(S)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷

基本介紹

中文名稱：（S）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷

英文名稱：(S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole

CAS 號:112022-81-8

歷史來源

S.Istuno 課題組於1981年首先報導了化學計量的手性胺醇和硼烷四氫呋喃複合物（BH3·THF）的混合物能將前手性的酮以高對映選擇性、高收率的轉化為相應的手性仲醇。幾年後E.J.Corey（1990年諾貝爾化學獎得主）課題組報導了手性醇胺和硼烷（BH3）作用生成手性惡唑硼烷，硼烷四氫呋喃複合物（BH3·THF）在手性惡唑硼烷催化下能高對映選擇性、高收率的將前手性酮還原，這種在手性惡唑硼烷催化下將酮不對稱還原的反應稱為：Corey-Bakshi-Shibata reduction或CBS 還原。

Corey課題組還報導了甲基取代的手性惡唑硼烷（B-Me）相對於最初的B-H類似物（對空氣和水極其敏感）更穩定且更容易製備。Me-CBS催化劑的優點：1）容易製備；2）對空氣和水相對較穩定；3）反應時間短；4）立體選擇性高；5）收率高；6）易於回收；7）易於預測產物絕對構型；8）室溫反應

理化常數

分子式：C18H20BNO

分子量：277.17

CAS號：112022-81-8

熔點：115-117 ℃

沸點：111 ℃

密度：0.93 g/mL at 20 ℃

折射率：-68 °(C=1, MeOH)

閃點：40 °F

穩定性：易與空氣中的水發生水解反應使其催化活性降低

儲存條件：冷藏

安全信息

安全說明：S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治

危險品標誌：Xi：刺激性物質

危險類別碼：R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用

製備方法

目前工業上製備（S）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷（CAS：112022-81-8）主要是以L-脯氨酸為原料，經過甲酯化保護，與溴苯格式試劑在室溫下反應製得S-二苯基脯氨醇，再和甲基硼酸經過高溫反應製得。

主要用途

手性惡唑硼烷催化反應已廣泛用於依澤替米貝、阿瑞吡坦、西咪來汀、氟西汀、度洛西汀、盧立康唑、阿托西汀、左沙丁胺醇、西那卡塞、托特羅定、福沙匹坦、KUR-1246、MK-0417、烏尼前列腺素、BMS-194449等暢銷藥的合成。

注意事項

（S）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷（CAS：112022-81-8）目前主要在甲苯溶液中使用，因此建議你在使用時避免與潮濕空氣直接接觸，如發生意外，請用乾粉滅火器撲滅。