羥苯甲酯

羥苯甲酯，又稱對羥基苯甲酸甲酯。Methylparaben。羥苯甲酯，白色結晶粉末或無色結晶，易溶於醇，醚和丙酮，極微溶於水，沸點270-280℃。 分子式C8H8O3。分 子 量152.15。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑，也用作於飼料防腐劑。

基本介紹

• 中文名：羥苯甲酯
• 英文名：Methylparaben
• 別稱：對羥基苯甲酸甲酯
• 化學式：C8H8O3
• 分子量：152.15
• CAS登錄號：99-76-3 
• 熔點：125~128℃
• 沸點：298.6°C 
• 密度：1.209g/cm3 
• 外觀：白色結晶粉末
• 閃點：280°C 
• 用途：有機合成、食品、化妝品

化合物簡介

基本信息

中文名稱：羥苯甲酯;

中文別名：4-羥基苯甲酸甲酯; 對羥基苯甲酸甲酯 ；對羥基安息香甲酯; 尼泊金甲酯;

英文名稱：methylparaben

英文別名：Methylparaben; methyl 4-hydroxybenzoate; 4-Hydroxybenzoic Acid Methyl Ester; CAS號：99-76-3

分子式：C₈H₈O₃

結構式：

分子量：152.14700

精確質量：152.04700

PSA：46.53000

LogP：1.17880

物化性質

外觀與性狀：白色結晶粉末

密度：1.209 g/cm³

熔點：125-128 °C(lit.)

凝固點：131℃

沸點：298.6 °C

閃點：280°C

折射率：1.5204 (137ºC)

穩定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

儲存條件：庫房低溫,通風,乾燥

安全信息

危害聲明：H412

警示性聲明：P273

海關編碼：2918290000

危險品運輸編碼：UN 2769

WGK Germany：1

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S26-S36-S24/25

RTECS號：DH2450000

危險品標誌：Xi; Xn

用途

廣譜抗菌活性，能抑制革蘭氏陰性、陽性細菌，對酵母菌及黴菌有較強的抑制作用，與傳統的防腐產品(例如：苯甲酸鈉)相比，具有使用濃度低,廣譜高效，並且安全經濟，使用效期長。廣泛用於化妝品、醫藥、食品及其它工業產品的防腐。該品可以單獨使用，也可以和其它尼泊金酯類復配，從而達到更加良好的防腐效果。可與化妝品中存在的各種組分相配伍。

生產方法

由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解,攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h後倒入水中析出結晶,經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗,得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。原料消耗(kg/t)對羥基苯甲酸 1200甲醇 1000。

藥典標準

主要活性成分

本品為4-羥基苯甲酸甲酯。按乾燥品計算，含C8H8O3不得少於99.0%。

性狀

本品為白色或類白色結晶或結晶性粉末。

本品在甲醇、乙醇或乙醚中易溶，在熱水中溶解，在水中微溶。

熔點

本品的熔點（2010年版藥典二部附錄ⅥC）為125～128℃。

鑑別

（1）取本品和羥苯甲酯對照品各適量，分別用流動相溶解並稀釋製成每1ml含20μg的供試品溶液與對照品溶液；照有關物質項下的色譜條件測定，供試品溶液主峰的保留時間應與對照品溶液主峰的保留時間一致。

（2）取本品，加乙醇溶解並稀釋製成每1ml中約含5μg的溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA）測定，在258nm的波長處有最大吸收。

（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》853圖）一致。

檢查

1溶液的澄清度與顏色

取本品1.0g，加乙醇10ml溶解後，溶液應澄清無色；如顯色，與黃色或黃綠色1號標準比色液（2010年版藥典二部附錄ⅨA第一法）比較，不得更深。

2酸度

取溶液的澄清度與顏色項下溶液2ml，加乙醇2ml與水5ml，搖勻，加溴甲酚綠指示液2滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至顯藍色，消耗氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）不得過0.1ml。

3氯化物

取本品2.0g，加水50ml，80℃水浴加熱5分鐘，放冷，濾過；取濾液5.0ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液7.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.035%）。

4硫酸鹽

取氯化物項下濾液25ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液2.4ml製成的對照液比較，不得更濃（0.024%）。

5有關物質

取本品，加流動相溶解並稀釋製成每1ml中含1mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，加流動相稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液。照高效液相色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤD）試驗，用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑，以甲醇－1%冰醋酸溶液（60：40）為流動相，檢測波長為254nm。取羥苯甲酯和羥苯乙酯，加流動相溶解並稀釋製成每1ml各含10μg的溶液，取20μl注入液相色譜儀，記錄色譜圖，羥苯甲酯峰與羥苯乙酯峰之間的分離度應符合要求。取對照溶液20μl，注入液相色譜儀，調節檢測靈敏度，使主成分色譜峰的峰高約為滿量程的25%；再精密量取供試品溶液與對照溶液各20μl，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主峰保留時間的4倍。供試品溶液色譜圖中如顯雜質峰，單個雜質峰面積不得大於對照溶液主峰面積的0.4倍（0.4%），各雜質峰面積的和不得大於對照溶液主峰面積的0.8倍（0.8%）。

6乾燥失重

取本品，置矽膠乾燥器內，減壓乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。

7熾灼殘渣

取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.1%。

8重金屬

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第二法），含重金屬不得過百萬分之二十。

9砷鹽

取本品1.0g，加氫氧化鈣1.0g，混合，加水少量，攪拌均勻，乾燥後，先用小火灼燒使炭化，再在500～600℃熾灼使完全灰化，放冷，加鹽酸5ml與水23ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ J第一法），應符合規定（0.0002%）。

含量測定

取本品約1g，精密稱定，置錐形瓶中，精密加氫氧化鈉滴定液（1mol/L） 20ml，70℃水浴加熱1小時，立即置冰浴中放冷，照電位滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定至第二個終點，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當於152.1mg的C8H8O3。

主要用途

用於有機合成, 用作防腐劑。

禁配物

強氧化劑、強酸、強鹼。

急性毒性

LD50：3000 mg/kg(犬經口)

廢棄處置

處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

藥理作用

編輯

在非離子表面活性劑，例如聚山梨酯80存在的情況下，由於形成膠束，導致羥丙甲酯以及其他羥丙酯類的防腐抗菌活性顯著下降。然而，現已表明在非離子表面活性劑存在的情況下，丙二醇（10%），可增強羥丙酯類的抗菌活性，並且可阻止羥丙甲酯與聚山梨酯80之間的反應。

本品與以下化合物有配伍禁忌：皂土、三矽酸鎂、滑石粉、黃膠、海藻酸鈉、揮髮油、山梨醇和阿托品；與一些糖類和相關的糖醇能起反應。

據報導，羥丙甲酯可被塑膠吸附，其吸附量取決於塑膠和賦形劑的類型。據報導，低密度和高密度聚乙烯瓶不吸附羥丙甲酯。

羥丙甲酯遇鐵變色，並且遇弱鹼和強酸可被水解。