四氯苯酞(稻瘟酞)

四氯苯酞

稻瘟酞一般指本詞條

四氯苯酞(FTHALIDE),又稱稻瘟酞,氯百殺,熱必斯,分子式為:C8H2Cl4O2,分子量:271.91。純品為白色晶體,是一種高效低毒有機氯殺菌劑,主要用於防治水稻白葉枯病和稻瘟病。可由由鄰二甲苯氯化成3,4,5,6-四氯-1,2-雙二氯甲苯中間體,然後水解環化而得。燃燒產生有毒氯化物氣體,滅火劑可用乾粉、泡沫、砂土。

基本介紹

  • 中文名:四氯苯酞
  • 外文名:FTHALIDE
  • 別名稻瘟酞,氯百殺,熱必斯
  • 化學式:C8H2Cl4O2
  • 分子量:271.91
  • CAS登錄號:27355-22-2
  • EINECS登錄號:229-405-2
  • 熔點:209.5 ℃
  • 水溶性:難溶 
  • 密度:1.767±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
  • 外觀:白色晶體
理化性質,分子結構數據,生產方法,用途,毒性,儲運特性,

理化性質

純品為白色晶體。熔點209.5℃,25℃時溶解度為:四氫呋喃19.3g/L,14.1g/L,丙酮8.3g/L,乙醇1.1g/L,2.49mg/L。對光、熱、酸、弱鹼穩定,但與強鹼液共沸,則分解破壞酯環。在土壤中180d後完全分解。
避免接觸強氧化劑,強鹼
在試驗劑量內,未發現致癌、致畸、致突變作用。對兔皮膚和眼睛無刺激作用。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:355.13
2、 摩爾體積(cm3/mol):153.8
3、 等張比容(90.2K):426.4
4、 表面張力(dyne/cm):59.0
5、 極化率(10cm):21.85

生產方法

以四氯化碳為溶劑(3320g),在催化劑存在下,加入鄰二甲苯223g(2mol),混合後通氯反應,控制在60℃以下,反應3h,析出白色結晶;升溫至70℃,繼續通氯至大部分結晶溶解。
苯環氯化結束後,稍冷,取出催化劑加入三氯化磷20g,在高壓汞燈光照下通氯,(也可在偶氮二異丁腈三氯化磷存在下側鏈氯化)於70℃反應7h,蒸出四氯化碳,得產品780g左右。
將100g 3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g 95%的硫酸攪拌混合後,升混至130~140℃,保溫5h,至無氯化氫氣體逸出,冷至室溫,再緩緩倒入冰水中,析出淡黃色結晶,抽濾,水洗、乾燥後得四氯苯酞70g左右。

用途

為一種防治稻瘟病的保護性殺菌劑。病菌侵入稻株之前施藥,能有效地抑制附著於稻株表面的孢子形成,阻止菌絲侵入,因此有良好的防治效果,但若稻瘟病菌侵入稻株後施藥,不能阻止孢子發芽或菌絲生長。如防治穗頸瘟,在水稻破口期進行首次噴藥,用50%可濕性粉劑15g/100m對水噴霧,在水稻齊穗期或第1次噴藥後7d,進行第2次噴藥,殘效期達13d。如防治葉瘟,于田間見病斑時噴藥,用50%可濕性粉劑15g/100m對水噴霧,若病情仍在發展,5~7d後再噴1次,防治效果70%~90%。

毒性

對大、小鼠急性經口LD50>10000mg/kg,急性經皮LD50>10000mg/kg,對兔皮膚和眼睛無刺激作用。兔亞急性無作用劑量每天2000mg/kg,最大安全濃度為2000mg/kg,最小中毒濃度為10000mg/kg。在試驗劑量內,未發現致癌、致畸、致突變作用。鯉魚LC50>135mg/L(320mg/L) (48h)。對鳥低毒,對蜜蜂、家蠶低毒。

儲運特性

庫房通風低溫乾燥;與食品原料分開儲運

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