1-甲基-2-吡咯烷酮，是一種有毒的化工原料。
又稱：NMP；N-甲基吡咯烷酮；N-甲基-2-吡咯烷酮。
無色透明油狀液體，微有胺的氣味。能與水、醇、醚、酯、酮、鹵代烴、芳烴和蓖麻油互溶。揮發度低，熱穩定性、化學穩定性均佳，能隨水蒸氣揮發。有吸濕性。對光敏感。
N-甲基吡咯烷酮在鋰電、醫藥、農藥、顏料、清洗劑、絕緣材料等行業中廣泛套用。
基本介紹
- 中文名：1-甲基-2-吡咯烷酮
- 英文名：1-Methyl-2-pyrrolidinone
- 別稱：N-甲基吡咯烷酮；NMP
- 化學式：C5H9ON
- 分子量：99.13
- CAS登錄號：872-50-4
- EINECS登錄號：212-828-1
- 熔點：-24.4℃
- 沸點：204℃（常壓）；84.5℃（1.87 kPa）
- 水溶性：易溶
- 密度：1.0260 g/mL（25/25℃）
- 外觀：無色透明油狀液體
- 閃點：95℃
- 套用：化工，鋰離子電池生產
- 氣味：微有胺的氣味
- 相對蒸汽密度：3.4 g/mL（空氣=1）
- 折射率：1.468（25ºC）
- 黏度：1.65 mPa·s
- 燃點：346ºC
- 蒸發熱：439.5 kJ/kg（b.p.）
- 燃燒熱：3010 kJ/mol
- 電導率：(1~2)×10^-8 S/m（25ºC）
物性數據,性質與穩定性,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,貯存方法,用途,生態學數據,毒理學數據,
物性數據
1.性狀：無色透明油狀液體，微有胺的氣味。
2. 密度（g/mL,25/25℃）：1.0260
3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.4
4. 熔點（ºC）：-24.4
5. 沸點（ºC）：204（常壓）；84.5（1.87kPa）
6. 折射率（25ºC）：1.468
7.黏度（MPa·s）：1.65
8.閃點（ºC）：95
9. 燃點（ºC）：346
10.蒸發熱（kJ/kg,b.p.）：439.5
11.燃燒熱（kJ/mol）：3010
12.臨界溫度（ºC）：445
13.臨界壓力（MPa）：4.76
14.電導率（S/m,25ºC）：(1~2)×10-8
15.蒸氣壓（kPa）：21.60（150ºC）；3.20（100ºC）；1.33（78~79ºC）；0.53（60ºC）
16.溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯；能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。
性質與穩定性
1.無色液體，有氨味，本品毒性小。能與水混溶，溶於乙醚、丙酮等大多數有機溶劑。能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。
2.化學性質：在中性溶液中比較穩定。在4%的氫氧化鈉溶液中8小時後有50%~70%發生水解。在濃鹽酸中逐漸發生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由於羰基的反應，可以生成縮酮或硫代吡咯烷酮。
3.在鹼催化劑存在下與烯烴作用，在第3位發生烷基化反應。N-甲基吡咯烷酮為弱鹼性，能生成鹽酸鹽。與重金屬鹽形成加合物，例如與溴化鎳（Br2Ni）加熱到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔點105℃。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：26.85
2、 摩爾體積（cm3/mol）：96.2
3、 等張比容（90.2 K）：232.1
4、 表面張力（dyne/cm）：33.7
5、 極化率（10-24cm3）：10.64
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積20.3
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:90.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
合成方法
1.由γ-丁內酯與甲胺反應而得。反應第一步是γ-丁內酯與甲胺生成4-羥基-N-甲基丁醯胺，第二步是進而脫水生成N-甲基吡咯烷酮。兩步反應可按排在管式反應器中連續進行，γ-丁內酯與甲胺的摩爾比為1：1.15，壓力約6MPa，溫度為250℃。反應完成後，經濃縮、減壓蒸餾而得成品。收率90%。如果採用釜式反就器生產，甲胺用量為理論量的1.5-2.5倍，舉實驗室製備為例。在500ml壓熱器中，加入2molγ-丁內酯和4摩爾液體甲胺，密閉加熱，於280℃保溫4h。冷卻後放出過量的甲胺，蒸餾，收集201-202℃餾分，約得產品180g，收率約90%。原料消耗（kg/g）γ-丁內酯 980甲胺（40%）860
γ-丁內酯與甲胺反應合成N-甲基吡咯烷酮
γ-丁內酯與甲胺反應合成N-甲基吡咯烷酮精製方法：將N-甲基吡咯烷酮與苯共沸蒸餾或加分子篩放置數日以除去水分，然後用柱高100 cm，填有玻璃螺旋的蒸餾柱進行減壓蒸餾，收集中間餾分。
2.γ-丁內酯與甲胺反應，反應完畢後冷卻，去除過量的甲胺和水使產物濃縮，再經減壓蒸餾即可。
貯存方法
惰性氣體保護，保持容器密封，儲存在陰涼，乾燥的地方，。
用途
1.在醫藥工業中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用於製備廣譜抗生素頭孢吡肟（Cefepine）。其他用途也十分廣泛,如用於從潤滑油中萃取芳烴;乙炔的回收與精製;氣體鏈烯和二鏈烯的精製;聚合物溶劑等。
2.N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一種極性的非質子傳遞溶劑。具有毒性小、沸點高、溶解力出眾。選擇性強和穩定性好的優點。廣泛用於芳烴萃取、乙炔、烯烴、二烯烴的純化，聚偏二氟乙烯的溶劑,鋰離子電池的電極輔助材料，合成氣脫硫、潤滑油精製、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、難溶工程塑膠聚合時的溶劑，農用除草劑，絕緣材料、積體電路製作，半導體行業精密儀器、線路板的洗淨,PVC尾氣回收，清洗劑、染料助劑、分散劑等。 也用於聚合物的溶劑及聚合反應的介質，如工程塑膠及芳綸纖維。另外還可用在農藥、醫藥和清潔劑等方面。
3.優良高級溶劑，廣泛套用於石油化工、農藥、醫藥、電子材料等領域。可用於合成氣脫硫、潤滑油精製、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、農用除草劑，絕緣材料、積體電路製作，PVC尾氣回收，清洗劑、染料助劑,分散劑等。
4.是聚醯胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸樹脂等的優良溶劑，廣泛用於聚合物的合成、精製、合成纖維的紡絲、塗料的塗裝、塑膠的表面處理等。也用作農藥、塗料、顏料的溶劑和分散劑，精密儀器的清洗劑。還用於乙炔、丁二烯的分離、回收，芳烴抽提等。
5.沸點、閃點高,溶解能力大,用於精密儀器的清洗劑。在洗滌劑中,可用於空氣清新劑、汽車與工業清洗劑、織物柔軟劑、地面脫蠟劑、地面光亮劑、爐灶清潔劑、硬表面清潔劑、玻璃清潔劑、塗料去除劑、織物皂、地毯去漬劑、浴室清潔劑。溶解能力強,是塗料脫除劑、家用化學品及加工溶劑的首選溶劑。作為共溶劑，NMP可提高地面光亮劑的亮度;由於其高溶解性和低揮發性,可與其他溶劑如烷烴、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶劑一起用於汽車和工業清洗劑。它也用於金屬部件清潔工藝中,以替代1, 1, 1 - 三氯乙烷。它可以通過蒸餾循環使用,生物降解性好,對水生物無毒。
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
毒理學數據
1、急性毒性：
小鼠口經LC50：5130 mg/kg；大鼠口經LD50：3914 mg/kg
小鼠腹腔LC50：3050 mg/kg；大鼠腹腔LD50：2472 mg/kg
小鼠靜脈LC50：54500 μg/kg；大鼠靜脈LD50：80500 μg/kg
大鼠吸入LD50：1 mg/m3
2、刺激數據：眼- 兔子 100 mg 中度。
3、雖然毒性低，但不能內服。大鼠急性經口毒性LD10。為10 mL/kg；LD50為7 mL/kg。用量為0.25 mg/kg時對大鼠和兔的神經、血液無毒害。皮膚塗敷，蒸氣吸入試驗表明毒性低。
