基本介紹
- 中文名:慕尼黑酮
- 外文名:Münchnone
- 別名:1,3-噁唑-5-氧化物
- 化學式:C3H3NO2
發展歷史,製備,化學性質,
發展歷史
1958年,第一個慕尼黑酮的衍生物在做N-乙醯基-2-吡啶酮利用乙酸酐環化脫水製得。1964年德國化學家Rolf Huisgen等人在慕尼黑用乙酸酐處理N-醯基胺基酸得到慕尼黑酮及其衍生物,並將其命名為“慕尼黑酮”。
製備
慕尼黑酮可由N-醯基胺基酸在乙酸酐的作用下脫水成環製得。除了利用N-醯基胺基酸脫水製得慕尼黑酮,也可以用金屬有機化合物製備慕尼黑酮。例如在一氧化碳的氣氛下,以醯氯和亞胺為原料,在鈀催化劑下製得咪唑啉類產物,其中的慕尼黑酮以中間體的形式存在。
化學性質
慕尼黑酮極易發生水解生成N-醯基胺基酸,也能和氧氣發生反應,因此涉及到慕尼黑酮的實驗最好在無水無氧的條件下進行反應。
慕尼黑酮可以與烯烴、炔烴等多重鍵發生偶極環加成反應,利用這個反應化學家可以製得一些雜環化合物。2009年,Yli-Kauhaluoma等人合成了連有吡啶基的慕尼黑酮的底物,用其原位產生慕尼黑酮,並與炔烴進行環加成反應,得到吡啶基吡咯。