鄰羥基苯腈

中英文介紹

CAS: 611-20-1
分子式: C7H5NO
分子量: 119.12
中文名稱: 2-氰基苯酚
水楊腈
2-羥基苯腈
鄰羥基苯腈
鄰氰基酚
英文名稱: 2-hydroxy-benzonitril
2-cyanophenol
2-Hydroxybenzonitrile
2-hydroxy-benzonitrile

性質描述

棕色結晶，具有中藥味。熔點92-95℃（102-102.5℃），沸點149℃/1.9kPa（14mmHg）。

生產工藝

用水楊醛與鹽酸羥胺縮合，生成水楊醛肟，然後與乙酐反應並水解製得該品。
實驗室製備: 水楊醛為原料一步法生產水楊腈。61.5 g (0.5 mol) 水楊醛、42 g (0.6 mol) 鹽酸羥胺和500 mL N-甲基吡咯烷酮,110～115℃下反應5 h，得產品鄰羥基苯甲腈，摩爾收率91.2%，產品含量99%。

方法如下: 將7.3 g鹽酸羥胺溶於20 ml水中，分批加入8.3 g 碳酸氫鈉攪拌至澄清，加入20 ml 95%乙醇，滴加12.2 g水楊醛，加熱回流一小時後，停止加熱，稍冷後旋蒸除去大部分乙醇，冷卻即有晶體析出，抽濾，水洗，乾燥後得白色晶體13.2 g，熔點57-59℃。不經純化可直接用於下一步反應。

取上述製得的水楊醛肟2.7 g，加入到4.5 ml乙酸酐中回流三小時左右，稍冷後旋蒸除去大部分乙酸酐，加入20 ml左右的10%KOH水溶液回流5小時冷卻後，乙醚洗滌，水層用濃鹽酸酸化後二氯甲烷萃取多次，飽和氯化鈉洗至中性，無水硫酸鈉乾燥，除溶劑後得棕紅色固體2.3 g，脫色後用苯/正己烷=4:1重結晶，得無色晶體2.0 g，熔點92-95 ℃，產率85.5%。

質量標準

外觀　透明至淡白粉末
含量　≥95%、99%
用途: 醫藥、農藥、香料、液晶的重要中間體，農藥上是甲氧基丙烯酸酯殺菌劑嘧菌酯的關鍵中間體，也用於布尼洛爾合成。
注: 嘧菌酯目前已發展為世界上銷量最大的殺菌劑，它廣泛用於穀物、水稻、葡萄、馬鈴薯、蔬菜、果樹等，防治幾乎所有真菌綱病害如白粉病、鏽病、網斑病、黑星病等。