珀金反應

Perkin反應(珀金反應、浦爾金反應)芳香酸酐鹼性催化劑存在下,發生類似羥醛縮合反應得到 β-芳基-α,β-不飽和羧酸。通常使用與酸酐對應的羧酸鹽作催化劑。

基本介紹

簡介,反應機理,

簡介

Perkin反應(珀金反應、浦爾金反應)
芳香酸酐鹼性催化劑存在下,發生類似羥醛縮合反應得到 β-芳基-α,β-不飽和羧酸。通常使用與酸酐對應的羧酸鹽作催化劑。

反應機理

羧酸鹽的負離子作為質子接受體,與酸酐作用,產生羧酸,同時生成一個羧酸酐的α-負離子,該負離子與醛發生親核加成產生烷氧負離子,然後向分子內的羰基進攻,關環,從另一側開環,得到羧酸根負離子,與酸酐反應產生混酐,這個混酐發生E2消除,失去質子及醯氧基,產生一個不飽和的酸酐,它受親核試劑進攻發生加成-消除,再經酸化,最後得到芳基不飽和羧酸,主要是反式羧酸。

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