基本介紹
- 中文名：Corey-Bakshi-Shibata還原
- 簡稱：CBS還原
- 產物：醇
- 催化劑：CBS試劑
- 領域：有機合成
反應機理,反應實例,CBS試劑,試劑的製備,機理和催化循環,(S)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷,
反應機理
利用硼烷和手性惡唑硼烷催化劑（CBS catalyst）對映異構選擇性的還原酮得到相應的手性醇。通常情況下，MeCBS比較常用，通過改變取代基可以增加選擇性。
反應機理表明此反應的高對映異構選擇性和高反應速率，只受CBS催化劑的影響。次催化劑既作為手性助劑也作為Lewis酸參與反應。
反應機理反應實例
反應實例1CBS試劑
Corey–Bakshi–Shibata (CBS)試劑是一種由脯氨酸製備而來的手性催化劑。又被稱為Corey惡唑硼烷 ，可以和硼烷共用對映選擇性的還原酮，催化不對稱的Diels–Alder反應和[3+2]環加成。
試劑的製備
試劑的製備機理和催化循環
機理與催化循環(S)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
(S)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是CBS類催化劑的一種。該類催化劑能在硼烷四氫呋喃作用下將前手性酮以高立體選擇性還原成相應的手性仲醇。由於2-甲基-CBS-惡唑硼烷在空氣和濕氣中有相對較好的穩定性而被人們廣泛套用。
S.Istuno 課題組於1981年首先報導了化學計量的手性胺醇和硼烷四氫呋喃複合物（BH3·THF）的混合物能將前手性的酮以高對映選擇性、高收率的轉化為相應的手性仲醇。幾年後E.J.Corey（1990年諾貝爾化學獎得主）課題組報導了手性醇胺和硼烷（BH3）作用生成手性惡唑硼烷，硼烷四氫呋喃複合物（BH3·THF）在手性惡唑硼烷催化下能高對映選擇性、高收率的將前手性酮還原，這種在手性惡唑硼烷催化下將酮不對稱還原的反應稱為：Corey-Bakshi-Shibata reduction或CBS還原。
Corey課題組還報導了甲基取代的手性惡唑硼烷（B-Me）相對於最初的B-H類似物（對空氣和水極其敏感）更穩定且更容易製備。Me-CBS催化劑的優點：1）容易製備；2）對空氣和水相對較穩定；3）反應時間短；4）立體選擇性高；5）收率高；6）易於回收；7）易於預測產物絕對構型；8）室溫反應。
