基本介紹
- 中文名：呋喃甲醛
- 英文名：Formylofuran
- 別稱：2-呋喃甲醛 α-呋喃甲醛
- 化學式：C5H4O2
- 分子量：96.09
- CAS登錄號：98-01-1
- EINECS登錄號：202-627-7
- 熔點：-36.5
- 沸點：161.8
- 水溶性：微溶於冷水，溶於熱水
- 密度：1.16
- 外觀：無色至黃色油狀液體
- 閃點：60（CC）
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,注意事項,危險性概述,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲存,
簡介
英文名稱：2-Furaldehyde；
中文別名：α-呋喃甲醛；2-呋喃甲醛；
英文別名：2-Formyl furan; 2-furanaldehyde; 2-furancarbonal; 2-furancarboxaldehyde; 2-furfural; 2-furylmethanal; alpha-Furfuraldehyde; alpha-furole; artificial ant oil; artificial oil of ants; Fufural; Fural; Furaldehyde; Furfuraldehyde; Pyromucic aldehyde; U1199；
Mol檔案：98-01-1.mol。
編號系統
CAS號：98-01-1
MDL號：MFCD00003229
EINECS號：202-627-7
RTECS號：LT7000000
BRN號：105755
PubChem號：
物性數據
1.性狀：無色至黃色油狀液體，有杏仁樣的氣味。
2.熔點（℃）：-36.5
3.沸點（℃）：161.8
4.相對密度（水=1）：1.16
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.31
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.27（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2338.7
8.臨界壓力（MPa）：5.5
9.辛醇/水分配係數：0.41~0.69
10.閃點（℃）：60（CC）
11.引燃溫度（℃）：315
12.爆炸上限（%）：19.3
13.爆炸下限（%）：2.1
14.溶解性：微溶於冷水，溶於熱水、乙醇、乙醚、苯。
15.折射率（20ºC）：1.52608
16.折射率（25ºC）：1.52345
17.燃點（ºC）：490
18.蒸發熱（KJ/mol）：43.25
19.熔化熱（KJ/mol）：14.36
20.比熱容（KJ/(kg·K),25ºC,定壓）：1.64
21.溶度參數(J·cm-3)0.5：23.644
22.van der Waals面積（cm2·mol-1）：6.120×109
23.van der Waals體積（cm3·mol-1）：47.260
24.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2388.2
25.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-151.0
26.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：333.29
27.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-102.9
28.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2337.6
29.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-201.6
30.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：217.99
31.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-119.1
32.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：169.0
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠經口LC50：425 mg/kg；大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小時；小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；狗經口LD50：2300mg/kg；豚鼠經口541.7mg/kg；
2.急性毒性
LD50：65mg/kg（大鼠經口）
LC50：175ppm（大鼠吸入，6h）
3.刺激性
家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：20mg（24h），重度刺激。
4.亞急性與慢性毒性：狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，產生肝脂肪變性。
5.致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門菌8094μg/皿。細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制：人HeLa細胞3mmol/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞70μmol/L。程式外DNA合成：人類肝臟2nmol/L（24h）。
6.致癌性： IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
生態學數據
1.生態毒性[20]
LC50：24~32mg/L（96h）（魚）
IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性： MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解93.5%。
3.非生物降解性 暫無資料
分子結構數據
1、摩爾折射率：25.30
2、摩爾體積（cm3/mol）：83.8
3、等張比容（90.2K）：206.3
4、表面張力（dyne/cm）：36.5
5、極化率：10.03
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.4
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：30.2
7、重原子數量：7
8、表面電荷：0
9、複雜度：70.5
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.對金屬無腐蝕性，可用鐵、軟鋼、銅或鋁製容器貯存。在空氣中或遇光逐漸變為棕色，故應避光、充入惰性氣體密封貯存。糠醛在氧氣、空氣、二氧化碳、氮氣中放置40天后，生成氧化物(樹脂狀）的量分別為1.7%，0.3%，0.1%，0.05%。在糠醛中加入對羥基二苯胺、二苯胺、碘化鎘、對苯二酚、連苯三酚或β-萘酚等，添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺，能夠防止在60~170℃加熱時生成樹脂。
2.化學性質：糠醛具有醛的性質。例如與亞硫酸氫鈉能生成加成化合物，氧化變成呋喃甲酸，還原得到糠醇。在濃氫氧化鉀溶液中發生Cannizzaro反應，生成糠醇和呋喃甲酸。與氰化鉀反應生成聯糠醛（furoin）。與氨反應生成糠醯胺，與胺反應生成Schiff鹼。將糠醛與鈉石灰一起加熱至350~400℃，或者用鎳或氧化鋅與鉻，五氧化二釩作催化劑加熱至200℃，轉變成呋喃。精製的糠醛放置時，由於受到空氣中氧的作用，發生分解、聚合等一系列複雜的反應，使顏色變深。加熱或光照都能加速其分解、聚合反應。
3.穩定性： 穩定
4.禁配物： 強氧化劑、強鹼
5.避免接觸的條件： 受熱、光照、接觸空氣
6.聚合危害： 聚合
貯存方法
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。避光保存、包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由富含戊聚糖的農產品廢料，如玉米芯、棉籽殼、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脫水並蒸餾而得。
2.糠醛最初從礱糠中得到，農副產品中多含多縮戊糖經水解脫水即生成糠醛。許多農作物的莖，皮，仔殼都含有多縮戊糖，因此都能用作製造糠醛的原料。生產時，將玉米芯，棉子殼或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸氣處理，然後經水蒸氣蒸餾，分層，減壓蒸餾，即可得純度達99%的產品。糠醛的收離與原料，酸的種類和濃度及其他條件有關，通常與理論收率相差較大。工業上製造糠醛主要有兩種方法。加壓法適合大規模生產，將原料與稀硫酸在加壓下蒸煮，用高壓或過熱蒸汽帶出反應產物，經分餾後得糖醛成品；常壓法是將原料與食鹽等無機鹽及及稀硫酸共煮並同時蒸出糠醛。
3.將100kg玉米芯粉碎成0.5～1cm2的小塊，加入25kg 90%的硫酸和125kg食鹽與水配成水解液，使水解液的體積為玉米芯的2.5倍。玉米芯與水解液攪勻後，加熱至沸，即開始餾出糠醛的稀溶液，冷凝收集於分離器中。靜置1～2h分出水相得粗糠醛。用水蒸氣蒸餾法精製，得純品。
精製方法：糠醛放置時產生的酸性物質和樹脂，可用水洗後減壓蒸餾除去。也可用氯化鈣、無水硫酸鎂或無水硫酸鈉乾燥後再進行減壓蒸餾。使用過的糠醛的回收方法是用水蒸氣蒸餾後再分餾。其他的精製方法有在7%碳酸鈉存在下蒸餾，餾出物加2%碳酸鈉再蒸餾，最後在800Pa壓力下減壓分餾可得純品。
用途
1.糠醛是製備多種藥物和化工產品的原料，如2-呋喃甲酸、呋喃、四氫呋喃。由四氫呋喃可生產1，4-二氯丁烷，再被氰基取代後加氫得到1，6-己二胺，這是合成尼龍66的基本原料。還可以由糠醛生產呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等，這些都是合成醫藥、農藥、獸藥、染料、香料等產品的重要原料。
2.用作萃取劑，從烴類混合物中萃取不飽和烴，從C4烴中萃取丁二烯，從脂肪烴與芳香烴的混合物中萃取芳香烴等效果良好。也用於潤滑油、天然油脂、粗蒽等的精製，維生素A、D的濃縮，天然樹脂的溶劑等。此外，糠醛還用於製備呋喃樹脂、電絕緣材料、清漆、呋喃西林、順丁烯二酸酐、四氫呋喃、糠醇等。
3.檢定鈷，測定硫酸鹽。測定芳香族胺、丙酮、生物鹼、植物油和膽醇的試劑。測定戊糖和多戊糖時做標準。合成樹脂，精製有機物，硝化纖維溶劑，二氯乙烷萃取劑。
4.用作薄層色譜法測定氨基甲酸鹽的顯色劑。還用作戊糖和多戊糖測定用標準試劑。並用於有機合成及作溶劑。
5.用作溶劑，及作為合成香料、糠醇、四氫呋喃的中間體。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1199 6.1/PG 2
危險品標誌：有毒刺激
注意事項
危險性概述
健康危害：蒸氣有強烈的刺激性，並有麻醉作用。動物吸入、經口或經皮膚吸收均可引起急性中毒，表現有呼吸道刺激、肺水腫、肝損害、中樞神經系統損害、呼吸中樞麻痹，以致死亡。高濃度該品接觸兔眼時可引起角膜、結膜和眼瞼損害，但能迅速痊癒。工人接觸7.4 ~52.7mg/m3糠醛 3個月，出現黏膜刺激症狀、頭痛、舌麻木、呼吸困難。長期接觸還可出現手、足皮膚色素沉著、皮炎、濕疹及慢性鼻炎等。
燃爆危險：該品易燃，具強刺激性。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：採用霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。用水滅火無效，但可用水保持火場中容器冷卻。
泄漏應急處理
小量泄漏：用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
