黃酮類糖苷是一類具有一系列重要的生理活性，廣泛存在於自然界的天然有機化合物。黃酮類糖苷多以糖苷類形式存在於植物中。黃酮類苷元多種多樣，主要是由黃酮基本骨架主要位置上的氧化作用（包括氫氧化和甲氧化作用）所形成的。糖取代基多以氫氧化形式與黃酮碳骨架相連，形成O－糖苷或是與黃酮A環上的C原子直接相連形成C-糖苷，糖基在苷元上取代的位置多是在C-3、C-5、C-7、C-3'、C-4'、C-5。糖基主要包括葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖等，且部分糖基有乙醯化、丙二醯化等現象。植物中常見的黃酮糖苷類化合物主要有花色苷類和黃酮醇類等。
基本介紹
- 中文名：黃酮糖苷
- 外文名：flavone glycoside
- 類別：有機化合物
- 製作：人工合成
- 分類：花色苷類和黃酮醇類等
黃酮類糖苷的分類,黃酮糖苷類物質的分離純化,黃酮類糖苷的套用,
黃酮類糖苷的分類
黃酮類化合物是一類重要的植物次生代謝物質，多以糖苷類形式存在於植物中。根據黃酮骨架上取代基的不同，主要分為花色苷類和黃酮醇類等。
花色苷類
花色苷類物質是植物中重要的水溶性色素，在植物組織中，花色苷類物質多以糖苷形式存在，可以產生藍色、紅色以及接近黑色等色澤，其色度與結構及pH有關。花色苷種類很多，目前為止，大約有23種花色素類物質和500多種花色苷類物質被報導。植物中常見的花色素主要有矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素、矮牽牛素、錦葵色素和芍藥色素等6種；常見的配糖基主要有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等，它們多以3-糖苷或是3，5-二糖苷的形式存在。花色素碳骨架上不同的羥基化和甲氧基化位置、糖基數量及連線位置以及糖基醯基化程度，形成了植物界多種多樣的花色苷。
黃酮醇類
黃酮醇是分布最廣泛的黃酮類物質之一，幾乎存在於除藻類以外的所有植物中。黃酮醇類物質的苷元在黃酮母環的C-3、C-5、C-7位置上均有1個羥基。水果中常見的黃酮醇類苷元主要有4類，根據其黃酮母環C-3’、C-4’、C-5'位置上氫氧化和甲氧化程度的不同，分為山奈酚、槲皮素、楊梅素和異鼠李素，其糖苷類化合物一般以O-糖苷的形式存在，配糖體主要連線在C-3位置。儘管常見的苷元只有這4種，但是黃酮醇類的糖苷種類卻很多，僅以山奈酚為苷元的糖苷就有200多種。
水果中常見的黃酮醇類物質主要是槲皮素及其糖苷類化合物。槲皮素及其糖苷類化合物普遍存在於果蔬等植物源食物及其加工產品，其分布與不同植物種類、不同生長環境、以及不同組織部位等因素有關，在果實中以果皮中積累較多。槲皮素及其糖苷類化合物在桃、梨、蘋果、李子、橘等水果中均有報導。
其他黃酮糖苷類物質
除了花色苷類物質和黃酮醇類物質以外，植物界中還存在以黃烷酮、異黃酮等為苷元的多種多樣的黃酮糖苷類物質。黃酮糖苷類物質在植物與環境互作方面起到了至關重要的作用。黃酮糖苷類物質及其苷元可以促進植物與微生物之間的互作，包括植物體的自我保護作用或是與有益微生物之間互送養分的作用。有時，植物細胞內的這些黃酮糖苷類物質還可以起到殺蟲劑的作用，同時也是花色素的主要來源。存在於飲食中的這些黃酮糖苷類物質對人類與動物的健康有益，與其強的抗氧化作用、殺菌及其它藥學活性有關。
黃酮糖苷類物質的分離純化
黃酮糖苷類物質已在不同研究中得到分離，主要手段包括根據物質溶解度差異進行分離，如結晶及重結晶法和沉澱法等；根據物質吸附性差異進行分離，如大孔吸附樹脂等；根據兩相溶劑中物質的分配比率不同進行分離，如液－液萃取法、高速逆流色譜、製備型HPLC等。
柱層析
柱層析法是一種將填料作為固定相裝在色譜柱中進行分離不同化合物的方法，其上樣量大，操作簡單，可得到大量所需物質。用於分離黃酮糖苷類物質的層析柱主要包括大孔吸附樹脂和凝膠層析。大孔吸附樹脂是利用物質的極性不同進行分離從而得到不同的化合物。苯乙烯和二苯乙烯縮合而成的樹脂用來分離非極性化合物，含脂基的吸附樹脂用來分離中極性化合物。一般在水中非極性化合物易被非極性樹脂吸附，極性化合物易被極性樹脂吸附。在溶劑中溶解度大的物質，樹脂對其吸附力弱，利用此特性達到分離提純的目的。黃酮糖苷類物質的提取物（花色苷類物質除外）用弱極性樹脂進行分離，根據樹種、品種及所含物質的不同選擇不同的樹脂）可以從社仲中分離純化檐皮素糖苷類化合物。
凝膠層析又稱凝膠過濾或分子排阻層析，利用凝膠的三維網狀結構分子篩的過濾作用將化合物按分子量大小不同進行分離。目前套用較廣的是具有各種孔徑範圍的羥丙基葡聚糖凝膠和葡萄糖凝膠，在水、極性有機溶劑及極性有機溶劑與水的混合物中均可使用，適用於各類化合物的分離。其主要的分離原理是，由極性與非極性落劑組成的混合溶劑具有反相分配色譜的作用，不同化合物按極性的大小先後洗脫下來。
高速逆流色譜
高速逆流色譜是基於兩相不能相融合的溶劑在系統中高速分離從而將化合物分離的液液色譜分離技術，聚四氟乙烯蛇形管的方向及儀器高速旋轉產生的離心力可以使無載體支持的固定相保留在蛇形管內，並使流動相單向、低速通過固定相，實現連續逆流萃取分離物質的目的。其優點為無不可逆吸附、樣品不易變性、上樣量大及回收率高等。目前，HSCCC被廣泛用於黃酮糖苷類物質的分離純化。
黃酮類糖苷的套用
3-糖基黃酮類糖苷可用於治療多種心血管疾病，還可用作免疫性抑制劑。Astilbin及其類似物在整體疾病模型及細胞模型上顯示出選擇性的免疫抑制效應，且無現有藥物常見的毒副作用。然而，由於合成黃酮類糖苷的有效方法很少，大多數黃酮類糖苷主要依靠天然提取。具有選擇性免疫抑制作用的藥物將具有巨大的市場潛力，Astilbin類糖苷化合物所顯示出的生物性質非常可取，是一類潛在的低毒副作用免疫抑制劑。
