《芳香族醯基化花青素微觀構象與生物活性關係的研究》是依託江蘇大學，由敬璞擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：芳香族醯基化花青素微觀構象與生物活性關係的研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：敬璞
- 依託單位：江蘇大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
天然、營養、多功能的花色苷替代合成紅色素是國內外食用色素髮展的重要方向之一。雖然大量實驗數據證明花色苷具有高度的生物活性，但構效關係尚不明確。在前期對花色苷抑制腫瘤活性及構效關係的研究基礎之上，本項目結合核磁共振光譜、紅外光譜等光譜實驗與計算機分子動力學模擬，分析花色苷微觀構象特徵以及芳香族醯基、羥基的影響作用，探討構象變化的傾向性與π-π堆砌和氫鍵位點和數目的關係，闡明花色苷構象穩定的機制；利用細胞增殖、細胞周期、表皮生長因子受體理論探討花色苷抑制腫瘤生物活性的作用機理。採用多項構象研究技術與細胞實驗、分子生物學方法揭示花色苷構象與抑制腫瘤活性的關係。研究結果不僅為發展高生物活性的多功能色素添加劑和第三代功能食品配料提供理論基礎，而且為探究小分子物質的構效機理研究提供一個新思路。
結題摘要
以複雜醯基花色苷為研究對象，完成項目研究內容，取得以下成果：（1）採用現代分離純化製備方法，從茄子、蘿蔔獲得5種飛燕草素和天竺葵素複雜衍生物單體，此外，利用殼聚糖的天然化學物理特徵，獲得脫硫脫臭的花色苷；（2）蘿蔔胭脂紅2號花色苷含量達到160.74mg/100g鮮重，高於文獻報導，且具有在熱、低酸條件下穩定性高的特徵；（3）採用LC-MSn、1H-/13C-NMR，獲得蘿蔔和茄子複雜花色苷結構：透心紅品種，17種，均以天竺葵-3-槐糖苷-5-葡糖苷，帶有1-3個咖啡酸、阿魏酸、香豆酸或/和丙二酸基團。紅皮白心蘿蔔，4種，均為天竺葵-3-槐糖苷-5-葡糖苷，且帶有1-3個阿魏酸、香豆酸或/和丙二酸基團。紫皮長茄子，1種，飛燕草色素-3-[4-(對香豆醯)-L-鼠李糖(1→6)-葡糖苷]-5-葡糖苷；（4）構建花色苷及其醯基酚酸的體外抗氧化活性構效關係，建立的花色苷CoMFA和CoMSIA具有較好預測作用，其三維等勢圖表明， A環上7位碳上大的或/和吸電子基團利於增強活性；在A環5位碳上的供電子基團或氫鍵受體基團對增強活性有明顯的影響；在B環3位碳上，大的或/和吸電子基團或/和疏水基團利於增強抗氧化活性；在B環5位碳附近氫鍵受體基團有利於增強活性；在C環上，3位碳上取代基及側鏈對活性有很大影響；對醯基單體酚酸的體外抗氧化活性，結果表明：在苯環上X位及其對位、間位、鄰位上，供電基團、大取代基、疏水基團、氫鍵供體/受體對酚酸DPPH自由基清除力的影響作用具有差異性；（5）在25種衍生物中，天竺葵素、矢車菊素、飛燕草素具有高的抑制率，但隨糖苷數目增加，其抑制活性顯著降低，其次，花色苷對於消化道腫瘤細胞種類具有選擇性抑制作用，抑制效果順序為：HCT116 ＞ HT29 ＞ KB ＞ TE-1；（6）飛燕草素衍生物顯著清除HT29細胞的自由基，對HCT116細胞的自由基清除力相對較弱，與Glutahione Reductase表達水平相關。nausin和脫醯基nausin對DNA具有保護作用；（7）抑制腫瘤細胞的機制與抗氧化、抑制增殖、凋亡均有關係；（8）在項目研究期間共培養碩士研究生4人，其中3人已完成答辯畢業，協助培養博士研究生2人，共發表論文9篇，其中SCI和ISTP論文8篇，編寫英文專著2章節，申請發明專利5項，其中授權2項。參加3次國際會議匯報，口頭3次、海報2次，達到項目預期指標。
