碳酸乙酯

碳酸乙酯，diethyl carbonate，C5H10O3，118.13。危險化學品。本品為輕度刺激劑和麻醉劑。吸入後引起頭痛、頭昏、虛弱、噁心、呼吸困難等。液體或高濃度蒸氣有刺激性。口服刺激胃腸道。皮膚長期反覆接觸有刺激性。另外，對於環境亦有一定危害。

基本介紹

• 中文名：碳酸乙酯
• 外文名：diethyl carbonate;ethyl carbonate
• 分子量 ：118.13
• 熔    點： -43℃ 
• 分子式：C5H10O3

簡介

中文名稱 碳酸乙酯

英文名稱 diethyl carbonate;ethyl carbonate

分子式 C5H10O3；CH3CH2OCOOCH2CH3

分子量 118.13

編號系統

CAS號：105-58-8

MDL號：MFCD00009107

EINECS號：212-786-4

RTECS號：YE1050000

BRN號：956591

物性數據

1.性狀：無色液體，有醚味。

2.熔點（℃）：-43

3.沸點（℃）：126~128

4.相對密度（水=1）：0.98（20℃）

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.07

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.1（20℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.2

8.臨界壓力（MPa）：3.39

9.辛醇/水分配係數：1.21

10.閃點（℃）：25（CC）

11.引燃溫度（℃）：445

12.爆炸上限（%）：11.0

13.爆炸下限（%）：1.4

14.溶解性：不溶於水，可混溶於醇類、酮類、酯類、芳烴等多數有機溶劑。

15.相對密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043

16.相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.9693

17.相對密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393

18.折射率（15ºC）：1.38654

19.折射率（25ºC）：1.3829

20.黏度（mPa·s,15ºC）：0.868

21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748

22.閃點（ºC,開口）：25

23.閃點（ºC,閉口）：46

24.蒸發熱（KJ/mol,29.53ºC）：40.2

25.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：36.17

26.燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：2700.5

27.電導率（S/m,25ºC）：9.1×10-10

28.比熱容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定壓）：1.79

29.體膨脹係數：0.00119

30.溶度參數0.5：22.382

31.van der Waals面積：9.820×109

32.van der Waals體積：67.590

33.氣相標準燃燒熱(焓)：-2758.8

34.氣相標準聲稱熱(焓) ：-637.9

35.液相標準燃燒熱(焓)：-2715.2

36.液相標準聲稱熱(焓)：-681.5

37.液相標準熱熔 ：212.1

毒理學數據

急性毒性 LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）

其他 倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、摩爾折射率：28.73

2、摩爾體積：120.9

3、等張比容（90.2K）：275.4

4、表面張力（dyne/cm）：26.9

5、極化率：11.39

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積35.5

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.複雜度:62.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.避免與氧化劑、酸、還原劑、鹼、水接觸。碳酸二乙酯易燃，應遠離火源，著火時用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或乾式化學滅火劑滅火。對金屬無腐蝕性。

2.化學性質：碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用，逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉，若加熱到110℃，則分解反應加速。在鈉粉存在下於沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解，生成乙醯乙酸酯。在鈉粉存在下於沸騰的苯中用乙酸乙酯處理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙醯乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下，能與酮及有機酸酯發生縮合反應。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。

貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.無水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯，再繼續與乙醇反應成碳酸二乙酯。然後經水洗、蒸餾得成品。原料消耗定額：乙醇1450kg/t、光氣2250kg/t。

精製方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等雜質。精製時用碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液洗滌，水洗後用生石灰或氯化鈣乾燥、蒸餾。

用途

1.化工生產中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。製藥土業用於製造苯巴比妥。農藥工業用於製造除蟲菊。儀表工業用於製造密封固定液。分析化學中用作化學試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用於真空管用的特殊漆的製備。此外，碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應載體。

2.碳酸二乙酯是一種常用的碳醯化試劑，可用來合成酮、叔醇以及雜環化合物。另外，碳酸二乙酯也可作為碳酸矽酯以及親核底物的烷基化試劑。

碳負離子的碳醯化 碳酸二乙酯常用於烯醇負離子的碳醯化，該反應的反應條件比較溫和，產率較高。在反應過程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA(或者其混合物)等作為鹼。同時反應底物的選擇比較廣泛，大多數帶有吸電子基團分子[如羰基 、氰基 、酯基和烯胺等]的α-位均可發生碳醯化。

酮、叔醇的合成 將金屬有機物與碳酸二乙酯直接反應，可得到酮[或叔醇，如由咪唑合成相應酮的反應。

烷基化或烯丙基化 在適當條件下，使用鈀-三苯基膦作催化劑，可實現對β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 。

雜環化合物的合成 許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應生成雜環化合物，如1,2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物。

3.用作溶劑及用於有機合成。

對環境的影響

一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

二、毒理學資料及環境行為

毒性：估計能通過胃腸道、皮膚和呼吸道進入機體表現為中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。

急性毒性：LD501570mg/kg(大鼠經口)；人吸入20mg/L(蒸氣)×10分鐘，流淚及鼻黏膜刺激。

生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠)，有明顯致畸胎作用。

危險特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。

實驗室監測方法

高效液相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2

安全標識：S16S23S26S36S45

危險標識：R10R23/24/25R36/37/38