蝶啶

蝶啶

蝶啶(pteridine)由嘧啶環和吡嗪環稠合而成。因最早發現於蝴蝶翅膀色素中而得名,為黃色片狀結晶,沸點140C,水溶解度為1∶7.2,具有弱鹼性。其鹼性比嘧啶強。蝶啶環系也廣泛存在於動植物體內,是天然藥物的有效成分; 如葉酸(folic acid)及維生素B2 (lactoflavin)的分子中都有蝶啶環的結構,葉酸參與胺基酸代謝,並與維生素B12 (riboflavin)共同促進紅細胞的生成和成熟,是製造紅血球不可缺少的物質。有些蝶啶衍生物是重要的合成藥物,如氨苯蝶啶(Triamterene)為保鉀利尿藥,臨床上用於治療心力衰竭和肝硬化等引起的頑周性水腫或腹水。

基本介紹

  • 中文名:蝶啶
  • 外文名:pteridine
  • 分子式:C6H4N4
  • 熔點:139~140℃
  • 製取:嘧啶環和吡嗪環稠合而成
  • 套用:保鉀利尿劑
簡介,製取,氨苯蝶啶,

簡介

中文名稱:蝶啶
英文名稱:pteridine
蝶啶蝶啶
它的衍生物是多種蝴蝶翅上的色素,最普通的黃蝶啶是黃蝴蝶的色素,即2-氨基-4,6-二羥基蝶啶,紅蝴蝶的色素是異黃蝶啶,即2-氨基-4,7-二羥基蝶啶。淡黃色片狀晶體。熔點139~140℃。溶於水和乙醇
黃蝶啶本身為淡黃色片狀結晶,熔點139~140℃。黃蝶啶在酸性溶液內呈現紅色螢光,在弱鹼溶液內發出藍色螢光。自然界存在的蝶啶,以含有氨基和羥基的取代(見取代反應)衍生物最重要,它們一般很難溶於有機溶劑,但溶於稀鹽酸氫氧化鈉溶液,這是由於分子中含有酸性的羥基和鹼性的氨基的緣故;是一種兩性的偶極分子。天然的蝶啶一般不容易發生化學反應,特別是吡嗪環部分更為穩定。

製取

蝶啶可由合成法製取。白蝶啶是最容易取得的一個天然蝶啶化合物,它是2-氨基-4,6,7-三羥基蝶啶,能形成黃色的鈉鹽和銀鹽,這可作為一種分離和鑑定的方法,由於分子中有幾個羥基和氨基,有多種的互變異構體和共振式。
蝶啶在細胞質中合成,PABA在葉綠體中合成,兩者線上粒體中合成原葉酸。控制蝶啶合成的關鍵酶是GCHI,過量表達該酶能使蝶啶的合成提高成百上千倍,而葉酸僅僅提高2-4倍,說明在此過程中,由於葉酸的另一種前體物質PABA受限制,致使葉酸的合成也受到限制,PABA的限制酶是ACDS。Diaz de la Garza等通過轉基因,將過量表達GCHI的番茄株系與過量表達ADCS酶的株系雜交,雜交繫結出高葉酸含量番茄果實,比對照提高了25倍,能夠滿足日常所需。

氨苯蝶啶

氨苯蝶啶為黃色結晶性粉末;無臭或幾乎無臭,無味,、在水、乙醇、三氯甲烷或乙醚中不溶,在稀無機酸中幾乎不溶,在乙酸中極微溶解。熔點314℃~316℃。
口服後,70%以上被吸收,在30分鐘內顯效,2~4小時後達到血藥濃度高峰,持續作用時間超過24小時。能夠被完全代謝,代謝產物也有利尿作用,藥物及其代謝產物最終在尿中被排泄。
氨苯蝶啶是保鉀利尿劑,常用於治療高血壓和水腫。此藥物促進泌尿系統結石形成的準確機制尚不清楚,目前有一個假設是,氨苯蝶啶及代謝物沉澱成為核心並為繼之引起的結石生長提供了支架機構。Car等報導,21%的氨苯蝶啶結石是純氨苯蝶啶,其他則是混合性的結石。調整尿的pH值不能溶解氨苯蝶啶結石,而體外衝擊波碎石術叮以粉碎結石。停用藥物可以避免氨苯蝶啶結石形成。氨苯蝶啶結石儘管沒有草酸鈣結石那么緻密,但在平片上也屬陽性結石。
氨苯蝶啶結石為芥子植物顏色或金色,通常在無定形核心上呈同心層狀分布。有時結石同尿色素共存而呈棕褐色,偶爾與蛋白基質結合呈玻璃樣。

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