碘仿

碘仿

碘仿遇高溫分解而析出碘。能隨水蒸氣蒸餾。幾乎不溶於水，但能溶於醇、醚、醋酸、氯仿等有機溶劑。

基本介紹

  • 中文名：碘仿
  • 英文名：Iodoform
  • 別稱：三碘甲烷
  • 化學式：CHI3
  • 分子量：393.8
  • CAS登錄號：75-47-8
  • EINECS登錄號：200-874-5
  • 熔點：119-122℃
  • 沸點：250.7°C
  • 水溶性：幾乎不溶解
  • 密度：4.008
  • 外觀：淡黃色晶體
  • 閃點：129°C
  • 套用：消毒劑
  • 危險性描述：有害
  • 危險品運輸編號：UN 1851
  • 製備：鹵仿反應
  • CHI3：CHI3
  • 分子量：393.7321
編號系統,分子結構,物化性質,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,碘仿反應,合成方法,用途,安全信息,

編號系統

CAS號：75-47-8
MDL號：MFCD00001069
EINECS號：200-874-5
RTECS號：PB7000000
BRN號：1697010
PubChem號：24881012

分子結構

分子結構： C原子以sp3雜化軌道成鍵、分子中存在4個σ鍵，分子為四面體形，極性分子。

物化性質

性狀：淡黃色結晶物質。有特殊氣味。
密度：4.008g/cm3
熔點：119-122℃
沸點：250.7°C at 760 mmHg
閃點：129°C
蒸汽壓：0.0339mmHg at 25°C
溶解性：能溶於醇、醚、醋酸、氯仿等有機溶劑。
製備：由乙醇或丙酮和碘在鹼性介質中發生鹵仿反應製得。
用途：外科用作消毒劑，防腐劑。
4%～6%碘仿溶液浸泡的紗布可用於傷口包紮。少數人用後可產生皮炎。大面積長時間套用，可吸收中毒.
久置於日光下，可漸被空氣氧化生成二氧化碳、碘與水。遇鹼類、氧化劑、醋酸鉛、銀鹽與汞鹽即分解。

毒理學數據

1.急性毒性
LD50：355mg/kg（大鼠經口）；1184mg/kg（兔經皮）
LC50：2657mg/m3（小鼠吸入，7h）
2.刺激性：暫無資料
3.致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門菌67μg/皿。倉鼠胚胎程式外DNA合成和姐妹染色體交換：1mg/L。

生態學數據

1.生態毒性： LC50：2.92mg/L（96h）（黑頭呆魚，動態）
2.生物降解性： 暫無資料
3.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為55d（理論）。
4.其他有害作用：該物質對環境有危害，應注意對大氣的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率：45.54
2、摩爾體積（cm3/mol）：101.8
3、等張比容（90.2K）：291.2
4、表面張力（dyne/cm）：66.7
5、極化率（10-24cm3）：18.05

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.7
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.複雜度:8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性： 穩定
2.禁配物：強氧化劑、強鹼、鹼金屬、汞及其化合物
3.避免接觸的條件： 光照、受熱、摩擦、撞擊
4.聚合危害：不聚合
5.分解產物：碘化氫。

貯存方法

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。包裝密封。應與氧化劑、鹼類、鹼金屬、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

碘仿反應

鹵仿反應（haloform reaction）指有機化合物與次鹵酸鹽的作用產生鹵仿的反應。甲基酮和乙醛等在鹼性條件下，與氯、溴、碘反應，分別生成氯仿、溴仿、碘仿
鹵仿反應分兩步進行
（1）醛酮的α-甲基的完全鹵代作用（鹼催化），反應式如下
CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH
（2）三鹵代醛（酮）的碳鏈鹼性裂解作用，反應式如下CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.
總反應方程式：R-CO-CH2R‘ + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3
凡是結構式為CH3 - CO-R的醛或酮（R也可為芳基），可發生鹵仿反應。同時乙醇和甲基二級醇在這一反應條件下被氧化成羰基化合物，因而也能發生鹵仿反應。

合成方法

由丙酮（或乙醇）經鹵化、水解而得。先將水、碘化鈉及丙酮加入反應鍋，加冰降溫至10℃。攪拌下緩緩加入次氯酸鈉，直至不產生渾濁即達終點，控制溫度不超過20℃。靜置1h，吸去上層清液，取出碘仿層過濾。濾餅用水洗至中性，再用蒸餾水洗至無氯根為止。然後將其他35-40℃乾燥，即得成品。此外，由氯仿與碘甲烷反應也可製備該品。

用途

1.在醫藥和生物化學中用作防腐劑和消毒劑。
2.用作化工中間體、防腐劑。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1851
危險品標誌：有害
安全標識：S26S36/S37
危險標識：R20/21/22R36/37/38

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