環丁二烯是最簡單的[n]-輪烯（[4]-輪烯），化學式為C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物，僅能單獨存在5秒鐘。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵，但是它不符合休克爾規則，因為它只有4個π電子，不符合4n+2的通式。由於金屬原子可提供2個電子，所以有些環丁二烯-金屬化合物實際上是穩定的。
由於環丁二烯的π電子總能量要高於相應脂肪烴——1,3-丁二烯，因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數據表明，環丁二烯並非正方形結構，而為長方形，而且1,2-二氘代-1,3-環丁二烯存在兩個立體異構體。這說明其π電子具有部分定域性質，因而環丁二烯也不完全是反芳香性的。至於它不是正方形結構的原因，可以將它看作姜-泰勒效應在有機化學中的一個特殊套用。
環丁二烯在35K通過自身Diels-Alder反應二聚。
基本介紹
- 中文名：環丁二烯
- 英文名：1,3-Cyclobutadiene
- 別稱：1,3-環丁二烯，[4]輪烯
- 化學式：C4H4
- 分子量：52.07 g·mol-1
- CAS登錄號：1120-53-2
- 穩定性：差
概述,物理性質,化學性質,合成,
概述
環丁二烯結構式別名：1，3-環丁二烯，[4]輪烯
IUPAC名：1，3-Cyclobutadine
CAS號：1120-53-21
SMILES：C1=CC=C1
分子量：52.0746
物理性質
常溫下狀態：液態
相對密度（水=1）：0.904
沸點（760mmHg）：41.2℃
化學性質
環丁二烯是最簡單的[n]輪烯，化學式是C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物，僅能單獨存在5秒。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵，但它不符合休克爾規則，因為它只有4個π電子，不符合4n+2的通式。由於金屬原子可提供2個電子，所以有些環二丁烯-金屬化合物實際上是穩定的。
由於環丁二烯的π電子總能量要高於相應脂肪烴——1,3-丁二烯，因此它被稱為反芳香性的。然而最近的紅外線光譜數據表明，環丁二烯並非正方形結構，而為長方形，而且1,2-二氘代-1,3-環丁二烯存在兩個立方體異構體。這說明其π電子是定域的，因而環丁二烯反芳香性的。至於它不是正方體結構的原因，可以將它看作姜泰勒效應在有機反應中的一個特殊套用。
環丁二烯在35K通過自身Diels-Alder反應二聚。
合成
在多次失敗的嘗試之後，德克薩斯州大學的Rowland Pettit終於在1965年首先製得環丁二烯，但他沒能將它分離出來。他先用Fe4(CO)9和cis-二氯環丁二烯通過二次脫鹵化氫反應來製備三羰基環丁二烯合鐵（C4H4Fe(CO)3），再用硝酸鈰銨氧化該絡合物：
該杜瓦苯衍生物加熱至90°C分解為鄰苯二甲酸二甲酯。
