親核性

親核性是指帶負電荷或孤對電子的試劑即親核試劑對親電子原子的進攻的能力。

試劑的親核性受多方面因素的影響。總體上，那些鹼性強、體積大、可極化性強，不容易被溶劑化的試劑親核性強。其中，試劑的的鹼性是對Lewis酸鹼而言的；溶劑化是對質子性溶劑和非質子性溶劑而言的，試劑的親核性在非質子性溶劑中與鹼性一致，在質子溶劑中與可極化性一致。

判斷方法：

親核性是指一個試劑在形成過渡態時對碳原子的親和能力，是由兩個因素決定的，一是給電子能力，就是鹼性，二是可極化性
從兩方面分析
1、同一族元素，由上到下鹼性減小，可極化性增大
2、試劑親核性在偶極溶劑中與鹼性一致，在質子溶劑中與可極化性一致
綜上所述，由於質子溶劑更為常見，在質子溶劑中HS->OH-,所以書上會有巰基負離子親核性強於羥基的說法