基本介紹
- 中文名：親電體
- 外文名：Electrophile
- 屬性：原子或分子
- 類別：一化學用語
定義,分類,親電反應 electrophilic reaction,親電取代反應,親電加成反應,
定義
對電子具有親合力的試劑叫做親電試劑（E+）（electrophilic reagent）或稱為親電體（electrophiles）。
親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或者d軌道，能夠接受電子對的中性分子。
親電試劑由於缺少電子，容易進攻反應物上帶部分負電荷的位置，由這類親電試劑進攻而發生髮反應稱為親電反應。
分類
親電試劑進攻親核試劑上電子集中的部位。有機化學中常見的親電子試劑有陽離子（如H+ 和 NO2+）、極性分子（如氯化氫、鹵代烴、醯鹵和羰基化合物）、可極化中電性分子（如Cl2 和 Br2）、氧化劑（如有機過氧酸）、不具備八隅體電子的試劑（如卡賓和自由基）、以及某些路易斯酸（如 BH3 和 DIBAL）。
常見的例子有：有機磷化合物，碘代乙酸和環氧化物等，前者包括二異丙基氟磷酸和甲基氟磷酸異丙酯。
親電反應 electrophilic reaction
親電反應指缺電子（對電子有親和力）的試劑進攻另一化合物電子云密度較高（富電子）區域引起的反應。親電反應屬於離子型反應（ionic reaction）的一種，是有機化學的基本反應之一。
在相互作用的兩個體系之間，由於一個體系對另一個體系的電子的吸引所引起的化學反應。這些反應屬於離子反應。反應試劑在反應過程中，從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對者，稱為親電試劑（E+）。
在親電反應過程中，從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對的反應物，稱為親電試劑（electrophiles E）；與親電試劑作用的反應物稱為親核試劑（nucleophile Nu）。最常見的親電試劑是鹵代烴（halohydrocarbon）和醯鹵（acyl halide），親電試劑是路易斯酸（Lewis acid），因而親電試劑的親電性與其酸性有關，一般而言，酸性強的親電試劑親電性強，但二者沒有定量關係，特例也有不少。
親電取代反應
凡由親電試劑如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等與有機分子相互作用而發生的取代反應，稱為親電取代反應（SE）： E++RX─→RE+X+
式中R為烷基。上述類型的正離子取代反應屬於SE類型反應。
親電取代反應是一種親電試劑取代其它官能團的化學反應，這種被取代的基團通常是氫，但其他基團被取代的情形也是存在的。親電取代是芳香族化合物的特性之一。芳香烴的親電取代是一種向芳香環系，如苯環上引入官能團的重要方法。其它另一種主要的親電取代反應是脂肪族的親電取代。
脂肪族的親電取代 在脂肪族化合物的親電反應中，親電試劑進攻並取代反應物的一個官能團。該反應與更為常見的脂肪族親核取代反應類似，只不過進攻基團是親電試劑而非親核試劑。脂肪親電取代反應也可分為兩種機制，即SE1和SE2，這與脂肪親核取代反應可分為SN1和SN2是類似的。 典型的脂肪族親電取代反應包括： 酮上α-氫的鹵代反應，卡賓對碳-氫鍵的插入反應。
親電加成反應
親電加成反應是烯烴的加成反應，是π電子與實際作用的結果。π鍵較弱，派電子受核的束縛較小，結合較鬆散，因此的作為電子的來源，給別的反應物提供電子。反應時，把它作為反應底物，與它反應的試劑應是缺電子的化合物，俗稱親電試劑。這些物質又酸中的質子，極化的帶正電的鹵素。又叫馬氏加成，由馬可尼科夫規則而得名：“烯烴與氫鹵酸的加成，氫加在氫多的碳上”。廣義的親電加成親反應是由任何親電試劑與底物發生的加成反應。
在烯烴的親電加成反應過程中，氫正離子首先進攻雙鍵（這一步是定速步驟），生成一個碳正離子，然後鹵素負離子再進攻碳正離子生成產物。立體化學研究發現，後續的鹵素負離子的進攻是從與氫離子相反的方向發生的，也就是反式加成。馬氏規則的原因是，取代基越多的碳正離子越穩定也越容易形成。這樣占主導的取代基多的碳就優先被負離子進攻。水、硫酸、次鹵酸等都可以進行親電加成。
