碘乙醯胺

碘乙醯胺用於有機合成；也用於蛋白組學中半胱氨酸和組氨酸的烷基化試劑，可以保證蛋白質樣品完全變性並保持還原狀態，用於多肽測序以及酶抑制劑等，蛋白組學級試劑。

基本介紹

• 中文名：碘乙醯胺
• 英文名：Iodoacetamide
• 別稱：碘代乙醯胺；2-碘乙醯胺；IAM
• 化學式：C2H4INO
• 分子量：184.96
• CAS登錄號：144-48-9
• EINECS登錄號：205-630-1
• 熔點：92-95℃
• 套用：用於有機合成
• 儲存溫度：2-8℃

理化性質

白色至黃色結晶。熔點95℃。溶於熱水，易溶於乙醇，冷藏保存。

碘乙醯胺結構式

製備方法

由氯乙醯胺與碘化鈉反應而得。將氯乙醯胺、無水丙酮、無水碘化鈉在浴上回流15h。冷至室溫，濾出氯化鈉，回收丙酮，稍冷後倒入硫酸氫鈉的冰水中，然後用硫酸鈉飽和溶液中和至pH6。冷卻結晶，過濾得粗品。粗品用水重結晶，即得成品。

用途

碘乙醯胺與半胱氨酸上的巰基（-SH）反應迅速，一般在室溫下20min即可。因此以巰基（-SH）為活性基的酶，例如醇脫氫酶、琥珀酸脫氫酶、3-磷酸甘油醛脫氫酶和像CoA那樣的作用與巰基（-SH）有關係的物質，可被碘乙酸特異地且不可逆地抑制。因此這一化合物對於發酵、糖酵解、肌肉收縮等也顯示強抑制作用

碘乙醯胺與組氨酸反應較為緩慢，多用來移抑制核糖核酸酶（ribonuclease）的活性。

碘乙醯胺（ICH2CONH2），是和碘乙酸（CH2ICOOH）一樣，是通過下列反應來不可逆地抑制SH酶類的。

R－SH+ICH2CONH2→R－S－CH2CONH2+HI

儲存及使用要求

碘乙醯胺見光易分解，應儲存在棕色瓶中，並用錫箔紙裹住瓶身放於4℃冰櫃中保存。碘乙醯胺做為蛋白質烷基化試劑使用時一般不可配製儲存溶液，需現用現稱，反應時容器亦套用錫箔紙裹住。