氨苄西林鈉

氨苄西林鈉，是一種有機化合物，化學式為C₁₆H₁₈N₃NaO₄S，屬於青黴素一類的抗生素類藥，可以用於肌內注射或者靜脈注射，主要用以治療敏感細菌所致的上、下呼吸道感染、胃腸道感染、尿路感染、皮膚、軟組織感染、腦膜炎、敗血症、心內膜炎等。

基本介紹

• 中文名：氨苄西林鈉
• 外文名：Ampicillin Sodium
• 別名：氨苄青黴素鈉
• 化學式：C16H18N3NaO4S
• 分子量：371.387
• CAS登錄號：69-52-3
• EINECS登錄號：200-708-1
• 熔點：215 ℃
• 沸點：683.9 ℃
• 外觀：白色或類白色結晶性粉末
• 安全性描述：S22；S26；S36/37；S45
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：R42/43

化合物簡介

基本信息

化學式：C₁₆H₁₈N₃NaO₄S

分子量：371.387

CAS號：69-52-3

EINECS號：200-708-1

理化性質

熔點：215℃

沸點：683.9℃

外觀：白色或類白色結晶性粉末

溶解性：易溶於水，稍溶於丙酮和乙醇，微溶於氯仿，不溶於乙醚

計算化學數據

氫鍵供體數量：2

氫鍵受體數量：5

可旋轉化學鍵數量：4

互變異構體數量：2

拓撲分子極性表面積（TPSA）：116

重原子數量：25

表面電荷：0

複雜度：568

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：4

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：2

藥品簡介

適應症

適用於敏感菌所致的呼吸道感染、胃腸道感染、尿路感染、軟組織感染、心內膜炎、腦膜炎、敗血症等。

用法用量

1、成人

（1）肌內注射劑量為每日2～4g，分4次給予。

（2）靜脈給藥，劑量每日4～12g，分2～4次，每日最高劑量為14g。

（3）口服，每日1～2g，分4次服用。

2、小兒

（1）肌內注射，劑量為每日50～100mg/kg，分4次給予。

（2）靜脈給藥，劑量每日100～200mg/kg，分2～4次給予，每日最高劑量為300mg/kg。

（3）口服，劑量25mg/kg，每日2～4次。

3、新生兒：足月產兒每次12.5～50mg/kg；出生後前48小時每12小時1次；第3日～2周每8小時1次，以後每6小時1次。口服不推薦。

4、腎功能減退、晚期腎功能衰竭病人：氨苄西林半衰期可自正常人的1.5小時延長至7～20小時，因此氨苄西林給藥間期在腎小球濾過率（GFR）為10～15mL/min和小於10mL/min時應分別延長至6～12小時和12～16小時，或每日0.5g。

不良反應

不良反應與青黴素相仿，以過敏反應較為常見。皮疹是最常見的反應，多發生於用藥後5天，呈蕁麻疹或斑丘疹；亦可發生間質性腎炎；過敏性休克偶見，一旦發生，必須就地搶救，予以保持氣道暢通、吸氧及給用腎上腺素、糖皮質激素等治療措施。粒細胞和血小板減少偶見於套用氨苄西林的病人。抗生素相關性腸炎少見，少數病人出現血清轉氨酶升高。大劑量氨苄西林靜脈給藥可發生抽搐等神經系統毒性症狀，嬰兒套用氨苄西林後可出現顱內壓增高，表現為前鹵隆起。

禁忌症

有青黴素類藥物過敏史或青黴素皮膚試驗陽性患者禁用。

注意事項

1、套用本品前需詳細詢問藥物過敏史並進行青黴素皮膚試驗。

2、傳染性單核細胞增多症、巨細胞病毒感染、淋巴細胞白血病、淋巴瘤患者套用本品時易發生皮疹，宜避免使用。 　

3、本品須新鮮配製。 　

4、孕婦及哺乳期婦女用藥：尚無本品在孕婦套用的嚴格對照試驗，所以孕婦應僅在確有必要時使用本品。少量本品從乳汁中分泌，哺乳期婦女用藥時宜暫停哺乳。

藥物相互作用

1、與丙磺舒合用會延長本品的半衰期。 　

2、氨苄西林與卡那黴素對大腸埃希菌、變形桿菌具有協同抗菌作用。 　

3、本品宜單獨滴注，不可與下列藥物同瓶滴註：氨基糖苷類藥物、磷酸克林黴素、鹽酸林可黴素、多粘菌素B、琥珀氯黴素、紅黴素、腎上腺素、間羥胺、多巴胺、阿托品、葡萄糖酸鈣、維生素B族、維生素C、含有胺基酸的營養注射劑和琥珀酸氫化可的松等。 　

4、別嘌醇可使氨苄西林皮疹反應發生率增加，尤其多見於高尿酸血症。 　

5、氨苄西林能刺激雌激素代謝或減少其肝腸循環，因而可降低口服避孕藥的效果。

藥典信息

來源

本品為(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙醯氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]庚烷-2-甲酸鈉鹽，按無水物計算，含氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）不得少於85.0%。

性狀

本品為白色或類白色的粉末或結晶性粉末，無臭或微臭，有引濕性。

本品在水中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚中不溶。

比旋度

取本品，精密稱定，用0.4%鄰苯二甲酸氫鉀溶液溶解並定量稀釋製成每1mL中約含2.5mg的溶液，依法測定（通則0621），比旋度為+258°至+287°。

鑑別

1、照薄層色譜法（通則0502）試驗。

供試品溶液：取本品適量，加磷酸鹽緩衝液（取無水磷酸氫二鈉0.50g與磷酸二氫鉀0.301g，加水溶解使成1000mL，pH值為7.0）溶解並稀釋製成每1mL中約含氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）1mg的溶液。

對照品溶液：取氨苄西林對照品適量，加上述磷酸鹽緩衝液（pH7.0）溶解並稀釋製成每1mL中約含氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）1mg的溶液。

系統適用性溶液：取供試品溶液與對照品溶液等量混合。

色譜條件：採用矽膠G薄層板，以丙酮-水-甲苯-冰醋酸（65:10:10:2.5）為展開劑。

測定法：吸取上述三種溶液各2µL， 分別點於同一薄層板上，展開，晾乾，噴以0.3%茚三酮乙醇顯色液，在90℃加熱至出現斑點。

系統適用性要求：系統適用性溶液所顯主斑點應為單一斑點。

結果判定：供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液主斑點的位置和顏色相同。

2、在含量測定項下記錄的色譜圖中，供試品溶液主峰的保留時間應與對照品溶液主峰的保留時間一致。

3、取本品0.25g，加水5mL溶解，加2mol/L醋酸溶液0.5mL，搖勻後，於冰浴靜置10分鐘，用垂熔漏斗濾取析出物，用丙酮水（9:1）混合溶液2~3mL洗滌，置60°C乾燥30分鐘，照紅外分光光度法（通則0402）測定，本品的紅外光吸收圖譜應與氨苄西林三水物的對照圖譜（光譜集1283圖）一致。

4、本品顯鈉鹽鑑別1的反應（通則0301）。

以上1、2兩項可選做一項。

檢查

鹼度

取本品，加水製成每1mL中含0.1g的溶液，室溫放置10分鐘後，依法測定（通則0631），pH值應為8.0~10.0。

溶液的澄清度與顏色

取本品5份，各0.60g，分別加水5mL溶解後，溶液應澄清無色，如顯渾濁，與1號濁度標準液（通則0902第一法）比較，均不得更濃，如顯色，與黃綠色5號標準比色液（通則0901第一法）比較，均不得更深。

有關物質

照高效液相色譜法（通則0512）測定，臨用新制。

供試品溶液：取本品適量，精密稱定，加流動相A溶解並定量稀釋製成每1mL中約含氨卡西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）3mg的溶液。

對照品溶液：取氨苄西林對照品適量，精密稱定，加流動相A溶解並定量稀釋製成每1mL中約含氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）30µg的溶液。

系統適用性溶液：取氨苄西林系統適用性對照品適量，加流動相A溶解並稀釋製成每1mL中約含2mg的溶液。

色譜條件：用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑，流動相A為12%醋酸溶液-0.2mol/L磷酸二氫鉀溶液-乙腈-水（0. 5:50:50:900），流動相B為12%醋酸溶液-0.2mol/L磷酸二氫鉀溶液-乙腈-水（0.5:50:400:550），先以流動相A流動相B（85:15）等度洗脫，待氨苄西林峰洗脫完畢後立即按下表進行線性梯度洗脫，檢測波長為254nm，進樣體積20µL。

時間（分鐘）	流動相A（%）	流動相B（%）
0	85	15
30	0	100
45	0	100
50	85	15
60	85	15

系統適用性要求：系統適用性溶液色譜圖應與標準圖譜一致。

測定法：精密量取供試品溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。

限度：供試品溶液色譜圖中如有雜質峰，按外標法以氨苄西林峰計算，氨苄西林二聚物的量不得過4.5%，其他單個雜質的量不得過2.0%，其他各雜質總量不得過5.0%。

殘留溶劑

照殘留溶劑測定法（通則0861第二法）測定。

供試品溶液：取本品約0.3g，精密稱定，置頂空瓶中，精密加水3mL使溶解，密封。

對照品溶液：分別取丙酮、乙酸乙酯、異丙醇、二氯甲烷、甲基異丁基酮、甲苯和正丁醇各適量，精密稱定，加水定量稀釋製成每1mL中分別含丙酮0.5mg、乙酸乙酯0.5mg、異丙醇0.5mg、二氯甲烷0.2mg、甲基異丁基酮0.5mg、甲苯89µg與正丁醇0.5mg的混合溶液，精密量取3mL，置頂空瓶中，密封。

色譜條件：以硝基對苯二酸改性的聚乙二醇（或極性相近）為固定液的毛細管柱為色譜柱，起始溫度為60°C，維持6分鐘，再以每分鐘20℃的速率升溫至150℃，維持8分鐘，進樣口溫度為150℃，檢測器溫度為250℃，頂空瓶平衡溫度為80℃，平衡時間為30分鐘。

系統適用性要求：對照品溶液色譜圖中，按丙酮、乙酸乙酯、異丙醇、二氯甲烷、甲基異丁基酮、甲苯與正丁醇順序出峰，各主峰間的分離度均應符合要求。

測定法：取供試品溶液與對照品溶液分別頂空進樣，記錄色譜圖。

限度：按外標法以峰面積計算，二氯甲烷的殘留量不得過0.2%，丙酮、乙酸乙酯、異丙醇、甲基異丁基酮、甲苯與正丁醇的殘留量均應符合規定。

2-乙基己酸

取本品，依法測定（通則0873），不得過0.8%。

水分

取本品，照水分測定法（通則0832第一法1）測定，含水分不得過2.0%。

重金屬

取本品1.0g，依法檢查（通則0821第二法）， 含重金屬不得過百萬分之二十。

可見異物

取本品5份，每份各2g，加微粒檢查用水溶解，依法檢查（通則0904），應符合規定。（供無菌分裝用）

不溶性微粒

取本品，加微粒檢查用水製成每1mL中含50mg的溶液，依法檢查（通則0903），每1g樣品中，含10µm及10µm以上的微粒不得過6000粒，含25µm及25µm以上的微粒不得過600粒。（供無菌分裝用）

細菌內毒素

取本品，依法檢查（通則1143），每1mg氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）中含內毒素的量應小於0.10EU。（供注射用）

無菌

取本品，用適宜溶劑溶解並稀釋後，經薄膜過濾法處理，依法檢查（通則1101），應符合規定。（供無菌分裝用）

含量測定

照高效液相色譜法（通則0512）測定。

供試品溶液

取本品適量，精密稱定，加有關物質項下的流動相A溶解並定量稀釋製成每1mL中約含氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）1mg的溶液。

對照品溶液

取氨苄西林對照品適量，精密稱定，加有關物質項下的流動相A溶解並定量稀釋製成每1mL中約含氨苄西林（按C₁₆H₁₉N₃O₄S計）1mg的溶液。

系統適用性溶液

取氨苄西林與頭孢拉定各適量，加流動相A溶解並稀釋製成每1mL中約含氨苄西林0.3mg與頭孢拉定0.02mg的混合溶液。

色譜條件

用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑，以有關物質項下的流動相A流動相B（85:15）為流動相，檢測波長為254nm，進樣體積20µL。

系統適用性要求

系統適用性溶液色譜圖中，氨苄西林峰與頭孢拉定峰間的分離度應大於3.0。

測定法

精密量取供試品溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。按外標法以峰面積計算供試品中C₁₆H₁₉N₃O₄S的含量。

β-內醯胺類抗生索，青黴素類。

嚴封，在乾燥處保存。

注射用氨苄西林鈉。

S22：Do not breathe dust.

不要吸入粉塵。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible)

發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.

吸入和皮膚接觸可能引起過敏。