維生素A醛，又稱視黃醛，英文名Retinal;Retinene;Axerophthal;Retinaldehyde;Vitaminaaldehyde,簡稱:RAL。最初發現其作用是通過構想變化參與視覺系統，產生視覺。近年來研究發現，維生素A醛於皮膚科有較廣泛的用途，此外，還對肥胖、肺癌等的防治有幫助。
基本介紹
- 中文名：維生素A醛
- 英文名：Retinal;Retinene
- 別稱：視黃醛
- 化學式：C20H28O
- 分子量：284.44
- CAS登錄號： 116-31-4
- 熔點：61-63°C
基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,用途,安全信息,藥理作用,應急措施,
基本信息
中文名 維生素A醛
英文名Retinal;Retinene;Axerophthal;Retinaldehyde;Vitaminaaldehyde
分子式：C20H28O
分子量：284.44
CAS NO： 116-31-4
編號系統
CAS號：116-31-4
MDL號：MFCD00001550
EINECS號：204-135-8
RTECS號：VH6407000
物性數據
熔點（ºC）：64-65
毒理學數據
致突變：大鼠乳腺DNA抑制：3umol/L
小鼠淋巴細胞DNA抑制：100umol/L
分子結構數據
1、摩爾折射率：94.14
2、摩爾體積：299.8
3、等張比容（90.2K）：729.9
4、表面張力（dyne/cm）：35.1
5、極化率：37.32
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：5
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：171
7、重原子數量：21
8、表面電荷：0
9、複雜度：522
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：4
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
合成方法
維生素A在經醇脫氫酶及輔酶I、II的催化，形成順、反兩種視黃醛。
維生素A醛的合成方法
在500ml反應瓶中加入200ml石油醚，攪拌下投入0.3mol維生素A醇，投入活性二氧化錳，升高溫度，至維生素A醇反應完全。過濾，濾餅用石油醚洗滌至濾液無色。將濾液濃縮至乾，得到維生素A醛粗品。
維生素A醛的精製方法
在反應瓶中投入維生素A醛粗品和石油醚，加熱溶解，並在回流溫度下攪拌加熱0.5h，冷卻溫至-20℃，在-20℃保溫8h，過濾，得到維生素A醛精品。
用途
β-胡蘿蔔素的中間體。
安全信息
安全標識：S22S36/S37
危險標識：R22R38
藥理作用
誘導表皮正性角質化
誘導細胞維A酸結合蛋白(CRARP-2)表達，外用RAL可明顯誘導出CRARP-2mRNA和蛋白質的表達。外用天然維A酸還可誘導核維A酸受體表達，同維A酸一樣,RAL也具有調節細胞增殖與分化的功能。它可增加表皮DNA合成，增加表皮厚度，誘導50kD角蛋白、降低70k角蛋白mRNA表達誘導正性角化，降低65kD角蛋自mRNA表達，增加細絲聚集素及兜甲蛋白(loricrin)m RA.A表達。
調節血管形成，修復彈力纖維和膠原損傷
調節血管形成，修復彈力纖維和膠原損傷
另外，RAL還參與調節皮膚中的新血管生成，抑制KC產生血管內皮生長因子。修復UVA誘導的彈力纖維和膠原損傷。
治療痤瘡、粉刺
視黃醛是維生素A 的醛化形式，它對普通的痤瘡做局部治療有好的效果。局部敷帖視黃醛回刺激皮膚，引起乾燥和紅斑，這些副反應發生在治療的前幾周，持續作用後通常會減輕。RAL還具有溶解粉刺和對座瘡丙酸桿菌的直接殺菌作用.
治療銀屑病
將口服視黃醛作為銀屑病治療的經驗用藥最初提出於70年代中期，從80年代中期開始在許多國家廣泛套用。被看做繼糖皮質激素後用於皮膚病治療的最有效的藥物。
作用機制：銀屑病的發病機制就是細胞的生長周期加快。視黃醛類的藥物作用於細胞核，從而起到調節細胞生長的作用。
進一步降低戒菸者肺癌的發生率
雖然戒菸能夠大大降低患肺癌的危險，但就戒菸20年而言，他們患這種癌症的危險仍然要比從不吸菸者大兩倍。德克薩斯大學癌症研究中心的醫學博士研究結果顯示，對於這類戒菸者來說，天天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進一步有效減少患肺癌的可能。
抑制脂肪組織形成
視黃醛脫氫酶抑制劑可減少脂肪組織和食物誘導的肥胖、增加胰島素敏感性。
作用機制：結合於脂肪細胞視黃醇結合蛋白，抑制脂肪形成和過氧化物酶體增殖子激活的受體γ和視黃醇類X受體(RXR)反應。
應急措施
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
