內容簡介
《有機化學:結構與功能》是本書原著第八版的中文版。它基於當代有機化學的學習邏輯框架,強調有機分子的結構(電子及空間結構)決定其功能,即決定了有機分子的物理性質及化學反應性。同時,本書也更加強調如何幫助學生理解化學反應及其反應機理、合成路線的分析以及它們在實際中的套用,這是本書一大特點。此外,本書在框架的基礎上,基於教學經驗提出了一個更為精煉的方法,促進學生理解,以培養學生解決問題的能力,這些能力將有助於更好地理解有機化學在生命、材料、醫藥等領域中的套用。本書在幫助讀者理解有機化學的同時,也帶給讀者有機化學前沿領域的研究樂趣。本書彩色印刷,借鑑原書的版式設計,圖文並茂,生動活潑,可讀性強。
《有機化學:結構與功能》可作為化學、化工、生命科學、醫學、藥學等專業本科生和研究生的教材,以幫助他們比較全面地了解有機化學領域的知識和新進展,在本書的引導下一窺現代有機化學的門徑,了解物質世界與有機化學的密切關係,不斷增強學習興趣和研究創新;對於有經驗的研究者,本書也可以作為系統歸納有機化學機理及反應的參考工具。
圖書目錄
1 有機分子的結構與成鍵 1
1-1 有機化學的範圍: 總覽 2
真實生活:自然 1-1 尿素——從尿液到Wlher 合成再到工業肥料 4
1-2 庫侖力:成鍵的一種簡化觀點 5
1-3 離子鍵和共價鍵:八隅律 7
1-4 成鍵的價電子模型:Lewis結構 13
1-5 共振式 18
1-6 原子軌道:對繞核電子的量子力學描述 23
1-7 分子軌道和共價鍵 29
1-8 雜化軌道:複雜分子中的成鍵 32
1-9 有機分子的結構和分子式 37
1-10 解答有機化學問題的一般策略 41
解題練習:綜合運用概念 43
重要概念 45
習題 46
2 結構和反應性
酸和鹼、極性和非極性分子 51
2-1 簡單化學過程的動力學和熱力學 52
2-2 成功的關鍵:使用“推電子”彎箭頭描述化學反應 59
2-3 酸和鹼 63
真實生活:醫藥 2-1 胃酸、胃潰瘍、藥理學和有機化學 64
2-4 官能團:反應性中心 73
2-5 直鏈和支鏈烷烴 76
2-6 烷烴命名 77
2-7 烷烴的結構性質和物理性質 83
真實生活:自然 2-2 化學模擬的“性欺騙” 86
2-8 單鍵的旋轉:構象 87
2-9 取代乙烷的轉動 90
2-10 解題練習:綜合運用概念 94
重要概念 97
習題 98
3 烷烴的反應
鍵解離能、自由基鹵化和相對反應性 103
3-1 烷烴鍵的鍵強度:自由基 104
3-2 烷基自由基的結構:超共軛效應 108
3-3 石油加工:熱解 110
真實生活:可持續發展 3-1 可持續發展與21世紀的需求——綠色化學 112
3-4 甲烷的氯化:自由基鏈式機理 113
3-5 甲烷的其他自由基鹵化反應 119
3-6 成功的關鍵:使用“已知”機理作為“未知”的模板 122
3-7 高級烷烴的氯化:相對反應性及選擇性 122
3-8 自由基氟化和溴化反應的選擇性 126
3-9 自由基鹵化反應的合成套用 128
真實生活:醫藥 3-2 氯化、氯醛和DDT——根除瘧疾的探索 130
3-10 合成氯化物與平流層中的臭氧層 130
3-11 烷烴的燃燒及相對穩定性 133
3-12 解題練習:綜合運用概念 135
重要概念 137
習題 138
4 環烷烴 143
4-1 環烷烴的命名和物理性質 144
4-2 環烷烴的結構和環張力 147
4-3 環己烷:無張力的環烷烴 152
4-4 取代環己烷 157
4-5 較大的環烷烴 163
4-6 多環烷烴 163
4-7 自然界中的碳環產物 165
真實生活:材料 4-1 環己烷、金剛烷和類金剛石——金剛石“分子” 165
真實生活:醫藥 4-2 膽固醇——怎么不好?有多不好? 170
真實生活:醫藥 4-3 節育——從“避孕藥”到RU-486再到男性避孕藥 171
4-8 解題練習:綜合運用概念 173
重要概念 176
習題 177
5 立體異構體 183
5-1 手性分子 185
真實生活:自然 5-1 自然界中的手性物質 188
5-2 光學活性 189
5-3 絕對構型:R,S順序規則 192
5-4 Fischer投影式 197
5-5 具有多個手性中心的分子: 非對映異構體 201
真實生活:自然 5-2 酒石酸的立體異構體 203
5-6 內消旋化合物 205
5-7 化學反應中的立體化學 207
真實生活:醫藥 5-3 手性藥物——消旋的還是對映體純的? 210
真實生活:醫藥 5-4 為什麼自然界是“手性的”? 215
5-8 拆分:對映體的分離 216
5-9 解題練習:綜合運用概念 219
重要概念 222
習題 223
6 鹵代烷的性質和反應
雙分子親核取代反應 229
6-1 鹵代烷的物理性質 230
真實生活:醫藥 6-1 氟代藥物 232
6-2 親核取代反應 232
6-3 包含極性官能團的反應機理:使用“推電子”彎箭頭 236
6-4 親核取代反應機理的進一步研究:動力學 238
6-5 正面進攻還是背面進攻? SN2反應的立體化學 241
6-6 SN2反應中構型翻轉的結果 244
6-7 結構和SN2反應的活性: 離去基團 247
6-8 結構和SN2 反應的活性:親核試劑 248
6-9 成功的關鍵:從多個機理途徑中選擇 254
6-10 結構和SN2反應的活性:底物 257
6-11 SN2反應一覽 260
6-12 解題練習:綜合運用概念 262
重要概念 263
習題 264
7 鹵代烷的其他反應
單分子取代反應和消除反應歷程 269
7-1 三級鹵代烷和二級鹵代烷的溶劑解反應 270
7-2 單分子親核取代反應 271
7-3 SN1反應的立體化學特徵 274
7-4 SN1反應的影響因素:溶劑效應、離去基團的離去能力、親核試劑的親核性 276
7-5 SN1反應中的烷基效應:碳正離子的穩定性 279
真實生活:醫藥 7-1 非比尋常的立體選擇性SN1 取代反應在抗癌藥物合成中的套用 282
7-6 單分子消除反應:E1 283
7-7 雙分子消除反應:E2 286
7-8 成功的關鍵:取代還是消除——結構決定功能 290
7-9 鹵代烷反應性總結 293
7-10 解題練習:綜合運用概念 295
新反應 297
重要概念 298
習題 298
8 羥基官能團:醇
性質、製備以及合成策略 305
8-1 醇的命名 306
8-2 醇的結構和物理性質 308
8-3 醇的酸性和鹼性 310
8-4 利用親核取代反應合成醇 313
8-5 醇的合成:醇與羰基化合物之間的氧化還原關係 315
真實生活:醫藥 8-1 身體中的氧化和還原反應 316
真實生活:醫藥 8-2 不要酒後駕車——呼吸式酒精檢測儀 321
8-6 金屬有機試劑:醇合成中的親核性碳的來源 323
8-7 利用金屬有機試劑合成醇 327
8-8 成功的關鍵:合成策略簡介 329
真實生活:化學 8-3 鎂不能完成但銅卻可以——金屬有機試劑的烷基化反應 330
8-9 解題練習:綜合運用概念 340
新反應 343
重要概念 347
習題 347
9 醇的其他反應和醚的化學 353
9-1 醇與鹼的反應:烷氧基負離子的製備 354
9-2 醇和強酸的反應:醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子 356
9-3 碳正離子重排 359
9-4 醇生成酯以及鹵代烷的合成 366
9-5 醚的命名和性質 370
9-6 Willamson醚合成法 373
真實生活:自然 9-1 1,2- 二氧雜環丁烷的化學發光 374
9-7 醚的合成:醇與無機酸 378
9-8 醚的反應 381
真實生活:醫藥 9-2 睪酮合成所用的保護基 383
9-9 氧雜環丙烷的反應 383
真實生活:化學 9-3 氧雜環丙烷的水解動力學拆分 387
9-10 醇和醚的硫類似物 389
9-11 醇和醚的生理作用及套用 392
9-12 解題練習:綜合運用概念 396
新反應 399
重要概念 402
習題 402
10 利用核磁共振波譜解析結構 411
10-1 物理和化學測試 412
10-2 波譜的定義 412
10-3 氫核磁共振 415
真實生活:波譜 10-1 記錄一張NMR譜圖 419
10-4 利用NMR分析分子結構:質子的化學位移 420
10-5 化學等價性的判定 425
真實生活:醫藥 10-2 醫學中的核磁共振成像(MRI) 429
10-6 NMR信號的積分 429
10-7 自旋- 自旋裂分:非等價鄰位氫的效應 431
10-8 自旋- 自旋裂分:一些複雜因素 440
真實生活:波譜 10-3 非對映異構位質子的非等價性 442
10-9 13C的核磁共振 447
真實生活:波譜 10-4 如何確定NMR中各原子的連線順序 454
真實生活: 醫藥 10-5 天然和“非天然”產物的結構表征——葡萄籽中的抗氧化劑和草藥中的假藥 456
10-10 解題練習:綜合運用概念 458
重要概念 461
習題 462
11 烯烴
紅外光譜與質譜 469
11-1 烯烴的命名 470
11-2 乙烯的結構和化學鍵:π鍵 476
11-3 烯烴的物理性質 479
11-4 烯烴的核磁共振譜 480
真實生活:醫藥 11-1 複雜化合物的核磁共振——前列腺素 486
11-5 烯烴的催化氫化反應:雙鍵的相對穩定性 487
11-6 由鹵代烷和烷基磺酸酯製備烯烴:重溫雙分子消除反應 489
11-7 由醇的脫水反應製備烯烴 494
11-8 紅外光譜 496
11-9 測定有機化合物的分子量:質譜 501
真實生活:醫藥 11-2 質譜檢測興奮劑類藥物 504
11-10 有機分子的裂解模式 505
11-11 不飽和度:確定分子結構的另一種輔助手段 510
11-12 解題練習:綜合運用概念 513
新反應 516
重要概念 517
習題 519
12 烯烴的反應 525
12-1 加成反應的驅動力:熱力學可行性 526
12-2 催化氫化反應 527
12-3 π 鍵的鹼性和親核性:鹵化氫的親電加成反應 531
12-4 親電水合反應合成醇:熱力學控制 535
12-5 鹵素對烯烴的親電加成反應 538
12-6 親電加成反應的通性 540
12-7 羥汞化-脫汞反應:一種特殊的親電加成反應 544
真實生活:醫藥 12-1 與蟲媒疾病作鬥爭的保幼激素類似物 546
12-8 硼氫化- 氧化反應:立體專一性的反馬氏水合反應 548
12-9 重氮甲烷、卡賓以及環丙烷的合成 551
12-10 氧雜環丙烷衍生物(環氧化物)的合成:過氧羧酸的環氧化反應 554
12-11 利用四氧化鋨的鄰位順式雙羥基化反應 556
真實生活:醫藥 12-2 抗腫瘤藥物的合成——Sharpless對映選擇性的氧雜環丙烷化(環氧化)和雙羥基化反應 557
12-12 氧化斷裂:臭氧化分解反應 558
12-13 自由基加成反應:反馬氏產物的形成 561
12-14 烯烴的二聚、寡聚和聚合反應 564
12-15 聚合物的合成 566
12-16 乙烯:重要的工業原料 568
12-17 自然界中的烯烴:昆蟲信息素 569
真實生活:醫藥 12-3 烯烴末端交叉複分解反應——環的構建 570
12-18 解題練習:綜合運用概念 573
新反應 575
重要概念 578
習題 579
13 炔烴
碳-碳叄鍵 589
13-1 炔烴的命名 590
13-2 炔烴的性質和成鍵 591
13-3 炔烴的譜學特徵 594
13-4 通過雙消除反應製備炔烴 599
13-5 從炔基負離子製備炔烴化合物 601
13-6 炔烴的還原:兩個π鍵的相對反應性 603
13-7 炔烴的親電加成反應 607
13-8 叄鍵的反馬氏加成 611
13-9 烯基鹵化物的化學 612
真實生活:合成13-1 金屬催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶聯反應 614
13-10 作為工業原料的乙炔 615
13-11 自然界和藥物中的炔烴 617
13-12 解題練習:綜合運用概念 620
新反應 622
重要概念 625
習題 625
14 離域的π體系
套用紫外-可見光譜進行研究 633
14-1 三個相鄰p 軌道的重疊:2-丙烯基( 烯丙基) 體系中電子的離域 634
14-2 烯丙基的自由基鹵化反應 637
14-3 烯丙基鹵化物的親核取代反應:SN1和SN2 639
14-4 烯丙基金屬有機試劑:有用的三碳親核試劑 641
14-5 兩個相鄰的雙鍵:共軛二烯 642
14-6 對共軛二烯的親電進攻:動力學控制和熱力學控制 646
14-7 兩個以上π鍵間的離域作用:擴展的共軛體系和苯 651
14-8 共軛二烯的特殊轉化: Diels-Alder環加成反應 653
真實生活:材料 14-1 有機聚烯烴導電 658
真實生活:可持續性 14-2 Diels-Alder反應是“綠色”的 663
14-9 電環化反應 665
14-10 共軛二烯的聚合:橡膠 671
14-11 電子光譜:紫外-可見光譜 675
真實生活:譜學 14-3 紅外光譜、質譜和紫外-可見光譜用於表征葡酚酮(viniferone) 679
14-12 解題練習:綜合運用概念 681
新反應 684
重要概念 686
習題 686
幕間曲 693
15 苯和芳香性
芳香親電取代反應 699
15-1 苯的命名 701
15-2 苯的結構和共振能:對芳香性的初步認識 703
15-3 苯的π分子軌道 705
15-4 苯環的譜學特徵 708
真實生活:材料 15-1 純碳構成的化合物——石墨、石墨烯、金剛石(鑽石)和富勒烯 714
15-5 多環芳烴 716
15-6 其他環狀多烯:Hückel規則 719
15-7 Hückel規則和帶電荷分子 723
15-8 苯衍生物的合成:芳香親電取代反應 726
15-9 苯的鹵化反應:需要催化劑 728
15-10 苯的硝化和磺化反應 730
15-11 Friedel-Crafts烷基化反應 734
15-12 Friedel-Crafts烷基化反應的局限性 738
15-13 Friedel-Crafts醯基化反應 741
15-14 解題練習:綜合運用概念 745
新反應 748
重要概念 748
習題 750
16 苯衍生物的親電進攻
取代基控制區域選擇性 757
16-1 取代基對苯環的活化或鈍化作用 758
16-2 烷基的給電子定位效應 761
16-3 與苯環共軛的取代基的定位效應 765
真實生活:材料 16-1 爆炸性硝基芳烴——TNT和苦味酸 768
16-4 雙取代苯的親電進攻 773
16-5 成功的關鍵:取代苯的合成策略 777
16-6 多環芳烴的反應性 783
16-7 多環芳烴與癌症 786
16-8 解題練習:綜合運用概念 789
新反應 792
重要概念 793
習題 794
17 醛和酮
羰基化合物 801
17-1 醛和酮的命名 802
17-2 羰基的結構 805
17-3 醛和酮的譜學特徵 806
17-4 醛和酮的製備 812
17-5 羰基的反應性:加成反應機理 814
17-6 與水加成形成水合物 817
17-7 與醇加成形成半縮醛和縮醛 819
17-8 縮醛作為保護基 822
17-9 氨及其衍生物的親核加成 827
真實生活:生物化學 17-1 亞胺介導的胺基酸的生物化學 829
17-10 羰基的脫氧反應 833
17-11 與氰化氫加成形成氰醇 835
17-12 與磷葉立德加成:Wittig反應 836
17-13 過氧羧酸的氧化:Baeyer-Villiger氧化反應 840
17-14 醛的氧化反應試驗 841
17-15 解題練習:綜合運用概念 843
新反應 845
重要概念 848
習題 849
18 烯醇、烯醇負離子和羥醛縮合反應
α,β-不飽和醛與酮 859
18-1 醛和酮的酸性:烯醇負離子 860
18-2 酮式- 烯醇式平衡 864
18-3 醛和酮的鹵代反應 868
18-4 醛和酮的烷基化反應 870
18-5 烯醇負離子對羰基的進攻: 羥醛縮合反應 873
真實生活:生物和醫藥 18-1 在自然界和實驗室中的立體選擇性羥醛縮合反應——有機小分子催化 877
18-6 交叉羥醛縮合反應 878
18-7 成功的關鍵:競爭性反應途徑及分子內羥醛縮合反應 880
真實生活:自然 18-2 不飽和醛吸收光子實現“可視化” 882
18-8 α,β-不飽和醛、酮的性質 883
18-9 α,β-不飽和醛、酮的共軛加成反應 886
18-10 與金屬有機試劑的1,2-和1,4-加成 888
18-11 烯醇負離子的共軛加成:Michael加成反應和Robinson環化反應 892
18-12 解題練習:綜合運用概念 896
新反應 899
重要概念 901
習題 902
19 羧酸 911
19-1 羧酸的命名 912
19-2 羧酸的結構和物理性質 915
19-3 羧酸的光譜和質譜分析 916
19-4 羧酸的酸性和鹼性 920
19-5 羧酸的工業合成 923
19-6 引入羧基官能團的方法 924
19-7 羧基碳上的取代反應: 加成-消除機理 927
19-8 羧酸衍生物:醯鹵和酸酐 931
19-9 羧酸衍生物:酯 934
19-10 羧酸衍生物:醯胺 939
19-11 羧酸通過氫化鋁鋰還原 941
19-12 羧基鄰位的溴化反應:Hell-Volhard-Zelinsky反應 942
19-13 羧酸的生物活性 943
真實生活:材料 19-1 由長鏈羧酸鹽和磺酸鹽製造肥皂和洗滌劑 944
真實生活:健康 19-2 逐漸淘汰導致動脈阻塞的反式脂肪酸 947
真實生活:材料 19-3 源於生物質羥基酯的綠色塑膠、纖維和能源 949
19-14 解題練習:綜合運用概念 951
新反應 954
重要概念 957
習題 957
20 羧酸衍生物 967
20-1 羧酸衍生物的相對反應性、結構和譜學特徵 968
20-2 醯滷的化學 973
20-3 酸酐的化學 977
20-4 酯的化學 979
20-5 自然界中的酯:蠟、脂肪、油和類脂 986
真實生活:可持續性 20-1 遠離石油——源於植物油的綠色燃料 988
20-6 醯胺:反應活性最小的羧酸衍生物 989
真實生活:醫藥 20-2 殺死抗藥性細菌——抗生素的戰爭 992
20-7 醯胺負離子和它們的鹵代反應:Hofmann重排 995
20-8 烷基腈:一類特殊的羧酸衍生物 998
20-9 解題練習:綜合運用概念 1002
新反應 1005
重要概念 1009
習題 1010
21 胺及其衍生物
含氮官能團 1017
21-1 胺的命名 1018
真實生活:醫藥 21-1 生理活性的胺和體重控制 1020
21-2 胺的結構和物理性質 1022
21-3 胺的譜學特徵 1024
21-4 胺的酸性和鹼性 1028
21-5 烷基化合成胺 1032
21-6 還原胺化法合成胺 1035
21-7 由醯胺合成胺 1039
21-8 季銨鹽的反應:Hofmann消除反應 1040
21-9 Mannich反應:亞胺離子的烯醇烷基化反應 1041
21-10 胺的亞硝化反應 1044
真實生活:醫藥 21-2 食品添加劑亞硝酸鈉、N-亞硝基二烷基胺和癌症 1045
真實生活:材料 21-3 胺在工業上的套用——尼龍,“神奇的纖維” 1050
21-11 解題練習:綜合運用概念 1053
新反應 1056
重要概念 1060
習題 1061
22 苯取代基的化學
烷基苯、苯酚和苯胺 1067
22-1 苯甲基(苄基)碳的反應性:苄基的共振穩定性 1068
22-2 取代苯的氧化和還原 1072
22-3 酚的命名和性質 1077
真實生活:醫藥 22-1 新聞中的兩種酚——雙酚A和白藜蘆醇 1078
22-4 酚的製備:芳香親核取代反應 1081
22-5 酚的醇化學 1092
真實生活:醫藥 22-2 阿司匹林——一種神奇的藥物 1094
22-6 酚的親電取代反應 1095
22-7 苯環的電環化反應:Claisen重排 1099
22-8 酚的氧化:苯醌 1103
真實生活:生物 22-3 自然界中的化學戰爭——龐巴迪(炮手)甲蟲 1104
22-9 自然界中的氧化還原過程 1105
22-10 芳基重氮鹽 1110
22-11 芳基重氮鹽的親電取代:重氮偶聯反應 1113
22-12 解題練習:綜合運用概念 1116
新反應 1118
重要概念 1123
習題 1124
23 烯醇酯和Claisen縮合
β-二羰基化合物的合成;醯基負離子等價體 1131
23-1 β-二羰基化合物:Claisen縮合 1132
真實生活:自然 23-1 Claisen縮合反應組裝生物分子 1138
23-2 作為合成中間體的β-二羰基化合物 1141
23-3 β-二羰基負離子化學:Michael加成反應 1147
23-4 醯基負離子等價體:α-羥基酮的製備 1150
真實生活:自然 23-2 硫胺素:一種天然的、有代謝活性的噻唑鹽 1154
23-5 解題練習:綜合運用概念 1157
新反應 1160
重要概念 1162
習題 1162
24 碳水化合物
自然界中的多官能團化合物 1169
24-1 碳水化合物的命名和結構 1170
24-2 糖的構象和環狀形式 1174
24-3 單糖的端基異構體:葡萄糖的變旋作用 1179
24-4 糖多官能團的化學:氧化成羧酸 1181
24-5 糖的氧化斷裂 1183
24-6 單糖還原為糖醇 1185
24-7 羰基和胺衍生物縮合 1186
24-8 酯和醚的形成:糖苷 1187
24-9 糖的逐步構建和降解 1190
真實生活:自然 24-1 糖的生物合成 1192
24-10 醛糖的相對構型: 結構測定練習 1194
24-11 自然界中複雜的糖:二糖 1197
真實生活:食品化學 24-2 控制我們的甜食 1200
24-12 自然界中的多糖和其他糖 1202
真實生活:醫藥 24-3 唾液酸、“禽流感”和合理藥物設計 1208
24-13 解題練習:綜合運用概念 1210
新反應 1213
重要概念 1215
習題 1216
25 雜環
環狀有機化合物中的雜原子 1221
25-1 雜環的命名 1224
25-2 非芳香雜環 1225
真實生活:醫藥 25-1 吸菸、尼古丁、癌症和藥物化學 1228
25-3 芳香雜環戊二烯的結構和性質 1230
25-4 芳香雜環戊二烯的反應 1234
25-5 吡啶(氮雜苯)的結構和製備 1238
25-6 吡啶的反應 1243
真實生活:生物化學 25-2 自然界中氧化還原活性吡啶鹽的實例——煙醯胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、二氫吡啶(NADH)及其合成 1244
25-7 喹啉和異喹啉:苯並吡啶 1247
真實生活:生物學 25-3 葉酸、維生素D、膽固醇和你的膚色 1249
25-8 生物鹼:自然界中具有有效生理活性的氮雜環化合物 1250
真實生活:自然 25-4 大自然並非總是“綠色的”——天然殺蟲劑 1252
25-9 解題練習:綜合運用概念 1255
新反應 1258
重要概念 1260
習題 1261
26 胺基酸、肽、蛋白質和核酸
自然界中的含氮聚合物 1271
26-1 胺基酸的結構和性質 1272
真實生活:醫藥 26-1 生物化學和醫學中的精氨酸和一氧化氮 1277
26-2 胺基酸的合成:胺化學與羧酸化學的結合 1279
26-3 對映體純的胺基酸的合成 1282
真實生活:化學 26-2 對映選擇性合成光學純胺基酸——相轉移催化 1284
26-4 肽和蛋白質:胺基酸的寡聚體和多聚體 1285
26-5 一級結構的確定: 胺基酸測序 1293
26-6 多肽的合成:對保護基套用的挑戰 1298
26-7 Merrifield固相法合成肽 1302
26-8 自然界中的多肽:肌紅蛋白和血紅蛋白的輸氧作用 1304
26-9 蛋白質的生物合成:核酸 1306
真實生活:醫藥 26-3 醫藥中合成的核酸鹼基和核苷 1309
26-10 通過RNA合成蛋白質 1312
26-11 DNA測序和合成:基因工程的奠基石 1314
真實生活:自然 26-4 法醫DNA指紋識別 1322
26-12 解題練習:綜合運用概念 1325
新反應 1328
重要概念 1330
習題 1331
練習答案 1337
綜合索引 1411
名詞與術語 1475
化合物類型和官能團在書中的章節索引 1481