查耳酮，別名是二苯基丙烯酮, 苯乙烯基苯基酮 亞苄基苯乙酮，分子式為C15H12O，分子量為208.26.英文名稱為Chalcone；Benzylideneacetophenone；1，3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone，是天然產物中常見的一類化合物，並且有相應的藥物活性。查爾酮可以由苯乙酮在鹼性條件下與苯甲醛縮合而成。主要用途是用作有機合成試劑和指示劑。從結構式可以看出該化合物的共軛程度很高。
基本介紹
- 中文名：查耳酮，查爾酮
- 外文名：Chalcone
- 分子式：C15H12O
- 分子量：208.26
- 用途：機合成試劑和指示劑
- 相關學科：天然藥物化學、有機化學
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,合成方法,相關研究,
簡介
中文名稱：查耳酮
查耳酮
查耳酮英文名稱：Chalcone
別名名稱：查耳酮 苯乙烯基苯基酮 亞苄基苯乙酮 Chalcone，Benzylideneacetophenone，1,3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone。
分子式：C15H12O
分子量：208.26
用途：用於有機合成，如甜味劑。
編號系統
CAS號：94-41-7
MDL號：MFCD00003082
EINECS號：210-383-8
RTECS號：UD5576750
BRN號：509985
PubChem號：24847297
物性數據
1、性狀：淡黃色斜方或棱形結晶。
2、密度（g/mL，20℃）：1.0712
3、相對蒸汽密度（g/mL，空氣=1）：未確定
4、熔點（℃）：57-58
5、沸點（℃，常壓）：未確定
6、沸點（℃，2.0KPa）：345-348℃（微分解）
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD：>500mg/kg；小鼠經腹腔LD50：681mg/kg；小鼠經靜脈LD50：56mg/kg。
2、 致突變性：大鼠細胞突變：250 units/L。
合成方法
1、無機鹼催化
文獻報導中合成不同的查爾酮化合物採用的NaOH水溶液的濃度4%~50%不等。董秋靜以苯乙酮衍生物為原料，在氫氧化鈉乙醇溶液中，室溫製備了一系列的查爾酮衍生物，收率60%-90%。這種方法操作簡單，毒性小。其缺點是查爾酮衍生物不易分離，腐蝕性強，實際生產中設備易腐蝕。使用鹼性催化劑合成查爾酮的方法，也是迄今為止實驗室使用最廣的，但是產品收率低而且副產物多。
2、無機酸催化
反應中常採用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。這種方法反應步驟相對比較短，但產率較低，反應時間長。
3、金屬有機化合物
鐘琦報導了芳香碲Ylide與醛在鹼性條件下的偶聯製備查爾酮，收率64%-85%，吳春等採用芳基錫為試劑，與取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）二氯化鎳催化下進行交叉偶聯，收率53%-92%。有機金屬合成法一般產率較高，反應速度快，但是產物難以分離，催化劑成本高，因此近年來這種方法較少使用。
4、金屬化合物催化
陸文興使用KF-氧化鋁作為催化劑，合成了多種查爾酮，但產率不高。Sebti等報導苯甲醛與苯乙酮在甲醇中，以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰於室溫催化反應16-48h縮合得到相應反式查爾酮，收率70%-98%，當芳環有推電子基時反應減慢。這兩種方法共同特點是製備簡單，提純方便，且催化劑可反覆使用，但反應時間長。
5、NKC-9酸性樹脂催化
6、用氫氧化鈉和碳酸鉀混合鹼作為催化劑（無溶劑合成）
7、微波、超音波催化
超聲輻射下氧化鋁負載氟化鉀催化。近年來發現微波、超音波能有效促進有機反應，是一種新興的合成查爾酮方法。現今比較普遍的查爾酮化合物合成採用苯甲醛和苯乙酮為原料，四氟化硼為反應溶劑，水滑石為催化劑，在343K下反應，查爾酮產率最高可達98.5%,該法反應時間短，操作簡單，收率高。
相關研究
甘草查爾酮A二氫嘧啶化合物的合成以及抗腫瘤活性研究：
目的：解決甘草查爾酮A水溶性差的問題，獲得更好抗腫瘤活性的先導化合物。
方法：以甘草查爾酮A與脲類化合物為原料，合成了一系列未見報導的甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物。通過H NMR、C NMR與MS對合成的化合物進行了結構表征，並套用人前列腺癌細胞株（PC-3）、人肺癌細胞株（A549）和人胃癌細胞株（SGC-7901）3種人癌細胞系，採用MTT法評價甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物的體外抗腫瘤活性。
結果：通過合成實驗，得到了6個甘草查爾酮A的新化合物。並且，它們對3種人癌細胞系均具有顯著的抑制活性。
結論：對甘草查爾酮A的α,β-不飽和酮活性位點進行結構修飾，改善了其理化性質，提高了其生物活性，為進一步生物活性研究提供相應的依據。
