氟乙酸乙酯

氟乙酸乙酯（英文名稱Ethyl fluoroacetate，Fluoroacetic acidethyl ester）常溫下為無色液體，有乙酸乙酯的氣味。微溶於水，微溶於石油醚，能與乙醇等大多有機溶劑混溶。氟乙酸乙酯為高毒化學品，吸入、誤服有害，其蒸氣或液體對眼睛、皮膚、呼吸系統有刺激作用。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方。高熱分解，遇明火易燃、放出高毒含氟的煙氣。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。用作醫藥中間體，主要用於5-氟脲嘧啶、氟胞嘧啶的合成原料。分子式為C4H7FO2，化學結構式為FCH2COOC2H5。

基本介紹

• 中文名：氟乙酸乙酯
• 外文名：Ethyl fluoroacetate
• 分子式：C4H7FO2
• 分子量：106.10
• CAS：459-72-3

物理性質

【外觀】常溫下為無色液體，有乙酸乙酯的氣味。

【沸點】（℃） （101.6kPa）121.6

(100.4kPa) 119.3

【閃點】℃（封閉式） 30

【密度】d₄²⁰ 1.0912

【折射率】n_D²⁰ 1.3740

【蒸汽壓】mmHg (℃) 4.07（25）

kPa (℃) 0.07(20)

【溶解性能】微溶於水和石油醚，能與乙醇等大多有機溶劑混溶。

【穩定性】高熱分解，遇明火易燃、放出高毒含氟的煙氣。

化學性質

【CAS登錄號】459-72-3

【EINECS登錄號】207-297-8

【分子量】106.10

【分子式及結構式】分子式為C₄H₇FO₂，化學結構式為FCH₂COOC₂H₅。

【常見的化學反應】具有酯類的一般通性。

【禁配物】氧化劑、還原劑、酸類、鹼類。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

氟乙酸乙醋是主要用作醫藥中間體及有機合成製劑，醫藥用於廣譜抗腫瘤藥5-氟脲嘧啶、氟胞嘧啶的合成中間體。

製造方法

首先在紅磷、硫或碘催化下，乙酸與氯氣反應得到氯乙酸，氯乙酸和乙醇經酯化反應，得氯乙酸乙酯。套用相轉移催化劑，氯乙酸乙酯和氟化鉀在乙醯胺（或二甲基甲醯胺）等溶劑里反應得到氟乙酸乙酯，收率達73.5%。

【產業鏈】乙酸、氯氣、紅磷、氯乙酸、氯乙酸乙酯、氟化鉀、乙醯胺、氟乙酸乙酯、5-氟脲嘧啶、氟胞嘧啶。

【參考質量指標】

含量%≥99.5

水分%≤0.1

氯乙酸乙酯%≤0.1

毒性和環境影響

氟乙酸乙酯為高毒化學品，吸入、誤服有害，其蒸氣或液體對眼睛、皮膚、呼吸系統有刺激作用。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方。高熱分解，遇明火易燃、有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氟化氫。對環境有危害，對水體可造成污染。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。遇高熱分解釋出高毒煙氣。應關注生產過程廢棄物和副產品對環境的危害。

小鼠經口LD50：10mg/kg

包裝、貯存和運輸

採用小開口鋼桶；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶、桶或金屬桶（罐）盛裝，外用滿底板花格箱、纖維板箱膠合板箱。儲存於陰涼、通風、乾燥、防曬倉庫內。遠離火種、熱源。倉溫不宜超過30℃。應與鹼類、酸類、還原劑、氧化劑等分開存放。不能與糧食、食物、種子、飼料、各種日用品混裝、混運。專人保管。保持容器密封。儲存間內的照明、通風等設施應採用防爆型，開關設在倉外。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。操作現場不得吸菸、飲水、進食。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、運輸時運輸車輛應配備相應品種數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。運輸時所用的槽（罐）車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。中途停留時應遠離火種、熱源。公路運輸時要按規路線行駛，勿在居民和人口稠密區。