葑烷

葑烷（fenchane）屬於雙環單萜的一種，能夠通過乙醇鈉作於葑酮腙或異葑酮腙而製得。與雙環單萜中其它類型化合物如蒎烷型、莰烷型、蒈烷型、異莰烷型屬於同分異構體。在醫藥和化學工業中作為精細化學中間體和合成香精中間體。

基本介紹

• 中文名：葑烷
• 外文名：fenchane
• 分子式：C10H18
• 分子量：138.253
• 沸點：151-152℃ 
• 密度：0.8326 g·cm-3

基本信息

葑烷是含笑屬香料的基本骨架，存在於雲南含笑、黃心夜合、深山含笑和大葉含笑中。具葑烷結構的有葑烯、環葑烯；其含氧衍生物有葑酮和乙酸葑酯。葑烷化學結構式有兩種異構體，如下圖。

製備合成

以自制酸改性膨潤土負載ZnCI₂為催化劑，直接催化松節油進行異構、歧化反應研究，利用FT-IR 和GC-MS分析發現主產物為對傘花烴，副產物主要為對孟烯、莰烷和葑烷等，並探討了酸改性膨潤土負載ZnCl₂ 催化松節油催化異構-歧化過程和機理，為酸改性膨潤土負載ZnCl₂催化松節油液相法直接製備對傘花烴、對孟烯、莰烷和葑烷的工業開發提供理論依據。

稱取100 g松節油及酸改性膨潤土負載ZnCI₂催化劑，投入裝有攪拌器、溫度計、冷凝管的250 mL四口燒瓶中，加熱、攪拌，其間不斷地通入N₂作為保護氣體，在一定溫度下反應一段時間後采出反應產物進行IR分析和GC-MS分析。並對催化反應條件進行最佳化，得到最佳工藝條件是催化劑用量為松節油質量的3%，反應溫度180℃，攪拌轉速200 r·min^-1。

由FT-IR和GC-MS分析可知，酸改性膨潤土負載ZnCl2催化松節油在1 80℃液相條件反應3 h後，蒎烯的轉化率達100%，對傘花烴收率為68.10%，且聯產了對孟烯、莰烷和葑烷等精細化學品中間體，四者總收率達96.78%。

同分異構體

葑烷屬於雙環單萜，雙環單萜中的所有化合物都互為同分異構體。比較有代表性的有

龍腦俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性，熔點204 - 208℃。其右旋體主要得自白龍腦香樹的揮髮油，左旋體存在於艾納香全草中，合成品為消旋體。冰片不但有發汗、興奮、解痙攣和防止蟲蛀蝕等作用，還具有顯著的抗缺氧功能，它和蘇合香脂配伍製成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸治療冠心病、心絞痛此外冰片也是香料工業的原料。

樟腦習稱辣薄荷酮，為白色結品性固體，熔點179.8℃，易升華，有特殊鑽透性的香味。天然樟腦由右旋體與左旋體共存，其右旋體在樟樹揮髮油中約占50%，左旋體存在於菊蒿的揮髮油中，合成品為消旋體。樟腦有局部刺激和防腐作用，可用於神經痛、炎症和跌打損傷的擦劑，井可作為強心劑，其強心作用是由於其在體內氧化成π-氧化樟腦和對氧化樟腦所致。

芍藥苷是從芍藥根中得到的蒎烷單萜苦味苷，對小鼠顯示有鎮靜、鎮痛及抗炎等藥理作用。近年報導芍藥苷具有防治老年性痴呆的生物話性。