基本介紹
- 中文名：苯甲醯腈
- 英文名：Benzoyl cyanide
- 別稱：苯甲醯氰
- 化學式：C6H5COCN
- 分子量：131.13
- CAS登錄號：613-90-1
- EINECS登錄號：210-359-7
- 熔點：29-32℃
- 沸點：206°C at 760 mmHg
- 水溶性：slihtly soluble, decomposes
- 密度：1.146g/cm3
- 分子式：C8H5NO； C6H5COCN
簡介,合成背景,實驗部分,含量測定,
簡介
苯甲醯腈，別稱為苯甲醯氰，英文名稱為Benzoyl cyanide，C6H5COCN，是重要的有機化合物。苯甲醯腈一般是無為色鱗狀晶體，熔點32℃，沸點207℃，閃點84℃。它能溶於乙醇和乙醚，不溶於水。苯甲醯氯與氰化銅高溫條件下反應可以得到苯甲醯腈。苯甲醯腈結構中含有氰基、醯基、苯基等，所以其化學性質比較活潑，能參與許多反應，例如芳基上的親電取代反應、羰基的還原、醯化反應以及氰基水解成羧基等反應，是很重要的化工原料。
合成背景
苯甲醯氰是一重要的精細化工中間體, 由它衍生得到苯乙酮酸及其酯是合成某些農藥和醫藥如除草劑苯嗪草酮、 苯嗪淨 、 醫藥產品胃長寧等的重要中間體。
該化合物的合成有很多報導。經典的方法是由苯甲醯氯與氰化亞銅高溫反應來製取，但反應溫度高（210 ℃） 反應時間長，收率為 60%。其改進的方法是加入超細粒徑的氰化鈉及一定量的乙腈，可減少氰化亞銅的用量，降低反應溫度。採用銅的氧化物如氧化亞銅替代氰化亞銅可得到相似的結果。上述諸方法均存在銅鹽的回收和重金屬污染問題，工業化生產價值不大。另一種廣泛報導的方法是使用苯甲酸酐和苯甲醯氯的混合物與氰化鈉（劇毒品，使用時應嚴格按照實驗指導老師或者相關說明操作！）反應來製備產品，但存在著產品與苯甲酸酐分離困難的問題 。專利 DE2717075 報導了使用氫氰酸在叔胺如二甲苄胺催化下製備苯甲醯氰。此法由於使用氫氰酸，因而對設備要求嚴格，操作危險性大。較新的合成方法是使用固體氰化鈉在芳烴溶劑中與苯甲醯氯反應來製備苯甲醯氰，體系中加入相轉移催化劑如聚乙二醇和少量極性物質，如水或甘油，可以大大加快反應速度，提高收率，降低反應溫度。此法的優點在於反應條件溫和且無重金屬污染物排出。
反應方程式如下：
苯甲醯腈的合成方程式實驗部分
原料及儀器：
苯甲醯氯、甲苯、甘油、氰化鈉 、聚乙二醇等均為試劑，水為蒸餾水，02G 型氣相色譜儀。
苯甲醯氰的合成：
將氰化鈉壓碎於表皿內於105 ～110 ℃烘3h後放入乾燥器中冷卻，得無水氰化鈉。在三頸瓶中加入60ml甲苯、12.4g（0 .24mol）95 %的無水氰化鈉 、 0.20g 聚乙二醇（PEG）600 、0.20g水，攪拌0.5h後升溫至105 ℃，滴加 28.5g(0 .20mol)98.5 %的苯甲醯氯，1h 加完。加完後於105℃下反應 3h，再升至回流溫度下回流攪拌2h 。冷卻、過濾，濾渣用2×20ml 甲苯洗滌，合併濾液並稱量。氣相色譜內標法分析含量，計算收率。
含量測定
高效液相色譜法測定苯甲醯腈：建立了高效液相色譜法測定苯甲醯腈樣品含量的方法。
實驗條件：色譜柱Inertsil ODS-SP（250mm×4.6mm，5μm），流動相為乙腈-水（體積比為85/15），波長為272nm，流速為0.8ml/min，進樣量20μL。
結果表明，苯甲醯腈在0.02~0.24mg/mL範圍內，線性相關係數為0.999 6，標準偏差為0.044~0.072，變異係數為0.056%~0.086%，平均回收率為100.06%，最低檢測限為0.01mg/L。該方法操作簡單，快速，準確；分析結果重現性好、精密度高，實用性強，易於廣泛使用。
