苷類

苷類，又稱配糖體，甙類，是由糖或糖衍生物的端基碳原子與另一類非糖物質（稱為苷元、配基或甙元）連線形成的化合物。大多數苷類無色，無臭（xiù），具苦味。少數苷類有色如黃酮苷、蒽苷、花色苷 等。少數具甜味，如甘草皂苷。

基本介紹

• 中文名：苷類
• 外文名：glycosides
• 拼音：gān leì
• 分布：生物體內

性質特徵

1．酸鹼性：多數苷類呈中性或酸性，少數呈鹼性。

2．溶解性：多數苷類可溶於水、乙醇，有些苷類可溶於乙酸乙酯與氯仿，難溶於乙醚、石油醚、苯等極性小的有機溶劑。苷類在水或其他極性較大的溶劑中的溶解度，一般隨結合的糖分子數的增加而加大。甙元的性質亦可影響甙的溶解度。如氰醇苷在水中易溶而黃酮甙就較難溶。苷元不溶於水，能溶於有機溶劑。

3．苷鍵的裂解：苷類易被稀酸或酶水解生成糖與甙元。但是有些植物體內原存在的甙中有數個糖分子，稱為一級苷，水解時可先脫去部分糖分子生成含糖分子較少的次級苷，次級苷進一步水解得糖與甙元。苷類水解成甙元後，在水中的溶解度與療效往往都大為降低，因此在採集、加工、貯藏與製造含甙類成分的中草藥時，必須注意防止水解。例如在採集時儘量減少植物體的破碎,採集後儘快乾燥，貯藏中保持乾燥，提取時不要在水溶液或酸性溶液中長時間放置等。

4．天然產的苷類一般具有一定的光學活性，即旋光性，大多為左旋性而無還原性。水解後由於生成還原糖，往往變為右旋性並具還原性。這一性質可用於中草藥中甙類成分的檢識。水解前後的還原性通常用Fehling試驗來檢查。

5．檢識：某些苷類如皂苷、黃酮苷等可與醋酸鉛或鹼式醋酸鉛試劑生成沉澱，此沉澱脫鉛後又可恢復成原來的苷類。此性質可用於苷類成分的提取。

分類

1、最常見是根據苷元的結構類型分為氰苷、酚苷、醇苷、蒽苷、黃酮苷、皂苷、強心苷、香豆素苷和環烯醚萜苷等；

2、根據糖的名稱分葡萄糖苷、鼠李糖苷、三糖苷、芸香糖苷等；

3、根據糖的數目分為單糖苷、雙糖苷、三糖苷等；

4、根據苷在生物體中是原存的還是次生的，分為原生苷與次生苷；

5、根據苷原子不同分為氧苷、硫苷、氮苷、碳苷，天然界中氧苷最為常見。

氧苷（O-苷）

（1）醇苷（alcoholic glycosides）：苷元的醇羥基與糖端基羥基脫水而形成的苷。分布在藻類、毛茛科、楊柳科、景天科及豆科等植物中，如具有原樣作用的紅景天苷，抗菌殺蟲作用的毛茛苷。龍膽苦苷，用於專門治療黃疸型肝炎疾病。

（2）酚苷（phenolic glycosides）：苷元的酚羥基與糖結合的苷。主要存在於杜鵑花科、木犀科和芍藥屬、柳屬、楊屬、松屬等植物中，如天麻中的鎮靜、鎮痛有效成分天麻苷。其臨床用於治療肝陽上亢引起的頭痛。

（3）氰苷（cyanogenic glycosides）：主要是指一類具有α-羥腈的苷。特點是易水解，尤其是有稀酸和酶催化時水解更快，生成的苷元α-羥腈很不穩定，立即分解成醛（或酮）和氫氰酸。主要分布於薔薇科、毛茛科、忍冬科、豆科、亞麻科、大戟科和景天科等植物中。例如薔薇科植物的成熟果實苦杏仁。小劑量有鎮咳平喘的功效，但大劑量則會引起中毒的危險，應慎用。

（4）酯苷（ester glycosides）：苷元以羧基和糖的端基碳結合而成的苷，因具有酯鍵的性質，易為鹼水解。例如山慈菇苷，具有抗真菌活性。

（5）吲哚苷 （indox-yl glycosides）：是由苷元吲哚醇中的羥基與糖縮合而成的苷。例如靛苷。

硫苷（S-苷）

糖端基羥基與苷元上的巰基縮合而成的苷，主要分布在十字花科植物中。例如蘿蔔苷、大蒜，有特殊氣味。（含巰基化合物所特有的）

氮苷（N-苷）

糖端基碳與苷元上的氮原子相連的苷。如胞苷、巴豆苷。

碳苷(C-苷）

糖端基碳直接與苷元上碳原子相連的苷類。組成碳苷的苷元有黃酮類、蒽醌和沒食子酸等。碳苷的形成是由苷元酚羥基所活化的鄰位或對位的氫與糖的端基羥基脫水縮合而成。如牡荊素和異芒果苷。

藥學作用

皂甙類成分能降低液體表面張力而產生泡沫，故可作為乳化劑。內服後能刺激消化道黏膜，反射地促進呼吸道和消化道粘液腺的分泌，故具祛痰止咳的功效，如桔梗、遠志、紫菀常用作祛痰藥。桑寄生、接骨木中的皂甙具祛風濕作用。人參皂甙具強壯、大補元氣作用，並對某些病理狀態的機體起雙向調節作用或稱適應原樣作用。不少皂甙還有降膽固醇、抗炎、抑菌、免疫調節、興奮或抑制中樞神經、抑制胃液分泌，殺精子、殺軟體動物等作用。有些甾體皂甙也有抗腫瘤、抗真菌、抑菌及降膽固醇作用，大量用作合成甾體激素的原料。