扎伊采夫規則

扎伊采夫（Zaitsev，也譯作查依采夫等）規則1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫中，如分子中含有不同的β—H時，則在生成的產物中雙鍵主要位於烷基取代基較多的位置，即含H較少β碳提供氫原子，生成取代較多的穩定烯烴。

基本介紹

• 中文名：扎伊采夫規則
• 外文名：Zaitsev's Rule
• 又作：查依采夫規則
• 提出時間：1875年

規則定義

2-丁醇脫水時，主要產物是2-丁烯，1-丁烯是次要的：1-丁烯取代基與C=C雙鍵的超共軛效應使前者較為穩定。亦可描述成：在β-消去反應中主要產物為雙鍵上烷基取代基最多的烯烴（或最穩定的烯烴）。還是要特彆強調，這並不是一個絕對的規則，只是相對來說“更容易”向規律描述的“方向”反應，規律描述生成的有機物在總體上占絕大多數而已。

影響因素

通常，單分子消除反應（E1反應）服從扎伊采夫規則。在雙分子消除反應（E2反應）中，當鹼的強度和體積增大時，反扎伊采夫規則（anti-Zaitsev rule）（Hoffman規則）的產物逐漸增加。在雙分子消除反應中，鹼的體積和強度增大後，空間位阻較大的β-H不易受到進攻，而空間位阻小、酸性強的β-H更易反應。

以下幾個因素會影響這一規則的適用性：

離去基團

有時單分子消除反應出現緊密離子對中間體，離去基團在消除時，離碳正離子仍很近（幾埃），對碳正離子有很大影響。隨著離去基團X的鹼性的增大，所生成的終端烯烴的比例逐步增加，成為主要產物，這時扎伊采夫規則就變得越來越不適用。隨著離去基團X的鹼性的增大，所生成的終端烯烴的比例逐步增加，成為主要產物，這時扎伊采夫規則就變得越來越不適用。

取代基

扎伊采夫規則與霍夫曼規則定義相反，在雙分子消除反應中，兩規則僅適用於各自的套用範圍。

在多數情況下，若離去基團不帶電荷，則消除方向服從扎伊采夫規則；反之，若離去基團是帶有電荷（如為烴基）的非環化合物，則消除方向服從霍夫曼規則。一般來說，扎伊采夫規則可導致熱力學上較穩定的產物。