碳氫酸

碳的電負性與氫的電負性相近，C—H鍵電離成碳負離子和質子的傾向很小，因此，碳氫酸的酸性一般很弱。碳氫酸的強度跨度很大，五氰基環戊二烯的pK_a約為-11，而乙烷的pK_a約為50，要用多種方法測定，所得到的數值常有差異。

基本介紹

• 中文名：碳氫酸
• 外文名：carhonicacid
• 共厄鹼：碳負離子
• 學科分類：化學

簡介

有機化合物中C—H鍵的電離應當看作是酸性電離：R₃C—H = R₃C^- + H⁺

為了同含氧酸、氫鹵酸等相區別，把這種酸稱為碳氫酸 ，碳氫酸的共軛鹼為碳負離子。由於碳的電負性較小，碳的電負性與氫相近，C—H鍵電離成碳負離子和質子的傾向很小，烴類作為碳氫酸，其酸性極弱，連在sp雜化碳上的炔烴具有微弱的酸性。碳氫酸的強度跨度很大，五氰基環戊二烯的pK_a約為-11，而乙烷的pK_a約為50，要用多種方法測定，所得到的數值常有差異。

碳氫酸的強度的強度

一些碳氫酸的pK_a，近似值見表

氣相中測定的一些碳氫酸的強度次序為：CH₃N0₂ > 環戊二烯 ≥ CH₃COCH₃> CH₃CN > CH₂Cl₂> CH₃SOCH₃> HC≡CH ≥ CH₂=CHCH₃> PhCHMe₂> PhCH₃> (CH₃)₂CH₂> C₆H₆> CH₂=CH₂> (CH₃)₃CH > CH₄

碳負離子的穩定性

碳負離子是碳氫酸的共軛鹼，也是一些反應的活性中間體。碳負離子在溶液中以離子對或溶劑化離子的形式存在。碳負離子越穩定，碳氫酸酸性越強。

碳原子雜化軌道的s成分

帶負電荷的碳雜化軌道的s成分高，電子云更靠近原子核，碳負離子也更穩定：

芳香性

環戊二烯與金屬鉀反應生成環戊二烯鉀，與溴化乙基鎂反應生成溴化環戊二烯基鎂：

MgBr說明它有明顯的酸性。3，5—二溴環戊烯與吡啶生成紅棕色的內鹽：

說明環戊二烯基碳負離子是很穩定的，負電荷與環內的π--電子組成芳香六隅體(aromaticsextet)，使其穩定性大幅度提高。