茚

茚是一種芳香烴,分子式C9H8,常溫下為無色透明油狀液體,屬於芳香烴的一種,是從焦煤油中提取,沸點為182.6℃,可用於生產茚-古馬隆樹脂。從結構式看可以認為是苯環與環戊二烯駢合而成的,因此也可以叫做苯並環戊二烯。

基本介紹

  • 中文名:茚
  • 外文名:indene
  • 分類:芳香烴
  • 分子式:C9H8
  • 提取源:從煤油中提取
  • 沸點:182℃
茚的簡介,來源,用途,拓展,

茚的簡介

中文名稱:茚
分子立體模型分子立體模型
中文別名:1H-茚;苯並環戊烯;工業茚
英文名稱:Indene
英文別名:Indene,99%;Indenepract;1H-indene;ndonaphthene。
CAS號:95-13-6
EINECS號:202-393-6
分子式:C9H8
分子量:116.1598
衍生物(有關物質):苯;苯並呋喃;苯並吡咯;2,3-二氫茚硫茚;七氯化茚;β-茚酮
性狀:無色透明油狀液體
相對密度:1.038g/cm3
熔點:-5--3℃
凝固點:-1.8℃
沸點:182.6℃
閃點:78.33℃
折射率:1.5762(20℃)
溶解情況:不溶於水,可溶於醇、醚、丙酮、苯、吡啶等大多數有機溶劑。
其他性質:在空氣中易氧化,暴露在空氣和日光中能形成聚合物。
在與硫酸、三氯化鋁(AlCl3)和其他路易斯酸接觸時,得無色樹脂。2,3-位雙鍵易加成,如加氫、加氯化氫、加氯。亞甲基有酸性,可得鈉、鋰等金屬衍生物。
茚是一類重要的有機化合物,是從從焦煤油中提煉分離的產物。茚分子不具有芳香性,在空氣中放置就會變黑,茚分子中的環戊二烯含有一個活潑的亞甲基,可以發生各種取代反應。例如亞甲基中的氫可以被金屬鈉取代,形成一個穩定的負離子,茚負離子具有10個π電子,其中一個雙鍵為兩個環共有,因此每個環都有六個π電子,符合4n+2休克爾規則,所以茚負離子和茚不同,是具有芳香性的。

來源

在高溫焦油中,茚含量0.25%-0.3%,主要存在於沸點168-175℃的煤焦油粗苯餾分中,在200℃以前的重質苯中,古馬隆和茚約占40%以上。以重苯為原料在具有44塊理論塔板分餾塔上進行精餾,控制回流比為15-20:1,切取塔頂溫度為180.6-181.1℃餾分,含茚可達98%。另一種提取茚的方法,是以重苯和粗溶劑的油為原料,用糠醛作為共沸劑進行共沸蒸餾。由於糠醛或者甲醛能與重苯中烴類組分形成共沸物,但與茚不形成共沸物,因而可製取純產品。
高溫下將四氫萘通過SiO2/Al2O3也可製得。

用途

主要用於生產茚-古馬隆樹脂
茚-古馬隆樹脂的原料是重苯輕油餾分中蒸餾切取的160-215℃的餾分,大致含苯乙烯6%、古馬隆4%、茚40%、4-甲基苯乙烯5%和少量二甲苯、甲苯等化合物,樹脂總量占原料的60-70%。在氯化鋁氟化硼或者濃硫酸等催化劑作用下,將茚、古馬隆餾分在加壓或不加壓下聚合,即生成茚-古馬隆樹脂。
可與其他液態烴混合作塗料溶劑。也可殺蟲劑的中間體或與其他液態烴混合作塗料溶劑。

拓展

7-溴-1H-茚合成工藝改進研究:以4-溴茚酮為原料,硼氫化鈉為還原劑,經還原反應得到中間體 4-溴-1H-茚醇,再以對甲苯磺酸作為催化劑,發生脫水反應得到產物 7-溴-1H-茚。對這兩步反應條件均進行了最佳化,第一步還原反應中,使用甲醇作為反應溶劑 ,能夠以95%的收率得到還原產物。第二步反應中,使用對甲苯磺酸作為催化劑,同時使用分水器除去反應過程生成的水,並以92%的收率得到產物。最後,把起始原料量逐步放大到1000g。最終產物的總收率為87.4% 。 該工藝路線原料易得 ,易於操作,相對於其他方法成本低,後處理操作方便,適合大規模生產。

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