苯乙炔為有機化合物，遇明火、高溫、氧化劑較易燃； 燃燒產生刺激煙霧。毒性分級：中毒：急性毒性：口服- 大鼠 LDL0: 4648 毫克/公斤。疏水參數計算參考值（XlogP）：2.5。將β-溴苯乙烯滴加到熔融的氫氧化鉀中，生成的苯乙炔從反應物中蒸餾出來。餾出物分層，上層為水層。將油層乾燥、蒸餾，即得苯乙炔。
基本介紹
- 中文名：苯乙炔
- 英文名：Phenylacetylene
- 別稱：1-苯基乙炔
- 化學式：C8H6
- 分子量：102.14
- CAS登錄號：536-74-3
- EINECS登錄號：208-645-1
- 熔點：-44.8
- 沸點：142~144
- 水溶性：不溶於水
- 密度：0.93
- 外觀：淡黃色液體
- 閃點：31
- 套用：用於有機合成中間體
- 危險品運輸編號：33545
物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,化學性質,製備,套用,注意事項,危險性概述,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲存,
物性數據
1.性狀：淡黃色液體
2.熔點（℃）：-44.8
3.沸點（℃）：142~144
4.相對密度（水=1）：0.93
5.飽和蒸氣壓（kPa）：2.34（37.7℃）
6.燃燒熱（kJ/mol）：-4281.2
7.臨界壓力（MPa）：4.28
8.辛醇/水分配係數：2.53
9.閃點（℃）：31
10.引燃溫度（℃）：490
11.爆炸上限（%）：11.9
12.爆炸下限（%）：1.2
13.溶解性：不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
14.折射率：1.5480
15.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4443.8
16.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：328.65
17.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：321.78
18.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：363.0
19.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：114.89
20.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4398.7
21.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：283.5
22.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：221.2
23.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：348.0
24.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：179.2
毒理學數據
1.急性毒性[14] LD50：100mg/kg（小鼠靜脈）
2.刺激性 暫無資料
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
分子結構數據
1、摩爾折射率：33.81
2、摩爾體積（cm3/mol）：107.4
3、等張比容（90.2K）：263.1
4、表面張力（dyne/cm）：35.9
5、極化率（10-24cm3）：13.40
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:98.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
化學性質
1、穩定性：穩定。
2、禁配物：強氧化劑、酸類、鹵素、鹼金屬。
3、避免接觸的條件：受熱。
4、聚合危害：聚合。
5、易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。若遇高熱，可發生聚合反應，放出大量熱量而引起容器破裂和爆炸事故。
製備
1、製法：α, β-二溴苯乙烷：於裝有攪拌器、滴液漏斗的反應瓶中，加入新蒸餾的苯乙烯208g（2.0mol），乾燥的氯仿200mL，冰水浴冷卻。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)乾燥的溴溶於200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴進溴後由紅色變為黃色。加完後繼續攪拌反應20min。水浴加熱蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷510g，收率97%。不必提純直接用於下步反應。苯乙炔：於裝有攪拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸鐵，5g除去表面氧化物的金屬鈉。2min後，於30min左右分批加入160g金屬鈉(切成小塊)。加完後放置，直至深藍色的反應混合物變成淺灰色(約20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷溶於1.5L無水乙醚配成的溶液，約2h加完。加完後放置4h。加入180g粉狀的氯化銨以分解鹼性物質，再加入500mL乙醚，繼續攪拌數分鐘。將反應物倒出，使氨揮發。再加入乙醚。過濾，濾出無機鹽用乙醚洗滌，保持濾液。將濾出的無機鹽溶於水，用乙醚提取。合併濾液與乙醚提取液，以稀硫酸洗滌，直至對剛果紅試紙呈酸性，而後水洗，無水硫酸鎂乾燥。蒸出乙醚，分餾，收集142～143℃的餾分，得苯乙炔156g，收率79%。註：①苯乙烯可常壓蒸餾，bp145～146℃，也可減壓蒸餾，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重結晶的方法提純。重結晶的溶劑是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔點73～74℃。
2、製法：β-溴代苯乙烯：於裝有攪拌器的500mL反應瓶中，加入肉桂酸74g（0.5mol），氯仿300mL，加熱溶解。攪拌下冰水浴冷卻，很快結晶析出。將80g溴溶於50mL氯仿的溶液分三次加入反應瓶中，劇烈攪拌並冷卻。加完後於冰浴中放置30min。抽濾，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸，mp204℃（分解）。化合物2,3-二溴-3-苯基丙酸與750mL(10%)的碳酸鈉水溶液一起加熱回流。冷後分出有機層，水層用乙醚提取(100mL×2),合併有基層與乙醚提取液，無水氯化鈣乾燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯約68g。苯乙炔：於裝有蒸餾裝置。滴液漏斗的500mL反應瓶中，加入固體氫氧化鉀100g，加入約2mL水。油浴加熱到200℃，使鹼熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的鹼中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，使鹼熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的鹼中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，並保持在220℃左右滴加完畢。而後升溫至230℃，直至無產物蒸出。分出上層餾出液，固體氫氧化鉀乾燥，並重新蒸餾，收集142～144℃的餾分，得苯乙炔25g,收率49%。
套用
1、用於有機合成。
2、用作醫藥中間體。
3、不對稱合成常用中間體，常用有機合成試劑。
注意事項
危險性概述
健康危害：吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害。其蒸氣或霧對眼睛、黏膜和呼吸道有刺激作用。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。
滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素、鹼金屬接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹵素、鹼金屬分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
