硫噻唑

硫噻唑

硫噻唑,有機化合物,即4-甲基-5-(β羥乙基)-噻唑。為淡黃色液體,無揮發性;非易燃、易爆品;無腐蝕性;無毒。溶解於醇、醚、苯、氯仿等有機溶劑,但在水中的溶解度特別大,具有令人不愉快的噻唑化合物的氣味,但是在極稀濃度時則有令人愉快的香味,能與HCl形成溶解於水和醇的鹽酸鹽。硫噻唑是組成維生素VB1的基本結構環,也是合成VB1的重要中間體,同時,它還是一種名貴的香料,它具有堅果豆香.奶香.蛋腥氣.肉香,用於堅果類.奶香肉類及調味料香精中。

基本介紹

  • 中文名:硫噻唑
  • 外文名:4-Methyl-5-beta-hydroxyethyl thiazole
  • FEMA編號:3204
  • 沸點為:135℃/933.3Pa 
簡介,製備,

簡介

硫噻唑化學名稱:4-甲基-5-(β羥乙基)-噻唑。
其化學式為:
FEMA編號為3204。
COE No.: 11621
JECFA No.: 1031
英文名稱:4-Methyl-5-beta-hydroxyethyl thiazole簡稱MHT。
沸點為:135℃/933.3Pa ,123~124℃/399.9Pa,103℃/133.3Pa。折光指數為:nD20 =1.5470,
作為食用香料現行標準:QB-T 2753-2005 4-甲基-5-(β-羥乙基)噻唑

製備

4-甲基-5-羥乙基噻唑可以從硫胺素的分解而得到,但是化學合成則顯得更為重要,並一直受到人們的重視。早在 1889年Hantaech就用化學合成的方法製得了4-甲基-5-羥乙基噻唑。目前4-甲基-5-羥乙基噻唑的化學製備方法主要有:
(1) α-乙醯-γ-丁內酯為原料,通過氯化,水解脫去羧基等反應得到 4-甲基-5-(β-羥乙基)-噻唑;
(2) 以3-鹵-3-乙醯丙醇和硫代甲醯胺為原料製得。原料可由乙醯乙酸乙酯在氧化劑作用下與環氧乙烷反應得到,在酸性介質中水解後再與原料硫代甲醯胺反應得到;
(3) 以2,3-二氯-2-甲基-四氫呋喃或者相對應的雙溴化合物與硫代甲醯胺反應進行合成,加如有機酸酯等束酸劑對反應有利。此方法雖然提高了收率,但是其原料2,3-二氯-2-甲基-四氫呋喃本身價格較高,增加了成本;
(4) 以γ-丁內酯和硫代甲醯胺為原料製得。γ-丁內酯先經乙醯化再環化和氯化後製成2-甲基-2,3-二氯-4,5-二氫呋喃;
(5) 以硫代甲醯胺和2,3-二氯-四氫松香在有機溶液中反應得到;
(6) 用3-乙醯基丙醇和硫代甲醯胺為原料製得,原料易得,需用催化劑,但此方法收率不高;
(7) 以γ-氯-γ-乙醯基-乙酸丙酯與硫代甲醯胺反應,反應完成後加鹼,水解得目的物,收率僅為30%;
(8) 以硫脲和α-氯代-α-乙醯-γ-丁-內酯反應製得。α-氯代-α-乙醯-γ-丁-內酯水解後和硫脲反應,胺基經重氮化、水解後得產品;
(9) 硝酸溶液和2-巰基-4-甲基-5-(β-羥乙基)-噻唑反應製得。2-巰基-4-甲基-5-(β-羥乙基)-噻唑由α-乙醯-γ-丁內酯製取;
(10) 硝酸溶液和2-巰基-4-甲基-5-(乙醯氧基)-噻唑反應得到。收率可達70%;

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