非對映體過量全稱是非對映（立體）異構體過量，是描述手性分子化學中的一個重要概念。為了描述有機物樣品的非對映異構體的組成，英文名為diastereomeric excess，可以用"de"表示。
基本介紹
- 中文名：非對映體過量
- 外文名：diastereomeric excess
- 全稱：非對映（立體）異構體過量
- 目的：描述非對映異構體的組成
- 隸屬學科：有機化學
- 常見實例：酒石酸
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概述
當有機化合物中存在多個手性中心時，就會出現多個立體異構體，這些立體異構體所組成的混合物中，如果一個對映體的量超過了另外一個，那么該混合物就有可能是具有光學活性的。為了獲得對映體的組成，特用“對映體過量ee值”來表示一對對映異構體（鏡面對稱的兩個異構體）中一個異構體對另外一個異構體的過量值。相應地，為了描述非對映體（兩個異構體在鏡面上看並不是對稱的）組成特用“非對映體過量de值”表示，它值一個非對映體對另一個非對映體的過量。
表示公式
對映體過量表示：
式中假定（S）-構型體的量大於（R）-構型體。
非對映體過量表示：
具有兩個手心中心4個立體異構體的物理性質式中假定某一非對映體（SS）的量大於非對映體（SR）。
上述兩個式子也可以用兩個對映體的量的絕對值來表示，也有直接用dr或ds表示非對映體的比例或選擇性比。
註：非對映體過量描述的是一個化合物中最少有兩個手性中心（即四個立體異構體）。如圖所示化合物1與2、化合物3與4是對映異構體，而1與2其中的一個異構體與3和4其中的一個異構體互稱為非對映異構體，他們有一個手性中性是保持的，另外一個手性構型是相反的，我們可以用非對映體過量來表示它們所構成的非對映異構體的組成。
相關文獻
《有機反應立體選擇性描述術語%ee/er、%de/dr芻議》：
由於手性分子在藥物科學和生命科學等研究中的重要地位，高立體選擇性的不對稱有機化學反應是有機化學研究的核心內容之一。隨著我國高等學校教學與科研水平的不斷提高，越來越多的本科生進入科研實驗室從事一線的科學研究工作。在立體選擇性有機合成研究領域，由於學術界對於描述對映選擇性高低的術語——對映體過量百分數(%ee)和對映體比例(er)的使用存在一定的爭議，導致在很多已發表的相關學術論文中二者的使用存在著一定的分化。而國內現行的絕大部分有機化學教材僅介紹了對映體過量百分數(%ee)這一術語。這對很多初涉此領域研究的本科生甚至研究生造成了一定的困惑。因此，本文就此作了簡要的介紹並提出了建議。
非對映體過量百分數(%de)與非對映體比例(dr)：
非對映體過量百分數(%de)是一個從對映體過量百分數(%ee)派生而來的術語，其僅可用於描述僅產生兩個非對映異構體產物反應的非對映選擇性，其計算公式如式(2)所示。
非對映體量表示的公式其中，D1和D2分別代表兩個非對映異構體所占產物的摩爾分數。當然，由於非對映異構體一般在很多物理和化學性質(包括旋光性質)上存在著顯著差別，其純度的測定與比旋光值沒有關聯。由於一個有機反應中產生的某個手性化合物只存在兩個對映異構體，但卻可能有多個非對映異構體，而%de不能用於描述產生超過兩個非對映異構體的有機反應的非對映選擇性。Thaisrivongs和Seebach[10]早在1983年就在一篇文章中指出了這一術語適用性上的局限性。因而，%de這一術語在文獻中，特別是較新的文獻中，使用頻率很小。而另一術語非對映體比例(dr)不存在這種限制，其值可以通過核磁共振、色譜等儀器分析方法測定或通過簡單的矽膠柱色譜法直接得到各非對映異構體的分離產率來確定。此外，dr值可以更直觀地表達在動力學控制的過程中兩種或多種非對映異構體在生成速率上的差異，因而為學術界所廣泛使用。
結論與建議：
總之，學術界如今在立體選擇性術語使用上的爭議主要集中於描述反應對映選擇性的對映體過量百分數(%ee)與對映體比例(er)，二者均為主流學術界所認可並被廣泛使用。因此，筆者建議在普通高校有機化學相關課程的教材和教學過程中能夠將兩個術語並列介紹，以減少學生和讀者在接觸相關原始研究文獻時可能產生的困惑。對於非對映體過量百分數(%de)與非對映體比例(dr)，筆者建議應重點介紹並鼓勵使用非對映體比例(dr)這一術語。
