按照國家標準YB/T 5281-2008, 工業喹啉為喹啉質量分數不低於95.0%，水質量分數不大於0.5%，20℃下密度在1.086~1.096g/cm3的無色至淺褐色液體，可用作溶劑、化工原料、助劑等，在、冶金、醫藥、染料、農藥等領域有廣泛套用。
基本介紹
- 中文名：工業喹啉
- 英文名：Quinoline
- 化學式：C9H7N
- 分子量：129.16
- CAS登錄號：91-22-5
- 熔點：-15.6 ℃
- 沸點：238℃
- 水溶性：易溶於熱水，難溶於冷水
- 密度：1.086~1.096g/cm3
- 外觀：無色至淺褐色液體
- 閃點：101℃
- 安全性描述：中等毒性，毒性為LD50460mg/kg
- 危險品運輸編號：海運危規頁碼 6246
定義,性質,測定方法,生產方法,用途,安全,
定義
按照國家標準YB/T 5281-2008, 工業喹啉為喹啉質量分數不低於95.0%，水質量分數不大於0.5%，20℃下密度在1.086~1.096g/cm的無色至淺褐色液體
性質
無色至淺褐色液體, 日久變黃, 有特殊氣味, 有吸濕性, 易溶於熱水，難溶於冷水，能溶解於醇、醚和二硫化碳等有機溶劑。
測定方法
外觀測定：將試樣置於內徑22mm的無色透明玻璃試管中，於透射光下目測其顏色。
喹啉測定：氣相色譜法
密度測定：GB/T 2281
生產方法
主要有兩類：
1 煤焦油提取法，在萘油加工過程中，稀硫酸洗滌萘油時所產生的廢酸中就溶有硫酸喹啉，一般含量約為20%，用二甲苯做萃取劑，抽提掉廢酸中的中性油類後，用氫氧化鈉中和游離酸，中和後粗喹啉進行精餾處理，理論上需要40塊塔板的精餾塔可獲得含量80%左右工業喹啉，工業喹啉進一步提純則需要80塊塔板的精餾塔精餾。這是國內的主要生產方法。
2 Skraup法， 中文名斯克勞普法，是合成喹啉及其衍生物最重要的合成方法，該法將苯胺、甘油、硫酸和硝基苯、五氧化二砷或者三氯化鐵等氧化劑放在一起進行反應，反應的第一步是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛，其次是丙烯醛和苯胺發生Michael加成反應生成β-苯胺基丙醛，然後通過醛的烯醇式在酸的催化下發生失水作用，關環生成二氫化喹啉，二氫化喹啉經硝基苯氧化，失去一份子氫芳構化，就得到喹啉，所有反應可在同一體系內完成，產率很高。
此外，還有Combes合成法、Bischeler-Napieralski合成法及其改進法等，但一般用於喹啉、異喹啉衍生物的合成，不用於工業喹啉的合成。
用途
可用作溶劑、化工原料、助劑等，在冶金、醫藥、農藥、染料等領域有廣泛套用。
喹啉及其衍生物和同系物，都是很好的溶劑和萃取劑，特別是作為芳雜環，根據相似相溶原理，可以作為優秀的稠環芳香化合物溶劑；
喹啉類化合物在自然界動植物中廣泛存在，具有良好的生物活性和相容性，廣泛用作藥物和農藥，其中最為著名的是抗瘧藥物奎寧 ，現在抗菌素研發和農藥研發中仍然存在著大量以喹啉為母環的藥物，因此，作為醫藥工業、農藥工業的原料使用，已成為喹啉的重要用途。
喹啉與極性、非極性溶劑都有較好的相溶性，同時具有一定的配位能力，可與金屬配位，基於這一特點，在冶金、電鍍行業有廣泛的套用。此外，喹啉與金屬形成的配位化合物是丙烯醛、甲基丙烯醛聚合反應的催化劑。
喹啉π--π*電子軌道躍遷強烈，是很好的發色基團，長期以來是印染業的重要原料，在感光材料方面也有不少套用，還有不少研究將其套用於光化學感測器。
喹啉和異喹啉與絕大多數氧化劑反應緩慢，與高錳酸鉀、過氧化酸能發生氧化反應，並不適合直接作為抗氧劑，但是其衍生物與氧氣等具有較好的反應區間，可作為橡膠、食品工業的抗氧劑使用。
安全
中等毒性，不可暴曬或接觸明火。
使用時應做好常規防護，接觸皮膚或者吸入後應立即用清水或者生理鹽水沖洗（溫水效果更佳），並及時就醫。
