煙醯胺（nicotinamide；niacinamide）又稱尼克醯胺，是煙酸的醯胺化合物。為白色的結晶性粉末；無臭或幾乎無臭，味苦；略有引濕性。在水或乙醇中易溶，在甘油中溶解。臨床上主要用於防治糙皮並口炎、舌炎，病態竇房結綜合徵，房室傳導阻滯等問題。
基本介紹
- 中文名：煙醯胺
- 外文名：Nicotinamide
- CAS號：98-92-0
- 分子式：C6H6N2O
化合物簡介,基本信息,物化性質,安全信息,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,用途,貯存方法,藥典標準,來源（名稱）、含量（效價）,性狀,熔點,吸收係數,鑑別,檢查,含量測定,藥理作用,藥代動力學：,適應症,禁忌症,用量用法,不良反應,注意事項,孕婦及哺乳期婦女用藥：,相互作用,規格與劑型,專家點評,產品,
化合物簡介
基本信息
中文名稱：煙醯胺
中文別名：維生素B3;維生素PP;3-吡啶甲醯胺;尼克醯胺;菸鹼醯胺;
英文名稱：Nicotinamide
英文別名：3-Pyridinecarboxamide
CAS號：98-92-0
MDL號：MFCD00006395
EINECS號：202-713-4
RTECS號：QS3675000
BRN號：383619
PubChem號：24897740
分子式：C6H6N2O
分子量：122.12500
結構式：
精確質量：122.04800
PSA：55.98000
LogP：0.88080
物化性質
性狀：白色針狀結晶或結晶性粉末，無臭或稍有臭氣，味微苦。
密度（g/mL,25℃）：1.40
熔點（ºC）：128-131
沸點（ºC,常壓）：128-131
閃點（ºC）：182
自燃點或引燃溫度（ºC）: 480
溶解性：本品1g溶於1ml水、1.5ml醇及10ml甘油，不溶於醚。
安全信息
符號：GHS07
信號詞：警告
危害聲明：H315; H319; H335
警示性聲明：P261; P305 + P351 + P338
海關編碼：2933399090
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：3500mg/kg；
大鼠皮下LD50：1680mg/kg；
小鼠經口LC50：2500mg/kg；
小鼠腹膜腔LC50：2050mg/kg；
小鼠皮下LC50：2mg/kg；
哺乳動物途經未知LD50：2500mg/kg；
2、致突變性：突變微生物試驗：細菌-鼠傷寒沙門氏菌，5mg/plate；
姐妹染色單體交換試驗：人類淋巴細胞，10mmol/L ；
DNA的抑制試驗：大鼠卵巢，25mg/kg；
姐妹染色單體交換試驗：倉鼠卵巢，5mmol/L；
分子結構數據
1、 摩爾折射率：33.27
2、 摩爾體積（cm/mol）：101.3
3、 等張比容（90.2K）：275.8
4、 表面張力（dyne/cm）：54.8
5、 介電常數：
6、 偶極距（10cm）：
7、 極化率：13.19
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積56
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.複雜度:114
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
合成方法
1、 β-甲基吡啶經空氣氧化成煙酸，後者與氫氧化銨作用，再加熱脫水製得。
2、 將煙酸、硼酸和氨水投入反應鍋，攪拌下通入氨氣，升溫溶解；然後蒸餾回收氨，至120~C後移入脫水鍋內繼續濃縮；當溫度達145℃後開始加入液氨，並在185～190℃下繼續通氨反應20～30h。然後降溫至130℃，加蒸餾水稀釋，加入活性炭，並在70~80~C下通氨脫色2h；反應後趁熱過濾，濾液在水中冷析24h，分離結晶，並用乙醇洗滌、乾燥得成品，收率89%。
3、 由煙酸與氨水成鹽後再脫水而得。
用途
1.生化研究；組織培養基的營養成分；臨床藥物為維生素B族，用於防治糙皮病及口炎、舌炎等病症的治
療。
2.是哺乳類動物必需的營養物。水溶性較煙酸好，但易與維生素C生成複合物而結塊。用量30～mg/kg。
3.煙醯胺和煙酸在大多數場合下可以通用，煙酸在動物體內也生成煙醯胺。體內缺乏煙醯胺時會得糙皮病，因此本品可預防糙皮病。在蛋白質和糖的新陳代謝中起作用，可改善人類和動物的營養。在化妝品中可作為營養性添加劑。此外還用於醫藥及食品、飼料添加劑。
貯存方法
1.儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。
2.應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
藥典標準
來源（名稱）、含量（效價）
本品為3-吡啶甲醯胺。按乾燥品計算，含C6H6N2O不得少於99.0%。
性狀
本品為白色的結晶性粉末；無臭或幾乎無臭，味苦；略有引濕性。
本品在水或乙醇中易溶，在甘油中溶解。
熔點
本品的熔點（2010年版藥典二部附錄ⅥC）為128～131℃。
吸收係數
取本品，精密稱定，加鹽酸溶液（9→1000）溶解並定量稀釋製成每1ml中約含15μg的溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA），在261nm的波長處測定吸光度，吸收係數（）為417～443。
鑑別
（1）取本品約0.1g，加水5ml溶解後，加氫氧化鈉試液5ml，緩緩加熱，產生的氨氣使濕潤的紅色石蕊試紙變藍（與煙酸的區別）。繼續加熱至氨臭完全除去，放冷，加酚酞指示液1～2滴，用稀硫酸中和，加硫酸銅試液2ml，即緩緩析出淡藍色的沉澱。
（2）取本品，加水溶解並稀釋製成每1ml中約含20μg的溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄Ⅳ A）測定，在261nm的波長處有最大吸收，在245nm的波長處有最小吸收，245nm波長處的吸光度與261nm波長處的吸光度的比值應為0.63～0.67。
（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》421圖）一致。
檢查
酸鹼度
取本品1.0g，加水10ml使溶解，依法測定（2010年版藥典二部附錄Ⅵ H），pH值為5.5～7.5。
溶液的澄清度與顏色
取本品1.0g，加水10ml溶解後，溶液應澄清無色。
易炭化物
取本品0.2g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧO），與對照溶液（取比色用氯化鈷液1.0ml、比色用重鉻酸鉀液2.5ml、比色用硫酸銅液1.0ml，用水稀釋至50ml） 5ml比較，不得更深。
有關物質
取本品，精密稱定，加乙醇溶解並稀釋製成每1ml中約含40mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取適量，用乙醇分別稀釋製成每1ml中約含0.2mg與0.1mg的溶液，作為對照溶液（1）和（2）；另取煙酸對照品，加乙醇溶解並定量稀釋製成每1ml中約含0.2mg的溶液，作為對照品溶液；再取煙酸對照品與本品適量，加乙醇溶解並稀釋製成每1ml中約含煙酸0.2mg和煙醯胺1mg的混合溶液，作為對照溶液（3）。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述5種溶液各5μl，分別點於同一矽膠GF254薄層板上，以三氯甲烷－無水乙醇－水（48：45：4）為展開劑，展開，晾乾，置紫外光燈（254nm）下檢視。對照溶液（3）應顯示兩個清晰分離的斑點；對照溶液（2）應顯示一個清晰可見的斑點；供試品溶液如顯與對照品溶液相應的雜質斑點，其顏色與對照品溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）；如顯其他雜質斑點，與對照溶液（1）的主斑點比較，不得更深。
乾燥失重
取本品，置五氧化二磷乾燥器中，減壓乾燥18小時，減失重量不得過0.5%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。
熾灼殘渣
不得過0.1%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N）。
重金屬
取本品1.0g，加水10ml溶解後，加1mol/L鹽酸溶液6ml與水適量使成25ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法），含重金屬不得過百萬分之二十。
含量測定
取本品約0.1g，精密稱定，加冰醋酸20ml溶解後，加醋酐5ml與結晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液顯藍綠色，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於12.21mg的C6H6N2O。
藥理作用
煙醯胺是輔酶I和輔酶II的組成部分，成為許多脫氫酶的輔酶。缺乏時可影響細胞的正常呼吸和代謝而引起糙皮病。煙醯胺胃腸道易吸收，吸收後分布到全身組織，經肝臟代謝，僅少量以原形自尿液排出。
藥代動力學：
胃腸道易吸收，吸收後分布到全身組織，半衰期（t1/2)約為45分鐘。經肝臟代謝，治療量僅少量以原形自尿排出。
適應症
1.主要用於防治糙皮病、口炎、舌炎等。
2.用於治療冠心病、病毒性心肌炎、風濕性心臟病及少數洋地黃中毒等伴發的心律失常（多數為其他藥物無效後才套用）。
3.在心血管系統主要用於：
⑴防治心臟傳導阻滯、提高竇房結功能；能改善維拉帕米引起的心率減慢和房室傳導阻滯。
⑵用於冠心病、病毒性心肌炎、風濕性心臟病及洋地黃中毒引起的緩慢型心律失常。
禁忌症
對本品過敏者。
用量用法
1.防治糙皮病、口炎及舌炎：口服：1次50～200mg，1日3次。如口服吸收不良，可加入葡萄糖液靜滴，每次25mg，1日2次。同時加服其他維生素B族及維生素C。
2.防治心臟傳導阻滯：1次300～400mg，1日1次，加入10%葡萄糖溶液250ml中靜滴，30日為1療程。
3. 在心血管系統中
⑴通常日服1次50~100g，一日3次；或50~100mg加人葡萄糖溶液中靜脈滴注，一日1次。
⑵治療心臟傳導阻滯及病竇綜合徵時，初始劑量300~400mg/d，加人5%~10%葡萄糖溶液250ml中靜脈滴注，一日1次，漸增至1200~1400mg/d，一療程為14~20天。
不良反應
- 給藥後可出現皮膚潮紅和瘙癢等。偶爾可發生高血糖、高尿酸、心律失常。
- 個別有頭昏、噁心、上腹不適、食欲不振等。
注意事項
1.肌注可引起疼痛，故少用。
2.個別可引起頭暈、噁心、上腹不適、食俗不振等，可自行消失。
3.妊娠初期過量服用有致畸的可能。
4.異煙肼與鹽酸胺二者有拮抗作用，長期服用異煙肼應補充鹽酸胺。
5.少數病人有瞳孔縮小、流涎、汗多、血壓升高、呼吸減弱、痙攣、麻痹而死。
6.大劑量可使消化潰瘍活化、糖耐量失常、肝損害及高尿酸血症。但停藥後即可恢復。
孕婦及哺乳期婦女用藥：
妊娠初期過量服用有致畸的可能。
相互作用
- 煙醯胺無擴張血管作用，高血壓患者需要時可用煙醯胺。
- 與異煙肼有拮抗作用，長期服用異煙肼時，應適當補充煙醯胺。
規格與劑型
片劑：每片50mg、100mg。針劑：每支50mg（1ml）、100mg（1ml）。
專家點評
主要用於防治糙皮病、口炎、舌炎，適當使用有很好的療效。本品還可治療心臟傳阻阻滯和提高竇房結功能及抗快速型心律失常作用。
產品
煙醯胺是維生素B3的一種衍生物，也是美容皮膚科學領域公認的皮膚抗老化成份，近年來越來越為人們所重視，其在皮膚抗老化方面最重要的功效是減輕和預防皮膚在早期衰老過程中產生的膚色黯淡、發黃、菜色。當然，煙醯胺對皮膚的貢獻遠不止這些，也可以修復受損的角質層脂質屏障，提高皮膚抵抗力。還有一些可能被人們忽視的功效，就是煙醯胺的深層鎖水功效，所以，含有煙醯胺的護膚品對都有極強的鎖水、保濕功效。當煙醯胺作用濃度為0.25和1.25 mg/ml時,黑素細胞中黑素小體的運動速率明顯增加(P<0.05),同時細胞中黑素小體密集度隨煙醯胺濃度增加而下降.結論 煙醯胺參與黑素的轉運過程並能加快黑素細胞中黑素小體的運動速率,顯示煙醯胺對鈣泵、細胞動力蛋白Dynein表達和黑素小體運動具有調控作用,作用濃度為一重要調節因素。
隨著年齡增長，皮膚變得黯黃無光，外用煙醯胺可改善這種黯黃。隨機研究顯示每天2次使用煙醯胺原液，第8周起皮膚紋理顯著改善，細紋和皺紋明顯減少；第12周皮膚變得富有彈性，色素沉著與紅斑顯著減少，黯黃明顯減輕，皮膚顯得富有光澤。
衰老的皮膚NADH和NADPH的含量日漸衰減， 兩者控制著細胞內合成和分解的全過程。煙醯胺作為NADH和NADPH的前體，可通過調節兩者體內水平的平衡發揮作用。高水平的NADPH發揮強大抗氧化作用， 阻止蛋白質和糖發生自發性糖基化反應。糖基化反應產生的糖化蛋白沉積於真皮呈現出黃褐色。 80歲的皮膚真皮膠原間的糖化產物是20歲皮膚的5倍。糖化蛋白在衰老皮膚呈現黯黃表現中起著重要作用，煙醯胺提高NADPH以發揮抗糖基化作用，進而減少衰老皮膚的發黃，減輕面部菜色，改善膚質。
毛孔增大是皮膚質地問題之一。外用煙醯胺可以減少皮脂中脂肪酸與甘油三酯的產生，從而收細毛孔並降低痤瘡發生時的嚴重程度。
