輪烯

輪烯是具有多個共扼雙鍵或叄鍵的單環共扼烯烴。

輪烯名稱為[n]輪烯，n(阿拉伯數字)為環碳原子數。

前三個輪烯是環丁二烯，苯和環辛四烯（分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯）。

一些輪烯，如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩定的，而[4]輪烯最不穩定。

只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結構。

輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯)，非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。

基本介紹

• 中文名：輪烯
• 外文名：Annulene；Annulenes
• 類別：雙鍵完全共軛的單環多烯烴類
• 製得：重排、催化加氫

通式

(CH)x，x≥10

命名

以輪烯作為母體，將環碳原子數置於方括弧內稱為某輪烯。如x=12為[12]輪烯。雖然環丁二烯、苯、環辛四烯可以看作是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯，但一般在n≥10時，才稱為輪烯。

當環碳原子共平面，環內氫原子沒有或很少有空間排斥作用，π電子數目符合4n+2規則時，該輪烯具有芳香性，屬非苯芳烴。如[18]輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩定，可發生親電取代反應。

合成方法

輪烯一般用碳原子數適當的α,ω-二炔基物在醋酸亞銅吡啶溶液中氧化偶聯得環狀物。再經重排、催化加氫製得。

輪烯的合成方法主要有三種：

一、端二炔的氧化關環。即用無水醋酸銅氧化端二炔使之關環, 得到的脫氫輪烯再部分加氫得到輪烯。

二、二醛體還原偶合。

三、稠環化合物在光照下開環。