魚藤酮是一種殺蟲劑，分子式C23H22O6。存在於亞洲熱帶及亞熱帶地區所產豆科魚藤屬植物根中，在一些中草藥如地瓜子、苦檀子、昆明雞血藤根中也含有。幾乎不溶於水，溶於乙醇、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醚及許多其他有機溶劑。當暴露於光和空氣時則分解。其在有機溶劑中的溶液是無色的，當其暴露於空氣中，則被氧化，變成黃色，橙色，然後變成深紅色，並可沉澱出對昆蟲有毒的脫氫魚藤酮和魚藤二酮結晶。
基本介紹
- 中文名：魚藤精
- 英文名：Rotenone
- 別稱：魚藤氰; 魚藤酮; 毒魚藤;
- 化學式：C23H22O6
- 分子量：394.42
- CAS登錄號：83-79-4
- EINECS登錄號：201-501-9
- 熔點：159-164℃
- 沸點：210-220℃ (0.5 mmHg)
基本信息,類別,安全信息,殺蟲機理,防治對象,產品特點,作用機理,備註,養殖使用,注意事項,安全術語,風險術語,物質毒性,
基本信息
中文名稱 | 魚藤精 |
英文名稱 | Rotenone |
中文別名 | 魚藤氰; 魚藤酮; 毒魚藤; 1,2,6,6a,12,12a-六氫-2-(1-甲基乙烯基)-8,9-二甲氧基苯並吡喃[3,4-b]呋喃並[2,3-h]苯並吡喃-6-酮; |
英文別名 | (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno(3,4-b)furo(2,3-h)chromen-6-one; tubatoxin |
CAS號 | 83-79-4 |
EINECS號 | 201-501-9 |
分子式 | C23H22O6 |
分子量 | 394.42 |
InChI | InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1 |
熔點 | 159-164℃ |
沸點 | 210-220℃ (0.5 mmHg) |
用途 | 用作農用殺蟲劑，也可防治人畜體外寄生蟲及用於生化研究。 |
安全術語 | |
風險術語 | R25:;R36/37/38:;R50/53:; |
危險品標誌 | T:Toxic; N:Dangerous for the environment; |
產品用途 | 用作農用殺蟲劑，也可防治人畜體外寄生蟲及用於生化研究。 |
相關類別: Miscellaneous Natural Products;Alpha sort;BotanicalsPesticides&Metabolites;Q-ZAnalytical Standards;BotanicalsAnalytical Standards;Alphabetic;Insecticides;Pesticides;R;Mitochondrial Inhibitors;Cell Stress;Nitric Oxide and Cell Stress;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Complex Molecules;植提;分析標準品;標準品;植物提取物;殺蟲劑;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產物;農藥;農用殺蟲劑;醫藥原料
Mol檔案: 83-79-4.mol
類別
農藥
毒性分級 劇毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 60 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2.8 毫克/ 公斤
刺激數據 眼睛- 兔子 1% 輕度
可燃性危險特性 可燃, 火場排出辛辣刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運
滅火劑 乾粉、泡沫、砂土
職業標準 TLV-TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米
安全信息
危險品標誌 T,N
危險類別碼 25-36/37/38-50/53
安全說明 22-24/25-36-45-60-61
危險品運輸編號 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS號 DJ2800000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物質數據 83-79-4(Hazardous Substances Data)
殺蟲機理
魚藤酮廣泛地存在於植物的根皮部，在毒理學上是一種專屬性很強的物質，對昆蟲尤其是菜粉蝶幼蟲、小菜蛾和蚜蟲具有強烈的觸殺和胃毒兩種作用。早期的研究表明魚藤酮的作用機制主要是影響昆蟲的呼吸作用，主要是與NADH 脫氫酶與輔酶 Q之間的某一成分發生作用。魚藤酮使害蟲細胞的電子傳遞鏈受到抑制，從而降低生物體內的 ATP水平最終使害蟲得不到能量供應，然後行動遲滯、麻痹而緩慢死亡。
許多生物細胞中的線粒體、NADH 脫氫酶、丁二酸、甘露醇以及其它物質對魚藤酮都存在一定的敏感性。Setayria cervi 線粒體中從 NADPH 到NADH這一過程的電子傳遞可被魚藤酮高度抑制，並且絲蟲寄生物 Setaria digitata 線粒體顆粒中的反丁烯二酸還原酶系統的活性對魚藤酮敏感。魚藤酮和水楊氧肟酸可抑制 Trypanosoma brucei brucei 線粒體內膜的電動勢 EMT ，從而間接地影響 NADH脫氫酶的活性;魚藤酮還可抑制 Trypanosoma brucei brucei 線粒體呼吸鏈中的NADH到細胞色素C和 NADH到輔酶Q還原酶的活性，抑制率高達 80%～ 90%。
防治對象
防治菜青蟲和蚜蟲，畝用4%·魚藤酮乳油80-120毫升，兌水30公斤噴霧 。
防治小菜蛾用4%魚藤酮乳油80-160毫升兌水30公斤噴霧。
防治斜紋夜蛾，畝用製劑4%魚藤酮乳油80-120毫升兌水30公斤噴霧。
防治蔬菜跳甲，畝用製劑4%魚藤酮乳油80-160毫升兌水30公斤噴霧。
產品特點
1、專屬性強，殺蟲迅速；對昆蟲、尤其是蚜蟲、薊馬和跳甲有很強的殺除作用，對菜粉蝶幼蟲、小菜蛾等幼蟲有強烈的觸殺和胃毒作用。
2、持效期長；魚藤酮的殺蟲持效期長，在10天左右。
3、見光易分解，殘留極少；在葉子外表的藥液見光極易分解，不會污染環境，施藥間隔期3天。
4、對環境、人畜安全。魚藤酮除對水生動物有害外，對人畜安全，不會污染環境。
作用機理
魚藤酮進入蟲體的作用機理是抑制線粒體呼吸鏈，導致害蟲出現呼吸困難和驚厥等呼吸體統障礙，行動遲緩，麻痹而死。
備註
健康危害： 誤服會中毒。對眼睛、皮膚有刺激作用。急性中毒可出現噁心、嘔吐、胃痛、腹瀉、驚厥、震顫。對肝、腎有損害作用。
燃爆危險： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危險特性： 與明火或灼熱的物體接觸時能產生劇毒的光氣。
養殖使用
1、養殖對蝦用4%魚藤酮乳油清塘：利用魚藤酮0.025mg/L就可把魚毒死，而蝦卻可以在10mg/L的魚藤酮溶液中存活這一特性。魚藤酮對魚類及其他生物具有大面積的毀滅性，所以適合養殖對蝦及其他蝦類清塘使用一般667m2水面、1米水深，用4%魚藤酮乳油1000ml就能達到清塘目的。魚藤酮還可以用作殺螺劑與捕獲觀賞魚。
2、捕獲觀賞魚類：多種魚類在魚藤酮致死濃度的溶液（0.025mg/L）中會很快浮上水面，此時若及時將它們轉移到5--10mg/L濃度的亞甲基鹽溶液中，這些魚便會馬上恢復活力，套用魚藤酮的這一特性，可以捕獲到高品質的觀賞魚，這種方法主要用在某些科研學術研究中。
3、5-7%魚藤根粉清塘：667m2水面1米深沒立方米用根粉6--8克。
注意事項
魚藤酮不能與鹼性藥劑混用。本劑對家畜、魚類和家蠶高毒，施藥時要避免藥液飄移到附近水池及桑樹卜．紅水廖A中易分解，應隨配隨用；應貯存於陰涼、黑暗處，避免高溫、曝光，遠離火源。十字花科蔬菜的安全採收間隔期為3天。
安全術語
S22Do not breathe dust. 切勿吸入粉塵。
S24/25Avoid contact with skin and eyes. 避免與皮膚和眼睛接觸。
S36Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語
R25Toxic if swallowed. 吞食有毒。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。
物質毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 人類 | 143 mg/kg | 1.胃腸道毒性——其他變化 |
2 | 急性毒性 | 未報告 | 成年男性 | 294 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 60 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 500 mg/m3/30M | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 大鼠 | >940 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
6 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 1600 ug/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.行為毒性——昏迷 3.心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降 |
7 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 大鼠 | 200 ug/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.行為毒性——昏迷 3.心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降 |
8 | 急性毒性 | 未報告 | 大鼠 | 132 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 2800 ug/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
10 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 2650 ug/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 口服 | 狗 | 300 mg/kg | 1.胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血 2.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 |
12 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 狗 | 650 ug/kg | 1.行為毒性——共濟失調 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道 3.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 |
13 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 貓 | 650 ug/kg | 1.行為毒性——共濟失調 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道 3.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 |
14 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 1600 mg/kg | 1.胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血 2.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉 |
15 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | >1 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
16 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 20 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 兔 | 350 ug/kg | 1.行為毒性——共濟失調 2.行為毒性——肌肉收縮或痙攣 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道 |
18 | 急性毒性 | 肌肉注射 | 兔 | 5 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
19 | 急性毒性 | 口服 | 豬 | 3700 ug/kg | 1.行為毒性——共濟失調 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制 3.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 |
20 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 100 mg/kg | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血 |
21 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 豚鼠 | 10 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.行為毒性——共濟失調 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制 |
22 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 鴿子 | 1 mg/kg | 1.行為毒性——共濟失調 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道 3.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 |
23 | 急性毒性 | 口服 | 鴨子 | >2 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
24 | 急性毒性 | 口服 | 青蛙 | 4 mg/kg | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
25 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1505 mg/kg/14D-C | 1.慢性病相關毒性——死亡 |
26 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 5460 mg/kg/13W-C | 1.肝毒性——肝重量發生變化 2.血液毒性——骨髓發生變化 3.慢性病相關毒性——死亡 |
27 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 54600 mg/kg/13W-C | 1.肝毒性——肝重量發生變化 2.慢性病相關毒性——死亡 |
28 | 慢性毒性 | 口服 | 倉鼠 | 180 mg/kg/9D-C | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 3.慢性病相關毒性——死亡 |
29 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 1% | 作用較輕 |
30 | 突變毒性 | 人類淋巴細胞 | 250 ug/L | ||
31 | 突變毒性 | 大鼠肝 | 15 umol/L | ||
32 | 突變毒性 | 小鼠 細胞 | 1 mg/L | ||
33 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細胞 | 250 ug/L | ||
34 | 突變毒性 | 倉鼠卵巢 | 600 ug/L | ||
35 | 突變毒性 | 倉鼠肺 | 50 ug/L | ||
36 | 致癌性 | 口服 | 大鼠 | 3245 mg/kg/2Y-C | 1.致癌性——可能致癌（根據RTECS標準） 2.內分泌毒性——腫瘤 |
37 | 致癌性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 71 mg/kg/42D-I | 1.致癌性——腫瘤（根據RTECS標準） 2.皮膚和附屬檔案毒性——腫瘤 |
38 | 致癌性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 68 mg/kg/40D-I | 1.致癌性——可能致癌（根據RTECS標準） 2.皮膚和附屬檔案毒性——腫瘤 |
39 | 致癌性 | 口服 | 大鼠 | 3285 mg/kg/2Y-C | 1.致癌性——可能致癌（根據RTECS標準） 2.內分泌毒性——甲狀腺腫瘤 |
40 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 100 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——植入後死亡率增加 2.生殖毒性——影響產仔數 |
41 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 50 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常 |
42 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 2960 ug/kg，雌性受孕 6-9 天后 | 1.生殖毒性——影響母體子宮，宮頸，陰道 |
43 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 98 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——影響新生兒活產指數 |
