環氧環己烷

環氧環己烷，Cyclohexene oxide，分子式C6H10O，分子量98.143。是一種帶香味的無色或淡黃色液體，是農藥殺蟎劑的主要原料，也是表面活性劑，橡膠助劑。

基本介紹

• 中文名：環氧環己烷
• 外文名：Cyclohexene oxide
• 分子式：C6H10O
• 分子量：98.143
• 水溶性： 不溶
• cas：286-20-4
• 熔點：-40℃
• 沸點：130-132℃
• 閃點：27℃ 
• 相對密度：0.966
• 中文別名：1.2-環氧環己烷

基本信息

中文名稱：環氧環己烷

中文別名：環己烯氧化物;氧化環己烯

英文名稱：Cyclohexene oxide

英文別名：7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Epoxycyclohexane; Cyclohexane Oxide; (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

分子式：C6H10O

分子量：98.143

編號系統

CAS號：286-20-4

MDL號：MFCD00005162

EINECS號：206-007-7

RTECS號：RN7175000

BRN號：383568

物性數據

1.性狀：無色至淡黃色液體

2.沸點（ºC）：129

3.相對密度：0.966

4.凝固點（ºC）：27.2

5.溶解性：不溶於水，能與乙醇、丙酮、醚等揮發物質相溶；易燃、易揮發、無腐蝕性。

分子結構數據

1、摩爾折射率：27.32

2、摩爾體積：96.2

3、等張比容（90.2K）：233.5

4、表面張力（dyne/cm）：34.6

5、極化率：10.83

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2

2.氫鍵供體數量：0

3.氫鍵受體數量：1

4.可旋轉化學鍵數量：0

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積：12.5

7.重原子數量：7

8.表面電荷：0

9.複雜度：70.2

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：2

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：1

合成方法

由環己烯氧化製得。

製備方法1：向250ml的反應器中加入二惡烷58g，環己烯82g（1mol）和三氧化二砷0.1g，加熱至92ºC之後，經3h添加23.12g（0.476mol）70%過氧化氫水溶液溶解於90g二惡烷中的溶液，共沸蒸餾除去水，添加完畢，反應產物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環氧環己烷，過氧化氫的轉化率為92.6%，選擇性97.9%。

製備方法2：正丙醇35g，環己烯41.4g（0.505mol）、二羥基三甲基銻0.503g（0.0025mol）、六羰基鎢0.514g（0.0015mol）和過氧化氫121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60ºC，反應3h後得到環氧己烷10g（0.102mol），過氧化氫轉化率為90%，環氧環己烷選擇性為92.5%。

製備方法3：向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）環己烯和0.2g（0.03mol）無水硼酸反應混合物加熱回流後，經30min添加20g（0.0485mol）70%過氧化氫水溶液溶解於20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應介質中的水與環己烷共沸連續除去。反應1h後，反應物中含0.0013mol未反應的過氧化氫，再餾出的水中含過氧化氫0.0052mol，反應物中含0.041mol環氧環己烷，轉化率為86.7%，選擇性為97.6%。

製備方法4：向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環己烯41g（0.5mol），加熱至環己烯的沸點81ºC，經12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g（0.05mol），反應2h，通過與環己烯的共沸除去水，反應溫度保持在80~90 ºC。反應產物中殘留0.0142mol過氧化氫，生成0.024mol環氧環己烯，過氧化氫的轉化率為76%，選擇性為63%。

5.製法：

2-氯環己醇：於反應瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解後加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶於500mL水中，冷卻後與上面的混合物混合，冰鹽浴冷卻下通入氯氣，直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中，用標準的硫代硫酸鈉溶液滴定，計算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%～4%之間。於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入環己烯123g(1.5mol)，冰水浴冷卻，劇烈攪拌下加入計算量的1/4體積的次氯酸溶液，保持反應溫度在15～20℃之間。攪拌片刻後取出1mL反應液，加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產生黃色時，再加入次氯酸溶液，如此反覆，直至反應完全。將反應液用食鹽飽和，而後鹼進行水蒸氣蒸餾，直至無油狀物。餾出物用實驗飽和，分出油層，水層以乙醚提取，合併油層與提取液，無水硫酸鈉乾燥，水浴蒸出乙醚。而後減壓蒸餾，收集88～90℃/2.67kPa的餾分，得2-氯環己醇145g，收率72%。

1,2-環氧環己烷：於裝有攪拌器的反應瓶中，加入200mL水，氫氧化鈉35g（0.88mol），攪拌溶解。冷後加入2-氯環己醇115g（0.86mol），劇烈攪拌1h。分出油層，用高效分餾柱分餾，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的餾分。100～129℃的餾分主要為1,2-環氧環己烷和少量的水。分去水後重新分餾，收集129～134℃的餾分。共得1,2-環氧環己烷58g，收率70%。

用途

是合成農藥殺蟎劑克蟎特【2-（4-叔丁基苯氧基）環己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體，克蟎特乳油的主要原料，也可以用於合成表面活性劑，橡膠助劑反-1,2-環己二醇、反-2-氨基環己醇等。由於其分子結構中存在十分活潑的環氧基，使其能與胺、酚、醇、羧酸等反應生成一系列高附加值的化合物，如以它為原料可合成：農藥克蟎特；高硬度、耐高溫、耐酸鹼的不飽和樹脂；新型、高效光敏塗料和光敏膠粘劑；冠醚；聚碳酸酯；重要精細化學品己二醛等。此外，它還是一種溶解能力很強的有機溶劑，可用做環氧樹脂活性稀釋劑。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2924 3/PG 3。

安全術語

S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

風險術語

R10 Flammable。易燃。

R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed。吸入、皮膚接觸及吞食有害。

R34 Causes burns。引起灼傷。