（R）-2-甲基-CBS-惡唑硼烷，英文名稱：(R)-2-Methyl-CBS，簡稱（R）-Me-CBS。它是CBS類催化劑的一種。該類催化劑能在硼烷四氫呋喃作用下將前手性酮以高立體選擇性還原成相應的手性仲醇。由於2-甲基-CBS-惡唑硼烷在空氣和濕氣中有相對較好的穩定性而被人們廣泛套用。
基本介紹
- 中文名：(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
- 外文名：(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidinesolution
- CAS號：112022-83-0
- 分子式：C18H20BNO
- 分子量：277.17
- 濃度：1M甲苯溶液
基本信息,歷史來源,用途,
基本信息
中文名稱 (R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
英文名稱 (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution
中文別名：(R)-3-甲基-CBS-氧雜硼啶；(R)-(+)-甲基-CBS-惡唑硼烷；R-2-甲基-CBS-惡唑硼烷；(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷；R-甲基CBS-惡唑硼烷
英文別名：(R)-Me-CBS Catalyst,(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
(R)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]
oxazaborole
CAS號 112022-83-0
分子式 C18H20BNO
結構式：
分子量 277.17
熔點 85-95℃
相對密度 0.95 g/mL 在 25 °C
熔點 85-95 °C(lit.)
起始沸點和沸程111 °C
密度 0.95 g/mL at 25 °C
折射率 68 ° (C=1, MeOH)
閃點 40 °F
儲存條件 2-8°C
危險品運輸編號 UN 1294 3/PG 2
歷史來源
S.Istuno 課題組於1981年首先報導了化學計量的手性胺醇和硼烷四氫呋喃複合物（BH3·THF）的混合物能將前手性的酮以高對映選擇性、高收率的轉化為相應的手性仲醇。幾年後E.J.Corey（1990年諾貝爾化學獎得主）課題組報導了手性醇胺和硼烷（BH3）作用生成手性惡唑硼烷，硼烷四氫呋喃複合物（BH3·THF）在手性惡唑硼烷催化下能高對映選擇性、高收率的將前手性酮還原，這種在手性惡唑硼烷催化下將酮不對稱還原的反應稱為：Corey-Bakshi-Shibata reduction或CBS還原。
Corey課題組還報導了甲基取代的手性惡唑硼烷（B-Me）相對於最初的B-H類似物（對空氣和水極其敏感）更穩定且更容易製備。
Me-CBS催化劑的優點：1）容易製備；2）對空氣和水相對較穩定；3）反應時間短；4）立體選擇性高；5）收 率高；6）易於回收；7）易於預測產物絕對構型。
可以高立體選擇性、高收率的還原酮，廣泛套用於前手性酮的不對稱還原反應，還適用於手性合成α-羥基酸、α-胺基酸、C2對稱二茂鐵二醇、炔丙基乙醇。此外，在前列腺素E1、dysidiolide、岡田酸全合成中均用到了(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷催化的還原反應。
用途
瓮福加硼磷酸二銨新品試產成功
加硼磷酸二銨產品雖然是一種含氮和含磷量相對低一點的新型高效複合肥料，套用於部分缺硼的土壤中，能明顯提高土壤中有效磷、有效硼的含量，使農作物產量提高13.16%。由於加硼的複合肥料能使固形物含量和硬度均有不同程度提高，因此可提高蘋果、梨的含糖量，增加甜度，並便於保存和運輸。BTHF是選擇性良好的還原劑，它不同於NaBH4,NaH,KBH4等還原劑，可直接高選擇性，且高產率的還原羧基成相應的醇，而酯基、硝基、醯胺等基團的存在也不受影響（見scheme1）。
瓮福加硼磷酸二銨新品試產成功，加硼磷酸二銨新產品日前試生產成功，5000多噸產品已投放紐西蘭市場。
加硼磷酸二銨產品雖然是一種含氮和含磷量相對低一點的新型高效複合肥料，套用於部分缺硼的土壤中，能明顯提高土壤中有效磷、有效硼的含量，使農作物產量提高13.16%。由於加硼的複合肥料能使固形物含量和硬度均有不同程度提高，因此可提高蘋果、梨的含糖量，增加甜度，並便於保存和運輸。BTHF還可用於製備其它α-蒎烯硼烷及各種胺類硼烷絡合物（如三甲胺硼烷、三乙胺硼烷、吡啶硼烷等）。由BTHF製備的9-BBN，兒茶酚硼烷及頻哪醇硼烷雖然有類似於BTHF的性質，但往往具有比BTHF有更高的選擇性或不同的選擇性。
