芳香胺

結構

苯胺的結構在芳香胺中，氮上的孤電子對占據的是SP2雜化軌道，和苯環π電子軌道重疊，形成氮和苯環在內的共軛π分子軌道。苯胺的結構如圖所示。

芳香胺為高沸點的液體或者低熔點的固體，具有特殊的氣味，其毒性很大，如苯胺可以吸入、食入或透過皮膚吸收而致中毒，食入0.25mL就嚴重中毒。β-萘胺與聯苯胺是引致惡性腫瘤的物質。

芳香胺具有胺的鹼性，鹼性一般比較弱，可與酸發生成鹽反應，除此之外芳香胺還具有一些特性。

氧化

N上有氫的芳香胺極易氧化，隨著氧化劑種類及反應條件的不同，氧化產物也不同。

芳香胺的氧化反應芳香胺芳環上的親電取代反應

在芳香胺親電取代反應中，H2N-,RNH-,R2NH-,ArNH-等都是鄰對位定位基，而與之對應的銨鹽H3N+ 等卻是間位定位基。

鹵代反應1.鹵代：苯胺直接鹵代時，除與碘反應生成碘苯胺外，反應很難停留在一代階段。

醯化反應2.醯化：一級、二級芳香胺的氮上有氫，由於氨基的氮上和苯環的碳上都能發生醯化反應，產率比較低，但是氨基用醯基保護後，芳環碳上的醯化反應可以順利進行。

磺化反應3.磺化：磺化時硫酸首先與苯胺成鹽，若用發煙硫酸為磺化試劑，在室溫進行反應，主要得間位取代產物，若用濃硫酸磺化，反應在長時間加熱的條件下進行，則主要產物是對位取代產物。

硝化反應4.硝化：直接硝化時，氨基易被硝酸氧化，轉化率較低，為防止氨基氧化，製備時常利用胺的乙醯化反應來保護氨基，反應後再將乙醯基除去。