基本介紹
- 中文名：準外消旋體
- 外文名：quasi-racemate
- 所屬一級學科：化學
- 所屬二級學科：物理化學
- 定義：準對映異構體等量混合而成的晶體
- 用途：鑑別分子的旋光性
概念,對映異構體,準對映異構體,外消旋體,準外消旋體,套用,
概念
對映異構體
IUPAC 對對映異構體的定義是“一對分子，互為鏡像，互不重疊”。 對映異構體可由下圖表示：
也就是說，這兩個分子唯一的區別是與碳原子相連的四個基團的排列方式。實例如下：
二者分別為 (+)-氯丁二酸和 (-)-氯丁二酸。其中，(+) 和 (-) 表示分子的旋光性。
準對映異構體
IUPAC 對準對映異構體的定義是“一對組成不同但緊密關聯的化學物種，具有相反的手性構型”。 通常，準對映異構體是以下圖的形式出現：
兩個分子中，與手性碳相連的四個基團有一個是不同的，其它三個相同。兩個分子的旋光性是相反的。實例如下：
其中左邊為(+)-氯丁二酸，右邊為(-)-溴丁二酸。二者除了氯、溴不同，其它取代基皆相同且構型互為鏡像，二者的旋光性相反。
外消旋體
準外消旋體
IUPAC 對準外消旋體的定義是“由準對映異構體以 1:1 的比例形成的晶體”。 1899 年，波蘭化學家Mieczysław Centnerszwer 發現把 (+)-氯丁二酸和 (-)-溴丁二酸等量混合後，所得晶體在相行為上的表現和外消旋體很像。後來人們就把這種混合物叫做準外消旋體。
套用
準外消旋體方法是鑑別分子的絕對構型的方法。比如說，當你有 (+)-氯丁二酸和溴丁二酸，想知道溴丁二酸的旋光性的時候，就可以用此方法鑑別。把等量的 (+)-氯丁二酸和溴丁二酸混合製成晶體後，測出晶體的相行為，和外消旋體的相行為比對，如果很相似，則說明形成的是準外消旋體，說明該溴丁二酸的旋光性是 (-)，如果對比結果是相差很遠，則說明沒有形成準外消旋體，說明該溴丁二酸的旋光性是 (+)。
該方法簡單，但是有幾個條件需要滿足：比對的兩種混合物必須在化學構成上十分相似；混合物中其中一種物質必須是已知的（如上述的 (+)-氯丁二酸）；兩種分子混合後不能形成新的分子。如果不滿足這些條件，則鑑別實驗不能成功。
