賴丙氨酸

含蛋白質的食品在高溫或鹼處理時，賴氨酸易和胱氨酸、絲氨酸、磷酸絲氨酸或脫氫丙氨酸發生交聯，會生成的一種新的胺基酸——賴丙氨酸。

賴丙氨酸(簡稱LAL)，化學名為Nε-(D,L-2-氨基-2-羧乙基-D,L-賴氨酸)。由於具有兩個不對稱的碳原子，因而存在著4種光學異構體，分別為L-L，L-D，D-L，D-D(前面的字元表示賴氨酸部分,後面的字元表示丙氨酸部分的異構體)。LL-LAL和LD-LAL二的旋光度分別為100.7°和-14.8°。賴丙氨酸的穩定性性較差，受熱易發生分解，於熱醇溶液中會發生部分酯化，於熱水溶液中會發生部分分解。

基本介紹

• 中文名：賴丙氨酸
• 外文名：Lysinoalanine Dihydrochloride
• 化學式：C9H19N3O4
• 分子量：233.13767
• CAS登錄號：4418-81-9
• 沸點：490.2°C at 760 mmHg
• 密度：1.272g/cm3
• 閃點：250.3°C
• 三字簡稱：LAL

物理化學性質

賴丙氨酸[Nε-(D,L-2氨基-2-羧乙基-D,L-賴氨酸)]具有2個光學活性中心,因而存在著4種光學異構體,即L-L，L-D，D-L，D-D(前面的字元表示賴氨酸部分,後面的字元表示丙氨酸部分的異構體)

1.1 解離常數

PK₁＜1.5

賴丙氨酸的結構式

PK₂=2.2

PK₃=6.5

PK₄=8.8

PK₅=9.9

1.2 等電點PI

7.7 (L-D,L體) (Cf·賴氨酸的pI=9.5)

1.3 茚三酮反應

A₅₇₀為亮氨酸的1.6倍，胺基酸分析儀的波峰面積為賴氨酸的1.42倍。

1.4 氧化反應

1.4.1過碘酸氧化

賴丙氨酸的過碘酸氧化反應

1.4.2 酶氧化

(1)在用劇毒的L-胺基酸氧化酶作用時(0.2毫克酶,pH7.5，37℃，24小時)，氧化分成L-L型的丙氨酸和賴氦酸兩部分。

(2)在用豬腎的結晶D-胺基酸氧化酶(比活性30u/毫克)作用時(pH8.3，30℃，24小時)，僅氧化成L-D型的丙氮酸部分。

1.5 穩定性

(1)在乙醇中不穩定(60℃,10分鐘有20%被酯化).

(2)水溶液容易熱分解(即使在60℃也有相當的分解。因此，在用胺基酸分析儀測定時有結果偏低的危險。在115℃,16小時,有70%分解。生成賴氨酸65.5%、丙氨酸1.2%、甘氨酸2.9%、絲氨酸0.7%。若加鹽酸這種分解可稍有抑制)。

(3)在2N鹽酸中煮沸可迅速消旋.

(4)在強鹼中似有分解。

(5)在蛋白質的加水分解條件(6NH₄CI,110℃,24小時)下,有10%分解。