致癌烴是指具有致癌性的多環芳香烴。
基本介紹
信息,類別,苯環類多環芳香烴,三環芳香烴,四環芳香烴,五環芳香烴,六環芳香烴,
信息
有些致癌烴在煤、石油、木材和菸草等燃燒不完全時能夠產生。煤焦油中也含有某些致癌烴。致癌烴多為蒽和菲的衍生物,當蒽的10位或9位上有烴基時,其致癌性增強。3環以上、7環以下的許多芳香烴,其中有不少有致癌活性;能致癌的烴中,其活性又有強弱不同。
多環芳香烴(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH),分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物,是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出打掃煙囪的童工,成年後多發陰囊癌,其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致,實際上就是煤炱中的多環芳香烴所致。多環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多環芳香烴所致。在五十年代以前多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素,五十年代後各種不同類型的致癌物中之一類。 但從總的來說,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物,而且分布極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在,甚至在深達地層下五十米的石灰石中也分離出了3,4-苯並芘。在自然界,它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中,也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出 的廢氣中和香菸的煙霧中均含有多種致癌性多環芳香烴。露天焚燒(失火、燒荒)可以產生多種多環芳香烴致癌物。煙燻、烘烤及焙焦的食品均可受到多環芳香烴的污染。
類別
目前已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環兩類。
苯環類多環芳香烴
苯是單環芳香烴,它是多環芳香烴的母體。過去一直認為苯無致癌作用,近年來通過動物實驗和臨床觀察,發現苯能抑制造血系統,長期接觸高濃度的苯可引起白血病。1965年報導,由苯引起的急性與慢性白血病已達60例。
三環芳香烴
二環芳香烴不致癌,三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的環戊基衍生物有不少具有較強的致癌性,特別是15H-環戊並(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有強烈的致癌性。
四環芳香烴
有六個異構體,實驗證明只有3,4-苯並菲有中等強度的致癌性,1,2-苯並蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯並菲是強致癌物。1,2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯並蒽是目前已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的皮膚致癌物之一。
屈可能是致癌活性較弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。
五環芳香烴
五環芳香烴有十五個異構體,其中五個有致癌性。3,4-苯並芘為特強致癌物,1,2,5,6-二苯並蒽為強致癌物,1,2,3,4-二苯並菲為中強致癌物,1,2,7,8-二苯並蒽和1,2,5,6-二苯並菲為弱致癌物。
六環芳香烴
六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多,但進行過致癌實驗的僅十多種。其中3,4,8,9-二苯並芘是強致癌物,1,2,3,4-二苯並芘致癌性很強,3,4,9,10-二苯並芘及1,2,3,4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用,其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。
七環以上的芳香烴研究得較少。
美國某些大城市的汽車停車場中,3,4-苯並芘的平均濃度為33μg/1000m3。飛機發動機排出的廢氣中,每分鐘可排放3,4-苯並芘4~10mg。各種機動車輛排放的廢氣中都含有3,4-苯並芘。
各種燃料燃燒時都要放出一定量3,4-苯並芘,煤為67~136μg/g;原油為40~68μg/g;汽油為12~50.4μg/g 。因此,工礦企業及日常生活使用著大量燃料,隨時都在排放3,4-苯並芘。
香菸的煙霧中含有許多環芳香烴致癌物,其中3,4-苯並芘的含量為0.12~1.4μg/10支。