藥物化學(中國藥科大學建設的慕課)

藥物化學課程是中國藥科大學建設的的慕課、國家精品線上開放課程。該課程於2016年08月29日首次在中國大學MOOC開課。該課程授課教師是尤啟冬、江程、郭小可、徐曉莉、徐雲根、李玉艷等。據2021年6月中國大學MOOC官網顯示，該課程已開課10次。

該課程共15章，包括緒論、鎮靜催眠藥和抗癲癇藥、抗精神病和抗抑鬱藥物、鎮痛藥、非甾體抗炎藥、擬膽鹼藥和抗膽鹼藥、組胺H1受體拮抗劑、抗潰瘍藥、作用於腎上腺素能受體的藥物、抗高血壓藥、調血脂藥等。

基本介紹

• 中文名：藥物化學
• 外文名：Medicinal Chemistry
• 類別：慕課、國家精品線上開放課程
• 建設院校：中國藥科大學
• 授課平台：中國大學MOOC
• 授課教師：尤啟冬、江程、郭小可、徐曉莉、徐雲根、李玉艷等
• 開課時間：2016年08月29日（首次）

課程性質

課程背景

隨著人類的出現，疾病就伴隨著人類的進步。藥物是人類與疾病對抗的重要“武器”，從“神農嘗百草”開始，人類就從未停止過對這一“武器”的創新和最佳化，為人類戰勝疾病、改善健康提供了不斷的支持。因此，該課程向大家介紹人類是如何針對不同的疾病，對藥物這一“武器”進行發明和最佳化的。

課程定位

藥物化學（medcinal chemistry）是關於藥物的發現、發展和確證，並在分子水平上研究藥物作用方式的一門學科。藥物化學學科建立在化學和生物學基礎上，涉及醫學和藥學等多個學科的內容，是有關發現和發明新藥、化學藥物合成、闡明化學藥物性質、藥物的體內過程的化學變化、研究藥物分子與生物大分子之間相互作用規律的綜合性學科，是藥學領域中重要的帶頭學科。學習該課程從中獲得對各類藥物的認識和理解，並為今後的創新藥物研究打下基礎。

課程簡介

藥物化學課程共15章內容。該課程是以藥物的研究與發展為主線，根據不同類型疾病的治療藥物進行分類，通過對疾病發病原因的分析，介紹藥物治療的靶點和藥物發現與發展的過程，結合藥物發現的實例介紹藥物設計和藥物研究的基本原理和方法；結合某一類藥物的發展介紹藥物的結構與藥效關係（構-效關係）、藥物的結構與理化性質關係（構-性關係）；通過對藥物在體內吸收、轉運、分布的情況及代謝產物及其活性介紹藥物的結構與藥物代謝之間的關係（構-代關係）、藥物的結構與藥物毒副作用之間的關係（構-毒關係）。

課程大綱

01 緒論	09 作用於腎上腺素能受體的藥物
課時	課時
1.1 概述	9.1 概述
1.2藥物化學與其他學科的關係	9.2 擬腎上腺素藥物
1.3 藥物化學發展概況	9.3 選擇性α受體激動劑
1.4 創新藥物研究面臨的挑戰和機遇	9.4 選擇性β受體激動劑
1.5 結語	9.5 擬腎上腺素藥物的構效關係
02 鎮靜催眠藥和抗癲癇藥	9.6 抗腎上腺素藥物-α受體拮抗劑
課時	9.7 抗腎上腺素藥物-β受體拮抗劑
2.1 鎮靜催眠藥-1	9.8 結語
2.2 鎮靜催眠藥-2	10 抗高血壓藥
2.3 抗癲癇藥	課時
03 抗精神病和抗抑鬱藥物	10.1 交感神經藥物
課時	10.2 ACE抑制劑
3.1 概述	10.3 血管緊張素受體（AII）拮抗劑
3.2 抗精神病藥物	10.4 鈣離子通道阻滯劑
3.3 抗抑鬱藥物	11 調血脂藥
04 鎮痛藥	課時
課時	11.1 血脂的化學和生物化學
4.1 鎮痛藥簡介	11.2 羥甲戊二醯輔酶A還原酶抑制劑
4.2 嗎啡的結構與特性	11.3 影響膽固醇和三醯甘油代謝的藥物
4.3 嗎啡的副作用及濫用	11.4 煙酸類及其他類藥物
4.4 嗎啡的結構修飾	12 抗生素
4.5 嗎啡的結構簡化	課時
4.6 結語	12.1 概述
05 非甾體抗炎藥	12.2 β-內醯胺類抗生素
課時	12.3 四環素類抗生素
5.1 非甾體抗炎藥的發現	12.4 氨基糖苷類抗生素
5.2 解熱鎮痛藥	12.5 大環內酯類抗生素
5.3 非甾體抗炎藥的作用機制	12.6 氯黴素類抗生素
5.4 非甾體抗炎藥	12.7 結語
5.5 選擇性COX-2抑制劑	13 合成抗菌藥
5.6 抗痛風藥	課時
06 擬膽鹼藥和抗膽鹼藥	13.1 磺胺類及其抗菌增效劑
課時	13.2 喹諾酮類抗菌藥
6.1 概述	13.3 噁唑烷酮類抗菌藥
6.2 擬膽鹼藥	14 抗病毒藥
6.3 抗膽鹼藥	課時
07 組胺H1受體拮抗劑	14.1 概述
課時	14.2 病毒與抗病毒藥物
7.1 組胺與組胺受體	14.3 抑制病毒複製的藥物
7.2 經典的H1受體拮抗劑	14.4 抑制病毒核酸複製的藥物
7.3 非鎮靜H1受體拮抗劑	14.5 抗逆轉錄病毒藥物
7.4 組胺H1受體拮抗劑的構效關係	14.6 結語
08 抗潰瘍藥	15 抗腫瘤藥
課時	課時
8.1 概述	15.1 概述
8.2 抗潰瘍藥物	15.2 直接作用於DNA的抗腫瘤藥
8.3 組胺H2受體拮抗劑的發現	15.3 干擾腫瘤核酸生物合成的藥物
8.4 組胺H2受體拮抗劑	15.4 抑制蛋白質合成和功能的抗腫瘤藥物
8.5 質子泵抑制劑-1	15.5 靶向抗腫瘤藥物
8.6 質子泵抑制劑-2	（註：課程大綱排版從左到右列）

開課信息

開課次數	開課時間	授課教師	學時安排	參與人數
第1次開課	2016年08月29日~2016年12月31日	尤啟冬、徐雲根、江程、李玉艷	2~3小時每周	13647
第2次開課	2017年03月06日~2017年06月30日			6865
第3次開課	2017年09月04日~2017年12月31日	尤啟冬		8374
第4次開課	2018年03月06日~2018年07月23日	尤啟冬、徐雲根、江程		6922
第5次開課	2018年09月03日~2019年01月21日		1~2小時每周	8502
第6次開課	2019年02月25日~2019年07月12日	尤啟冬、徐雲根、江程、郭小可、李玉艷	2小時每周	8664
第7次開課	2019年08月26日~2020年01月03日	尤啟冬、江程、郭小可、徐曉莉、徐雲根、李玉艷		11589
第8次開課	2020年02月17日~2020年07月03日			23833
第9次開課	2020年09月07日~2021年01月20日	尤啟冬、江程	3小時每周	9519
第10次開課	2021年03月01日~2021年06月30日	尤啟冬、徐雲根、江程、郭小可、李玉艷		待定
表格內容參考資料

教學目標

• 授課總目標

通過該課程的學習，使學生掌握臨床常用藥物的名稱（通用名和化學命名）、化學結構、合成方法、理化性質和用途；重要藥物體內代謝產物與生物活性的關係；藥物的化學結構和穩定性之間的關係。熟悉手性藥物的立體化學結構與生物活性的聯繫；重要藥物類型的構效關係。了解各類藥物的發現過程和現狀；近年來上市的新藥；新藥研究與開發的方法。

• 課程分目標

第1章，（1）掌握藥物化學的定義；（2）熟悉藥物化學的研究內容和任務；（3）了解藥物化學的起源與發展；（4）了解藥物化學發展的新方向。

第2章，（1）了解鎮靜催眠藥和抗癲癇藥的作用機制、發展過程及新進展；（2）熟悉巴比妥類藥物和苯並氮雜卓類藥物的構效關係和體內代謝；（3）熟悉特定藥物的結構和臨床用途；（4）掌握鎮靜催眠藥和抗癲癇藥的類型，重點藥物的結構、理化性質、體內代謝及臨床用途。

第3章，（1）了解抗精神病藥和抗抑鬱藥的發展、作用機理及新進展；（2）熟悉氟奮乃靜、奮乃靜、氯普噻噸、氟西汀、文拉法辛、米氮平的結構及臨床用途；（3）掌握抗精神病藥和抗抑鬱藥的類型；掌握鹽酸氯丙嗪、氟哌啶醇、舒必利、氯氮平、帕羅西汀和鹽酸阿米替林的結構、理化性質、體內代謝及臨床用途；（4）掌握鹽酸氯丙嗪的合成方法。

第4章，（1）了解鎮痛藥物的發展；了解阿片受體和內源性的阿片樣物質；（2）掌握鎮痛藥物的類型；（3）熟悉可待因、海洛因、納諾酮、布托啡諾、曲馬朵的結構及臨床用途；（4）掌握鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、枸櫞酸芬太尼、鹽酸美沙酮和噴他佐辛的結構、理化性質、體內代謝及臨床用途；（5）掌握鹽酸哌替啶的合成方法。

第5章，（1）掌握解熱鎮痛藥和非甾體抗炎藥的結構類型、作用機理。（2）掌握阿司匹林、對乙醯氨基酚、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、吡羅昔康的結構、理化性質及用途。（3）熟悉貝諾酯、舒林酸、萘普生、美洛昔康和塞來昔布的結構及用途。（4） 熟悉對乙醯氨基酚、保泰松、舒林酸的體內代謝。（5） 熟悉花生四烯酸的兩條主要代謝途徑。（6）了解炎症反應中涉及的炎性介質。（7）了解非甾體抗炎藥的最新進展。（8）了解痛風治療藥的分類及作用。

第6章，（1）了解乙醯膽鹼受體的分類及乙醯膽鹼的生理作用；（2）了解擬膽鹼藥、抗膽鹼藥的構效關係；（3）熟悉擬膽鹼藥、抗膽鹼藥的結構類型和作用機理；（4）熟悉卡巴膽鹼、氫溴酸東莨菪鹼、氫溴酸山莨菪鹼、氯唑沙宗、苯磺酸阿曲庫銨和氯化琥珀膽鹼的結構及臨床用途；（5）掌握硝酸毛果雲香鹼、溴新斯的明、硫酸阿托品、鹽酸苯海索和溴丙胺太林的結構、理化性質及臨床用途。

第7章，（1）了解組胺受體的分類和組胺的生理作用；（2）掌握H1受體拮抗劑的結構類型；熟悉它們的構效關係；了解它們的發展概況；（3）熟悉曲吡那敏、鹽酸苯海拉明、曲普利啶、富馬酸酮替芬、曲尼司特的結構和臨床用途；（4）掌握馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、鹽酸西替利嗪、氯雷他定的結構、理化性質、體內代謝和臨床用途；（5）熟悉特非那定、阿司咪唑、氯雷他定的代謝過程。

第8章，（1）了解胃壁細胞的泌酸過程及抗潰瘍藥物的的作用機理；（2）掌握H2受體拮抗劑的結構類型；熟悉它們的構效關係；了解它們的發展概況；（3）熟悉H2受體拮抗劑西咪替丁的發現過程及其對新藥研究的意義；（4）了解質子泵抑制劑的發展及最新研究進展；（5）熟悉法莫替丁、羅沙替丁和蘭索拉唑的結構和臨床用途；（6）掌握鹽酸雷尼替丁和奧美拉唑的結構、理化性質、體內代謝和臨床用途；（7）熟悉奧美拉唑的代謝過程。

第9章，（1）了解腎上腺能受體的分類、分布及相應的生理效應；了解內源性的兒茶酚胺遞質的生物合成途徑及代謝途徑；（2）了解擬腎上腺素藥物和抗腎上腺素藥物的發展及構效關係；（3）熟悉去甲腎上腺素、重酒石酸間羥胺、甲基多巴、莫索尼定、異丙腎上腺素、克侖特羅、特布他林、特拉唑嗪、索他洛爾、倍他洛爾和艾司洛爾的結構和臨床用途；（4）掌握腎上腺素、鹽酸麻黃鹼、鹽酸可樂定、鹽酸多巴酚丁胺、硫酸沙丁胺醇、鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾和馬來酸噻嗎洛爾的結構、性質及臨床用途；（5）掌握鹽酸普萘洛爾的合成方法。

第10章，（1）掌握抗高血壓藥物的分類、作用靶點。（2）掌握卡托普利、依那普利、洛沙坦、硝苯地平、氨氯地平、地爾硫艹卓、氫氯噻嗪的結構、理化性質及臨床套用。（3）熟悉利血平、鹽酸維拉帕米、桂利嗪、呋塞米的結構、性質及臨床套用。（4）熟悉地爾硫艹卓的體內代謝。（5） 熟悉1，4-二氫吡啶類鈣離子通道拮抗劑的構效關係。（6）了解抗高血壓藥物的最新進展。（7）了解腎素－血管緊張素－醛固酮系統中ACE抑制劑和AII受體拮抗劑的發現和發展過程。

第11章，（1）掌握吉非貝齊的結構、性質及用途。（2）熟悉氯貝丁酯、洛伐他汀、氟伐他汀的結構、性質和用途。（3）熟悉降血脂藥物的分類。 （4）熟悉他汀藥物的發現、構效關係及其研究進展。（5）了解血脂的化學和生物化學知識；（6）掌握吉非貝齊的合成。

第12章，（1）了解β-內醯胺類抗生素的發展、構效關係、作用機制及耐藥機制；掌握尋找耐酸、耐酶、廣譜青黴素的研究途徑；（2）了解四環素類、氨基糖苷類和大環內酯類抗生素的結構特點、理化性質、毒副作用、耐藥機制及臨床用途；熟悉半合成紅黴素衍生物的結構改造方法；（3）掌握抗生素類藥物的類別和青黴素的不穩定性；（4）熟悉苯唑西林、哌拉西林、頭孢他啶、頭孢曲松、亞胺培南、氨曲南、鹽酸多西環素、阿米卡星、紅黴素、羅紅黴素、阿奇黴素和克拉黴素的結構和臨床用途；（5）掌握青黴素、氨苄西林、阿莫西林、頭孢氨苄、頭孢噻肟、頭孢克肟、克拉維酸、舒巴坦和氯黴素的結構、理化性質和臨床用途；（6）了解半合成青黴素和頭孢菌素衍生物的合成方法。

第13章，（1）了解喹諾酮類藥物、抗結核藥物和抗真菌藥物的作用機理和發展過程； （2）掌握磺胺類藥物及抗菌增效劑的作用機理；（3）熟悉喹諾酮類藥物和磺胺類藥物的構效關係；（4）熟悉磺胺醋醯、磺胺嘧啶、甲氧苄啶、依諾沙星、洛美沙星、司帕沙星、加替沙星的結構和臨床用途；（5）掌握磺胺甲噁唑、諾氟沙星、環丙沙星、左氧氟沙星、利奈唑胺的結構和臨床用途。（6）掌握諾氟沙星的合成方法。

第14章，（1）了解抗病毒藥物的發展及新進展；了解HIV酶抑制劑的研究概況和最新進展；3、熟悉抗病毒藥物的作用機制和分類。4、熟悉代謝拮抗原理在核苷類抗病毒藥物設計中的套用；5、熟悉鹽酸金剛烷胺、阿糖胞苷、更昔洛韋、泛昔洛韋、美替沙腙、司他夫定、拉米夫定和沙奎那韋的結構和臨床用途；6、掌握磷酸奧塞米韋、碘苷、阿昔洛韋、利巴韋林、齊多夫啶和奈韋拉平的結構、理化性質和臨床用途。

第15章，（1）了解抗腫瘤藥物的發展歷程、新靶點和發展方向；（2）熟悉各類抗種瘤藥物的結構類型、構效關係和作用機理；代謝拮抗原理在抗腫瘤藥物設計中的套用；（3）熟悉鹽酸氮芥、美法侖、氮甲、異環磷醯胺、鹽酸多柔比星、白消安、塞替派、洛莫司汀、喜樹鹼、拓撲替康、卡莫氟、磺巰嘌呤鈉、甲氨蝶呤和吉非替尼的結構和臨床用途；（4）掌握環磷醯胺、卡莫司汀、順鉑、米托蒽醌、氟尿嘧啶、鹽酸阿糖胞苷和甲磺酸伊馬替尼的結構、理化性質和臨床用途；（5）掌握環磷醯胺的合成方法。

學習預備

• 預備知識

學習藥物化學課程的學生應具備如下學科的基本知識：有機化學、生理學、分子生物學以及藥物代謝動力學等。另外，需要學生對藥物化學具有學習興趣。

• 學習資料

書名	作者	出版時間	出版社
《藥物化學（第三版）》	尤啟冬	2015年10月	化學工業出版社
表格內容參考資料

考核標準

• 基本標準

1、完成所有課程的學習；

2、完成課程視頻中的測試題；（40分）

3、完成至少3次作業，採用書面形式，上傳到指定地址，且要參與作業互評，否則無法得分；（30分）

4、課程結束後的一次測驗。（30分）（完成1、2、3、4且總分達到60分即可申請證書）

• 優秀標準

優秀學員要求：完成1、2、3、4，並且總分超過80分可以申請優秀學員證書。總優秀率不超過40%

所獲榮譽

2017年12月26日，該課程被中華人民共和國教育部認定為首批“國家精品線上開放課程”。

教師簡介

尤啟冬，男，中國藥科大學教授、博士生導師，國家教學名師，研究方向為新藥分子設計與合成研究。

江程，男，中國藥科大學教授、博士生導師，中國藥科大學教務處副處長。

徐雲根，男，中國藥科大學教授、博士生導師，中國藥科大學藥學院藥物化學系主任。

郭小可，女，1987年9月出生，中國藥科大學副教授、博士生導師。

徐曉莉，女，博士，中國藥科大學副教授，博士生導師。

李玉艷，中國藥科大學教授、博士生導師，中國藥科大學藥學院藥物化學系黨支部書記。