有機合成化學（第五版）

《有機合成化學（第五版）》是2023年科學出版社出版的圖書。

基本介紹

• 中文名：有機合成化學（第五版）
• 出版時間：2023年12月1日
• 出版社：科學出版社
• ISBN：9787030775078

內容簡介

《有機合成化學（第五版）》為普通高等教育“十一五”***規劃教材，是為學習掌握有機合成原理、方法，了解現代有機合**知識、新反應、新技術而編寫的。《有機合成化學（第五版）》共11章，緒論指出有機合成化學目前備受關注的一些研究領域，接下來介紹官能團化和官能團轉換的基本反應，然後介紹酸催化縮合與分子重排、鹼催化縮合與烴基化反應，之後對有機合成試劑、逆合成分析法與合成路線設計、基團的保護與反應性轉換、不對稱合成反應進行說明，最後介紹氧化反應、還原反應和近代有機合成方法。《有機合成化學（第五版）》構思新穎，內容豐富，反映了有機合成在許多領域研究的新成就，強調了有機合成的選擇性，同時關注環境友好合成和實用價值。

圖書目錄

第五版前言

第四版前言

第三版前言

第二版前言

第一版前言

常用縮寫詞

第1章緒論1

1.1有機合成化學的定義1

1.2有機合成化學的任務1

1.3有機合成反應和方法學3

1.4有機合成反應中的重要問題5

1.4.1有機合成反應的速率控制和平衡控制5

1.4.2有機合成反應的選擇性6

1.5有機合成化學的研究方法9

參考文獻9

第2章官能團化和官能團轉換的基本反應10

2.1官能團化10

2.1.1烷烴的官能團化10

2.1.2烯烴的官能團化10

2.1.3炔烴的官能團化12

2.1.4芳烴的官能團化13

2.1.5取代苯衍生物的官能團化15

2.1.6簡單雜環化合物的官能團化16

2.2官能團的轉換18

2.2.1羥基的轉換18

2.2.2氨基的轉換20

2.2.3含鹵化合物的轉換20

2.2.4硝基的轉換20

2.2.5氰基的轉換21

2.2.6醛和酮的轉換22

2.2.7羧酸及其衍生物的轉換22

參考文獻25

第3章酸催化縮合與分子重排26

3.1酸催化縮合反應26

3.1.1Friedel-Crafts反應26

3.1.2醛或酮及其衍生物的反應31

3.1.3Mannich反應34

3.1.4烯胺38

3.1.5α-皮考啉反應40

3.1.6Prins反應41

3.2酸催化分子重排42

3.2.1片吶醇-片吶酮重排42

3.2.2Beckmann重排43

3.2.3烯丙基重排44

3.2.4聯苯胺重排45

3.2.5Schmidt重排46

3.2.6氫過氧化物重排49

3.2.7Fries重排50

習題51

參考答案53

參考文獻57

第4章鹼催化縮合與烴基化反應58

4.1羰基化合物的縮合反應58

4.1.1羥醛縮合反應58

4.1.2酯縮合反應59

4.1.3Perkin反應60

4.1.4Stobbe縮合61

4.1.5Knoevenagel-Doebner縮合62

4.1.6Darzen反應64

4.1.7Dieckmann縮合65

4.2碳原子上的烴基化反應66

4.2.1單官能團化合物的烴基化66

4.2.2雙官能團化合物的烴基化67

4.2.3共軛加成反應70

4.2.4炔化合物的烴化72

習題74

參考答案76

參考文獻79

第5章有機合成試劑80

5.1有機鎂試劑80

5.1.1Grignard試劑的製備和結構80

5.1.2Grignard試劑的反應82

5.2有機鋰試劑85

5.2.1有機鋰試劑的製備85

5.2.2有機鋰試劑的特徵反應87

5.3有機銅試劑90

5.3.1有機銅試劑的製備90

5.3.2有機銅試劑的反應90

5.4膦葉立德94

5.4.1膦葉立德的結構和製備94

5.4.2膦葉立德的反應95

5.5有機硼試劑100

5.5.1硼氫化反應100

5.5.2硼烷的反應101

5.6有機矽試劑107

5.6.1有機矽化合物的結構特徵108

5.6.2芳基矽烷108

5.6.3乙烯基矽烷111

5.6.4烯醇矽醚116

5.6.5醯基矽烷121

習題124

參考答案126

參考文獻129

第6章逆合成分析法與合成路線設計131

6.1逆合成分析法131

6.1.1逆合成分析法概念131

6.1.2逆合成分析法分析137

6.2合成路線設計156

6.2.1合成路線設計實例156

6.2.2合成路線的評價162

習題162

參考答案163

參考文獻168

第7章基團的保護與反應性轉換169

7.1基團的保護和去保護169

7.1.1羥基的保護170

7.1.2羰基的保護174

7.1.3氨基的保護179

7.1.4羧基的保護181

7.1.5碳氫鍵的保護182

7.2基團的反應性轉換184

7.2.1羰基化合物的反應性轉換184

7.2.2氨基化合物的反應性轉換189

7.2.3烴類化合物的反應性轉換191

習題194

參考答案196

參考文獻198

第8章不對稱合成反應200

8.1概述200

8.1.1不對稱合成反應的意義200

8.1.2不對稱合成中的立體選擇性和立體專一性200

8.1.3不對稱合成的反應效率202

8.2不對稱合成反應202

8.2.1用化學計量手性物質進行不對稱合成202

8.2.2不對稱催化反應206

參考文獻210

第9章氧化反應212

9.1醇羥基和酚羥基的氧化反應212

9.1.1醇羥基的氧化反應212

9.1.2酚羥基的氧化反應222

9.2碳碳雙鍵的氧化反應223

9.2.1氧化劑直接氧化反應223

9.2.2鈀催化氧化反應228

9.3酮的氧化反應230

9.3.1經α-苯硒基羰基化合物的氧化反應230

9.3.2酮的Baeyer-Villiger氧化反應231

9.4芳烴側鏈和烯丙位的氧化232

9.4.1六價鉻氧化法232

9.4.2硝酸鈰銨氧化法234

9.4.3Al2O3固載KMnO4氧化法235

習題236

參考答案238

參考文獻239

第10章還原反應241

10.1催化氫化反應241

10.1.1多相催化氫化反應241

10.1.2均相催化氫化反應250

10.2溶解金屬還原反應252

10.2.1芳環的還原252

10.2.2醛、酮羰基的還原254

10.2.3碳-碳重鍵的還原255

10.2.4羧酸酯的還原257

10.3氫化物-轉移試劑還原258

10.3.1異丙醇鋁轉移試劑還原259

10.3.2金屬氫化物轉移試劑還原259

10.3.3固載硼氫還原劑262

10.3.4硼烷和二烷基硼烷265

10.4其他還原試劑266

10.4.1Wolff-Kishner還原法266

10.4.2二醯亞胺還原法267

10.4.3烷基氫化錫還原法267

習題268

參考答案270

參考文獻272

第11章近代有機合成方法273

11.1相轉移催化反應273

11.1.1相轉移催化劑273

11.1.2相轉移催化反應原理274

11.1.3相轉移催化在有機合成中的

套用275

11.2微波輻射有機合成283

11.2.1微波輻射在有機合成中的套用283

11.2.2微波促進化學反應機理290

11.3固相合成法291

11.3.1多肽固相合成291

11.3.2固相一般有機合成293

11.4其他合成方法296

11.4.1無溶劑反應296

11.4.2聲化學反應299

11.4.3離子液體301

11.4.4水相有機反應307

參考文獻318