氨基乙腈，Aminoacetonitrile，分子式C2H4N2，分子量56.07。是一種油狀液體，合成甘氨酸的重要中間體，作為氨基乙腈最主要下游產品的甘氨酸是結構最簡單的胺基酸類，在農藥、食品、醫藥、飼料添加劑中有著非常廣泛的套用。
基本介紹
- 中文名：氨基乙腈
- 外文名：Aminoacetonitrile
- CAS登錄號：540-61-4
- 沸點（℃）：58（2kPa）
- 分子式：C2H4N2
- 分子量：56.07
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基本介紹
【中文名稱】氨基乙腈；氰基甲胺
【英文名稱】Aminoacetonitrile;Cyanomethylamine;Aminocyamomethane;Glycinenitrile
【CAS登錄號】540-61-4
【結構或分子式】C2H4N2
【相對分子量或原子量】56.07
【沸點（℃）】58（2kPa）
【毒性LD50(mg/kg)】動物實驗發現有致畸作用。
化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:49.8
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.複雜度:39.2
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
合成方法
作為氨基乙腈最主要下游產品的甘氨酸是結構最簡單的胺基酸類，在農藥、食品、醫藥、飼料添加劑中有著非常廣泛的套用，尤其是隨著甘氨酸法合成草甘膦工藝的日趨成熟，甘氨酸的需求量將更大，國內採用的氯乙酸氨化工藝雖然設備要求較低，但產品質量較差、生產時間較長。
與之對比，國外採用的氫氰酸法以及改進的Strecker和Hydantion工藝合成甘氨酸不僅工藝流程短、收率高，而且不產生污染，是一種非常有工業前景的工藝路線。這條路線首先合成氨基乙腈，之後通過水解得到最終產品甘氨酸。該工藝以常規設備合成氨基乙腈的原料羥基乙腈和氨基乙腈，都存在穩定性差、工藝危險性高的問題，這也在一定程度上限制了該工藝的推廣。因此開發出安全、高效的氨基乙腈合成工藝成為了迫切需求。
以康寧微通道反應器為實驗平台，利用微反應器傳質，傳熱速度快以及設備密封良好等的優勢對氨基乙腈的連續快速合成工藝進行了研究。
實驗原理
在微通道反應器中，羥基乙腈與氨縮合反應生成氨基乙腈。在合成氨基乙腈的過程中，由於物料連續均勻的以化學計量比進行加料，有效避免了副產物亞氨基二乙腈和氮川三乙腈的生成，而且由於物料在反應器內停留時間非常短，因此有效解決了氰根聚合而引起的產品顏色深、含量低等問題。
實驗步驟
按圖1所示對反應器進行改裝，改裝後反應器具有2塊預熱模組以及7塊反應模組，2個進料口。首先根據實驗需要設定所需溫度以及進料速度，通過液相泵向預熱模組中泵入羥基乙腈和氨水。物料在預混合模組中充分混合併開始進行反應，在經過7塊反應模組後，再降溫淬滅模組終止反應，流出物即為氨基乙腈的水溶液。
以微通道反應器合成氨基乙腈工藝可行。反應條件為：反應溫度為40℃，羥基乙腈進料速度為15mL/min，羥基乙腈與氨的投料物質的量比為1.00∶1.10，物料在反應器中的停留時間為148s。反應收率達到94%。與現行工藝相比，極大地降低了氨水的投料量，節約原料成本，而且可以有效控制氨過量引起的氰根副反應，所得產品顏色更淺、雜質更少，是一條非常值得推廣的新合成工藝。
以羥基乙腈計，氨基乙腈收率可達到94%以上。與傳統工藝相比，不僅原料利用率和產品品質更高，而且反應的安全性更能得到有效保證，是一種非常高效且值得推廣的工業生產工藝。
合成
傳統的施特雷克法，是以甲醛、氰化鈉、氯化銨一起反應，再加入乙酸，析出得到亞甲基氨基乙腈，將亞甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解，得到氨基乙腈硫酸鹽，將此硫酸鹽用氫氧化鋇分解，得到甘氨酸鋇鹽，然後加入硫酸使鋇沉澱、過濾，濾液濃縮、冷卻得到甘氨酸結晶。該法產品易精製，產品質量好，但是使用劇毒化學原料，操作條件要求高，反應後脫鹽操作複雜，工藝路線長。
國外許多企業採用改良後施特雷克法，即採用氫氰酸代替氰化鈉為原料進行生產， 甲醇與氫氰酸反應生成羥基乙腈， 羥基乙腈在氨氣存在下氨解得到氨基乙腈，然後水解得到甘氨酸。反應溫度為170℃，壓力為自生壓，產品收率可達73%，由於氫氰酸屬於副產，因此生產成本有所下降。近年來， 國外專門針對反應後脫鹽繁雜和污染環境的問題，提出新的改進技術，採用加溫、加壓生產工藝，該工藝具有反應易控制，母液可循環使用，無污染等特點。據報導有兩條比較理想的加壓、加溫路線。
一是以氫氰酸無機鹽、烏洛托品、碳酸氫銨、水為起始原料，該工藝加溫、加壓的目的是在無催化劑的條件下實現氫氰酸根高壓水解， 水與氫氰酸根的摩爾比在1：20-100 之間。該工藝無需使用催化劑，反應時間短、易控制，隨著母液循環使用，產率較高，有一定副產物的生成， 如亞氨基二乙酸、氨基乙腈等。
二是以乙腈、二氧化碳、氨氣、水為起始原料，在高壓、高溫反應器中反應， 然後結晶分離得到甘氨酸， 結晶後母液80%回用，20%水解再製取甘氨酸。該路線產品質量好，收率高。
用途
是一種用量相當大的化工中間體，主要套用於製備甘氨酸、乙二胺；新型消炎藥艾拉莫德、噻嗎心安； 植物生長調節劑噻苯隆等。
