硼菲

硼菲,棕黃色粉末,有令人愉快的氣味;吸收水生成一水合硼雜菲(C13BH9·H2O),為棕黃色單斜片狀晶體,有螢光性。

基本介紹

  • 中文名:硼菲
  • 英文名:9-Borophenanthrene
  • 別稱:9-硼雜菲
  • 化學式:C13BH9
  • 分子量:176.04
  • CAS登錄號:250-38-2
  • 熔點:250℃
  • 沸點:520℃
  • 水溶性:0.38g(25℃,1atm)
  • 密度:1.202g/cm3
  • 外觀:棕黃色粉末,有令人愉快的氣味
基本信息,發現歷史,化學性質,用途,

基本信息

IUPAC命名:9-硼雜菲
其他名稱:硼菲;α,γ-二苯並-1-硼雜環己烯
英文名:9-Borophenanthrene
CAS編號:250-38-2
分子式:C13BH9
結構式:見右圖
(9-硼雜菲和10-硼雜菲互為位置異構體,可以互相轉化)
分子量:176.04
外觀:棕黃色粉末,有令人愉快的氣味;吸收水生成一水合硼雜菲(C13BH9·H2O),為棕黃色單斜片狀晶體,有螢光性。
密度:1.202g/cm3
熔點:250℃
沸點:520℃
溶解性:微溶於水,生成棕黃色溶液,溶解度0.38g(25℃,1atm);溶於乙醇、乙醚、丙酮等各種有機溶劑,在硫酸鈰銨(ACS)的銻磺酸溶液中溶解度最高,可達到2500g(25℃,1atm)。不溶於異喹啉和乙基喹啉。

發現歷史

9-硼雜菲和10-硼雜菲是稠環芳烴菲(分子式C14H10)在9位或10位上由硼原子取代碳原子的產物,兩者互為位置異構體。硼雜菲於2013年5月由我國草根化學家彭菲首次成功製備。彭菲在20atm,2500℃條件下,在銻磺酸催化作用下將菲用三甲基硼進行取代,得到含9-硼雜菲和10-硼雜菲各50%的混合物。方程式簡化如下:

彭菲烴基硼取代反應的典型路線
彭菲烴基硼取代反應的典型路線彭菲烴基硼取代反應的典型路線
反應理論得率75.21%,經過多次實驗後的平均得率為66.02%,光譜分析後發現反應在生成硼雜菲和丁烷(C4H10)的同時,還有很大幾率生成各種碳原子數在1-4之間的烷烴、烯烴和炔烴。由於該實驗機理奇葩(首次取代稠環芳烴中的碳原子),以及合成出的硼菲在生產生活各領域的突出貢獻,該反應被命名為“彭菲烴基硼取代反應”。這是IUPAC承認的第二個用中國化學家名字命名的有機反應。

化學性質

9-硼雜菲和10-硼雜菲具有完全相同的化學性質。由於碳原子被硼原子取代後失去同時失去一個氫原子,菲中原有的單一離域π鍵結構被拆成兩個,分散在兩個完整的苯環上,使硼雜菲呈現出苯並環己烯的結構,故又將此物質命名為α,γ-二苯並-1-硼雜環己烯,或簡寫為二苯硼環己烯。這樣的結構使得硼菲可以發生多種多樣的化學反應,例如溴化、硝化、磺化、臭氧化等等,從而可以在硼菲的基礎上合成出無數造福人類的化學產品。然而相對穩定的硼菲在遇到硫代乙二酸甲酯(SMO)、氨基碳酸甲酯(AMC)和甲氨基吲哚乙酸(AIME)等特定物質時,會發生極其猛烈的爆炸;據新加坡南洋女子理工大學的一名專家稱,一摩爾硼菲與一摩爾SMO完全反應,可以釋放出250噸TNT當量的能量。由於反應太過劇烈,科學家們仍無法對反應產物進行分析。因此對於這類詭異反應的機理至今仍是一個謎團。
拋開這點不講,硼菲本身也是一種可燃物質。硼菲的閃點為380℃,明火、高熱均可將液態的硼菲引燃。硼菲的燃燒放出刺激性黑色煙霧,燃燒產物包括三氧化二硼、一氧化碳、二氧化碳以及碳原子數量小於13的各種脂肪烴類物質,以及苯、萘、甲苯、二甲苯等芳烴。由於芳香烴具有強致癌性,硼菲的這一特性也遭到社會大眾的詬病。近日準備在昆明動工的硼菲(PF)工廠就因為其對生態環境的嚴重污染,遭到當地民眾的抗議而被迫下馬。硼菲自身的毒性並不高,屬於微毒類物質,大鼠經口的半數致死量(LD50)為2.0-2.5g/kg;但對硼菲的攝入仍然會對人體健康造成很大的影響。皮膚接觸硼菲可能導致皮炎、濕疹;經口誤服,輕者可能會造成頭暈、咳嗽、嘔吐、食慾減退,重者可造成高硼血症、腎功能損害;如果長期攝入硼菲,還會大大提高罹患癌症的風險。硼菲的生殖毒性同樣不容小覷:調查研究表明,在某市一家硼菲工廠工作的100名男性工人中,有38人反映稱自己的持久力和堅挺度不及從前,42人反映稱自己出現了陽痿、早泄的症狀,精子數量和質量也明顯下降;而剩下的20人,無一例外全部喪失了性功能。據科學家推測,硼菲在體內蓄積量達到1g/kg時,男性朋友就有喪失性能力的危險。“男性勞工生殖保護協會”(MaleLaborers’GuildofBreedingDefence,MLGBD)因此呼籲,為了保證人類的下一代能夠健康地成長,業者應當取締對硼菲的生產和使用。

用途

然而,硼菲的諸多危害並不表明硼菲一無是處。研究表明,人體內的硼菲含量如果能限制在20μg以下,不但不會對健康造成影響,反而會顯著提高思考的敏捷性和清晰的邏輯思維能力。有鑒於此,每支含有5μg硼菲的硼菲口服液正在漸漸成為廣大學生的新寵。許多學生在服用完硼菲口服液後都反映稱,他們在做數學題時的思路變得非常清晰,解題速度也有了大大提高,許多服用硼菲口服液的學生都在數學競賽中取得了優異的成績,“硼菲黨”們正在以野火燎原之勢席捲著整個世界的數學界局勢,漸漸成為國際數學領域前沿的中堅力量。
從這一點上看,硼菲的生產是絕對不能停下來的!
然而,硼菲的諸多危害並不表明硼菲一無是處。研究表明,人體內的硼菲含量如果能限制在20μg以下,不但不會對健康造成影響,反而會顯著提高思考的敏捷性和清晰的邏輯思維能力。有鑒於此,每支含有5μg硼菲的硼菲口服液正在漸漸成為廣大學生的新寵。許多學生在服用完硼菲口服液後都反映稱,他們在做數學題時的思路變得非常清晰,解題速度也有了大大提高,許多服用硼菲口服液的學生都在數學競賽中取得了優異的成績,“硼菲黨”們正在以野火燎原之勢席捲著整個世界的數學界局勢,漸漸成為國際數學領域前沿的中堅力量。
從這一點上看,硼菲的生產是絕對不能停下來的!

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