羥胺

羥胺

羥胺Hydroxylamine，不穩定的白色大片狀或針狀結晶。極易吸潮，極易溶於水。在熱水中分解，微溶於乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔點32.05℃，沸點70℃（1.33kPa）。

不穩定，室溫下吸收水汽和二氧化碳時，迅速分解。加熱時猛烈爆炸。易溶於水、液氮和甲醇。

羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。

基本介紹

  • 中文名：羥胺
  • 外文名：Hydroxylamine
  • 英文別名：Hydroxylamine solution
  • 分子式：NH2OH
  • 分子量：33
  • 熔點：32.05℃
  • 沸點：70℃
  • 密度：1.21 g/cm3
  • 摩爾質量：33.0298 g·mol-1
  • 外觀：白色固體
  • EINECS編號：232-259-2
  • 危險品類別：9類
基本信息,性質,製備方法,安全性,反應,用途,儲運條件,安全信息,

基本信息

中文名稱：羥胺
中文別名：羥胺溶液
英文名稱：hydroxylamine
英文別名：HYDROXYLAMINE;Hydroxylamine solution;
CAS號：7803-49-8
分子式：NH2OH
分子量：33.02990
精確質量：33.02150
PSA：46.25000
LogP：0.03460

性質

不穩定的白色大片狀或針狀結晶。極易吸潮，極易溶於水。當濃度為100%、10%、20%、30%、40%、50%時水溶液的相對密度分別為：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。該品在熱水中分解，微溶於乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔點32.05℃，沸點70℃（1.33kPa）。
羥胺羥胺

製備方法

1.用鹽酸羥胺乙醇溶液加乙醇鈉，將析出的氯化鈉迅速濾出，濾液冷至-18℃結晶，過濾，得羥胺。將磷酸羥胺加熱蒸餾（1.73kPa下操作），收集135-137℃餾分，亦可得羥胺粗品。
2.製備羥胺常有兩種方法，一是將某些羥胺化合物加熱分解，另一種方法是鹽酸羥胺與醇鈉的反應。在帶有攪拌器、滴液漏斗和出氣管的三頸燒瓶中裝入70g(1mol)乾燥的鹽酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。攪拌10min後，從滴液漏斗滴入丁醇鈉(預先用23.5g金屬鈉和300mL丁醇，在裝有回流冷凝器的燒瓶中加熱製備)並強烈攪拌。滴加速度應使指示劑不遺留顏色為準。抽吸過濾除去NaCl。用15mL丁醇洗滌一次，然後用無水乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羥胺的溶解度)，將濾液轉入磨口的燒瓶密封起來。冷卻到-10℃，令羥胺析出結晶，抽濾並用預先冷卻好的無水乙醚洗滌。可得產品21.0g(理論量的63.5%)，密封保存。滴液漏斗外設計加熱管子可防止內裝試劑固化。

安全性

不穩定，室溫下吸收水汽和CO2時，迅速分解。加熱時猛烈爆炸。易溶於水、液氮和甲醇。
羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。

反應

羥胺與親電試劑，如烷基化試劑反應生成N或O取代產物：
  • R-X + NH2OH → R-ONH2+ HX
  • R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
與醛或酮反應成肟：
  • R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + 2H2O
肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。
羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產己內醯胺的原料之一：
  • HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
羥胺-O-磺酸應於0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。
還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：
  • NH2OH (Zn/HCl) → NH3
  • R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
羥胺可與金屬離子配位，且生成的配合物具有鍵合異構：M ←NH2OH 和 M ←ONH3。

用途

在有機合成中用作還原劑；與羰基化合物縮合生成肟（很多肟用於指示劑，如丁二酮肟用於檢驗鎳離子，甲醛肟用於檢驗錳離子）。
羥胺能專一地裂解天冬醯胺和甘氨酸之間的肽鍵（Asn—Gly）。在酸性條件下裂解天冬醯胺和脯氨酸之間的肽鍵（Asn—Pro）。天冬醯胺和亮氨酸之間的肽鍵（Asn—Leu）與天冬醯胺和丙氨酸之間的肽鍵（Asn—Ala）也能部分裂解。

儲運條件

庫房通風低溫乾燥；與可燃物分開存放。

安全信息

符號：GHS05GHS07GHS08GHS09
信號詞：危險
危害聲明：H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400
警示性聲明：P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311
包裝等級：II
危險類別：8
危險品運輸編碼：UN 3082 9/PG 3
WGK Germany：3
危險類別碼：R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50
安全說明：S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22
危險品標誌：Xn; N

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