氯氰菊酯

氯氰菊酯，化學式為C22H19CL2NO3，又稱滅百可、安綠寶等，工業品為黃色至棕色粘稠固體，60℃時為粘稠液體。是一種殺蟲劑。屬中等毒類，對皮膚黏膜有刺激作用。

加熱超過220℃，氯氰菊酯會分解生成氰化物氣體。

基本介紹

• 中文名：氯氰菊酯
• 英文名：Cypermethrin
• 化學式：C22H19Cl2NO3
• 分子量：416.30
• CAS登錄號：52315-07-8
• EINECS登錄號：257-842-9
• 水溶性：不溶於水
• 密度：1.24g/cm3
• 外觀：淡黃色至棕色黏稠液體或半固體
• 閃點：80℃
• 危險性描述：有害、危害環境

編號系統

CAS號：52315-07-8

MDL號：MFCD00055328

EINECS號：257-842-9

RTECS號：暫無

BRN號：8444118

PubChem號：24855617

理化特性

化學式：C22H19CL2NO3

分子量：416.32

性狀：工業品為黃色至棕色粘稠固體，60℃時為粘稠液體。

熔點：60-80℃

相對密度（水=1）：1.1

蒸氣壓：20℃為2.3×107Pa

揮發度：對光穩定，溫度>220℃時緩慢重量損失，在弱酸中性條件下穩定，遇鹼分解，水解半衰期為1天。

溶解度：難溶於水，在醇、氯代烴類、酮類、環己烷、苯、二甲苯中溶解>450g/L。

閃點：80℃

油水分配係數：辛醇/水分配係數的對數值：6.3

危險性

加熱超過220℃，該物質分解生成氰化物氣體。

生態學數據

對水是稍微有危害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:7

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積59.3

7.重原子數量:28

8.表面電荷:0

9.複雜度:643

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:3

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應.對皮膚有輕微刺激作用，對眼睛有中度刺激作用。對蠶、蜜蜂高毒。氯氰菊酷毒性數據有關資料相差較大，可能是不同試驗條件所致。

貯存方法

保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。

合成方法

製備方法一

二氯菊醯氯、醛和氰化鈉在相轉移催化劑存在下反應。操作方法：分別將3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊醯氯3.0g(含量95.8%)和適量溶劑加入到反應瓶中，在劇烈攪拌下，保持溫度在20℃以下，滴加由氰化鈉0.85g (0.0163mol)、碳酸鈉0.27g和相轉移催化劑（苄基三乙基氯化銨或間苯氧基苄基三乙基氯化銨）少許，溶解於6.5mL水中的鹽溶液。滴畢升溫至45～50℃，繼續攪拌反應5h。分離水相併用少量甲苯萃取1次，合併有機相，用水洗至中性為止，脫溶後得淡黃色氯氰菊酯，收率93%。
關於氯氰菊酯差向異構化報導，見文獻[5]。

製備方法二

二氯菊醯氯與α-氰基間苯氧基苯甲醇反應製得氯氰菊酯。

製備方法三

二氯菊醯氯與相應的磺酸鹽反應製得氯氰菊酯。

製備方法四

二氯菊酸鈉與相應的α-鹵化氰化合物反應製得氯氰菊酯。

用途

擬除蟲菊酯類殺蟲劑。具有廣譜、高效、快速的作用特點，對害蟲以觸殺和胃毒為主，適用於鱗翅目、鞘翅目等害蟲，對蟎類效果不好。對棉花、大豆、玉米、果樹、葡萄、蔬菜、菸草、花卉等作物上的蚜蟲、棉鈴蟲、斜紋夜蛾、尺蠖、卷葉蟲、跳甲、象鼻蟲等多種害蟲有良好防治效果。通常用藥量為0.3～0.9g/100m2。如防治棉鈴蟲和紅鈴蟲，在卵孵盛期，幼蟲蛀入蕾、鈴之前，用10%乳油1000～1500倍液噴霧；對柑橘害蟲用30～100mg/L濃度噴霧；防治茶葉害蟲用25～50mg/kg濃度噴霧。注意不要在桑園、魚塘、水源、養蜂場附近使用。

毒性

急性毒性

屬中等毒類。大鼠經口LD50251mg/kg，經皮劑量達1600 mg/kg未見死亡，吸入LC50>0.048mg/ L，大鼠靜注6mg/kg；小鼠經口LD5082 mg/kg；兔經皮LD50>2400mg/kg。禽鳥口服LD50>2000mg/kg，魚高毒，對蜂蠶有巨毒。動物急性中毒表現為共濟失調，步態不穩，偶有震顫，存活者3天后恢復正常。本品對皮膚黏膜有刺激作用。

慢性毒性

以1600ppm的飼料餵大鼠3個月，在頭5周有步態異常等中毒症狀出現，自第6周起逐漸恢復。病理學檢查發現少數染毒動物坐骨神經軸突變形。慢性經口無作用劑量為5 mg/kg/d。，

誘變性

本品不是誘導劑，但是用大劑量的本品小 鼠腹腔60mg/kg/d（連續），小鼠經口56mg/kg/7d（連續），小鼠經皮2520mg/kg/7d（連續）可引起小鼠骨髓微核細胞短暫性增加。在人類、細菌和倉鼠細胞培養以及小鼠肝臟的誘導試驗陰性

致癌性

無明確的資料顯示本品有致癌作用。

致畸性

無致畸作用。大鼠以70 mg/kg/d餵飼、家兔以30 mg/kg/d餵飼後代無出生缺陷。另有報導大鼠（未報告途徑）（TDLo）： 400 mg/kg（孕6-15 d）胚胎毒性；小鼠腹腔(TDLo)：30mg/kg（雄1-4 d）影響精子形成。

體內轉歸

小鼠口服後，24 h後即有27-80%以膀胱代謝物N-（3-苯氧基苯甲醯）-牛磺酸的產物從尿中排出

吸入中毒

給予新鮮空氣，休息，並予以醫療護理。

皮膚接觸

脫掉污染衣服，沖洗，然後用水和肥皂洗皮膚。

眼接觸

首先用大量水沖洗幾分鐘（如方便取下隱型眼鏡），然後就醫。

攝食中毒

立即獲得醫療護理。

安全術語

S2Keep out of the reach of children.

避免兒童觸及。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.

該物質及其容器須作為危險性廢料處置。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系統和皮膚。

R43 May cause sensitization by skin contact.

與皮膚接觸可能致敏。

R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。

安全信息

危險品標誌	Xn,N,F
危險類別碼	20/22-37-50/53-43-37/38-22-36-20/21/22-11
安全說明	24-36/37/39-60-61-2-36-26-16
危險品運輸編號	UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS號	GZ1250000
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
毒害物質數據	52315-07-8(Hazardous Substances Data)

毒性分級	中毒
急性毒性	口服- 大鼠 LD50: 57.5 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 24.57 毫克/ 公斤
可燃性危險特性	燃燒產生有毒氮氧化物和氯化物氣體
儲運特性	庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運
滅火劑	乾粉、泡沫、砂土

農殘標準

小麥，棉籽，黃瓜——————————————0.2mg/kg

玉米，大豆—————————————————0.05mg/kg

葉菜類蔬菜，梨果類水果，柑橘類水果—————2mg/kg

果菜類蔬菜，豆類蔬菜————————————0.5mg/kg

茶葉————————————————————20mg/kg

歐盟最新農殘標準

茶葉中最大殘留量（MRL）——————————0.5mg/kg