飽和一元醛

飽和一元醛的通式為R-CHO,R為烷基,由通式得知分子式為CnH2nO(n>=2)。

基本介紹

  • 中文名:飽和一元醛
  • 外文名:aldehyde
  • 常用命名法:普通命名法
  • 醛基別稱甲醯基
  • 分子式:CnH2nO(n>=2)
  • 化學性質:較強的還原性與一定的氧化性
定義,命名,物理性質,化學性質及反應,

定義

醛(英語:aldehyde)有機化合物的一類,是醛基(-CHO)和烴基(或氫原子)連線而成的化合物。醛基由一個碳原子、一個氫原子及一個雙鍵氧原子組成,故醛基也稱為甲醯基

命名

飽和一元醛常用普通命名法。命名時,應選取含醛基的碳鏈作主鏈,並標明醛基的位置。(註:飽和一元脂肪醛的通式為CnH2nO,分子式相同的醛、酮、烯醇互為異構體)化學性質

物理性質

常溫下,除甲醛與乙醛(沸點20.8℃)為氣體外,分子中含有12個碳原子以下的脂肪醛為液體,高級的醛為固體。低級的脂肪醛具有強烈的刺激性氣味,分子中含有9個碳原子和分子中含有10個碳原子的醛具有花果香味,因此常用於香料工業。由於羰基的極性,因此醛的沸點比相對分子質量相近的烴類及醚類高。但由於羰基分子間不能形成氫鍵,因此沸點較相應的醇低。因為醛的羰基可以與水中的氫形成氫鍵,故低級的醛可以溶於水;但芳醛一般難溶於水。
化合物
熔點/℃
沸點/℃
溶解度
-92
-21
易溶
-121
21
16
-81
49
7
-99
76
微溶(0.01-1)
戊醛
-92
103
微溶(0.01-1)

化學性質及反應

醛通常具有較強的還原性與一定的氧化性。
  1. 銀鏡反應:【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡
    R-CHO + 2Ag(NH32OH —(水浴50~60℃加熱)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
  2. 與新制氫氧化銅(斐林試劑班氏試劑本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】
    R-CHO + 2Cu(OH)2 —(加熱)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
  3. 與溴水反應:
    R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr
  4. 加成反應:發生在羰基(即含C=O結構),C=O中的π鍵斷開形成C-O單鍵(碳氧雙鍵中,一個為π鍵,一個為σ鍵,π鍵較為活潑,易斷裂;σ鍵相對而言較穩定),乙醛被還原
    R-CHO + H2 —(鎳催化,加熱)→ R-CH2-OH
  5. 氧化反應:在醛基C-H處斷開,形成C-OH,乙醛被氧化
    2R-CHO+O2—(銅或者銀催化,加熱)→ 2R-COOH
  6. 特殊的:甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。
反應規律
由於醛的結構特點,在羰基中的π鍵極化,使得氧原子上帶部分負電荷,而碳原子上帶部分正電荷。在
反應中,分子中的碳氧雙鍵很容易被帶有負電荷的試劑,即親核試劑,進攻,並發生反應。
此外,受羰基的影響,與羰基直接相連的碳原子上的氫原子很活潑,能發生一系列反應。因此羰基的親核加成和相鄰氫原子的活潑性是醛的主要反應。

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