煙酸(尼克酸)

煙酸

尼克酸一般指本詞條

煙酸,化學名稱吡啶-3-甲酸,是一種有機化合物,化學式為C6H5NO2,為白色結晶性粉末,主要存在於動物內臟、肌肉組織,水果、蛋黃中也有微量存在,是人體必需的13種維生素之一。煙酸主要用於飼料添加劑,可提高飼料蛋白的利用率,提高奶牛產奶量及魚、雞、鴨、牛、羊等禽畜肉產量和質量。煙酸還是一種套用廣泛的醫藥中間體,以其為原料,可以合成多種醫藥,如尼可剎米和煙酸肌醇酯等。此外,煙酸還在發光材料、染料、電鍍行業等領域發揮著不可替代的作用。

基本介紹

  • 中文名:煙酸
  • 外文名: Fat-soluble vitamin  
  • 別名:吡啶-3-甲酸
  • 化學式: C6H5NO2
  • 分子量: 123.11
  • CAS登錄號:59-67-6
  • EINECS登錄號:200-441-0
  • 熔點:234 至 238 ℃
  • 沸點:292.5 ℃
  • 密度:1.473 g/cm
  • 外觀:白色結晶性粉末
  • 閃點:130.7 ℃
  • 套用:飼料添加劑,醫藥中間體
  • 安全性描述:S26;S36
  • 危險性符號:Xi
  • 危險性描述:R36/37/38
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化合物簡介

理化性質

密度
1.473g/cm
熔點
234-238ºC
沸點
292.5ºC
閃點
130.7ºC
折射率
1.571
外觀
白色結晶性粉末
溶解性
易溶於沸水、沸乙醇、氫氧化鹼和碳酸鹼溶液,溶於丙二醇,不溶於乙醚

分子結構數據

摩爾折射率
31.27
摩爾體積(cm/mol)
95.1
等張比容(90.2K)
263.5
表面張力(dyne/cm)
58.7
極化率(10cm)
12.39

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP)
氫鍵供體數量
1
氫鍵受體數量
3
可旋轉化學鍵數量
1
互變異構體數量
0
拓撲分子極性表面積
50.2
重原子數量
9
表面電荷
0
複雜度
114
同位素原子數量
0
確定原子立構中心數量
0
不確定原子立構中心數量
0
確定化學鍵立構中心數量
0
不確定化學鍵立構中心數量
0
共價鍵單元數量
1

合成方法

1867年第一次在實驗室里合成煙酸,但直到二十世紀30年代煙酸才真正實現工業化。最初工業化通過氧化尼古丁合成煙酸,後大多採用喹啉、2-甲基-5-乙基吡啶和3-甲基吡啶等烷基吡啶為原料,經化學或電化學氧化合成煙酸。從合成方法分類,一般分為以硝酸、高錳酸鉀等作為氧化劑的試劑氧化法,以氨氣和空氣作為氧化劑的氨氧化法,空氣直接氧化法,電解氧化法,生物轉化法和吡啶羥基化法等。從主要原料分類,有尼古丁、6-羥基喹啉、萘、吡啶、3-吡啶甲醛、3-甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶,套用較廣的是3-甲基吡啶路線。

烷基吡啶直接氧化法

硝酸氧化法
以硝酸為氧化劑,在鈦材管式反應器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物,在330℃、29MPa反應8h再分離、精製得到煙酸純品。
空氣氧化法
空氣氧化法以空氣作為氧化劑直接氧化3-甲基吡啶合成煙酸,因其效率高、成本低的特點近年來備受關注。這一方法最早是在加有催化劑的烷基吡啶中通入空氣進行氧化反應,後來改進為以3-甲基吡啶為原料,在固定床反應器中,在350℃-400℃下氣固相催化氧化反應3h合成煙酸。催化劑可以長期套用,通過空氣直接氧化3-甲基吡啶得到煙酸,經濟性較好,如果能提高單程轉化率,將成為一種成本低、效率高的生產工藝,其核心在於高效、低成本、壽命長的催化劑開發,大都停留在實驗室研究階段,尚未有成功實施產業化的報導。
電解氧化法
電解氧化法因其條件溫和、氧化劑價格低廉、毒性及污染小、生產成本低等優點,在生產上套用較為廣泛。與化學氧化法相似,常以烷基吡啶類化合物為原料,經電化學氧化合成煙酸,但不足之處在於電解效率低,主要是因為電解槽所用隔離膜選擇滲透性差,使該法工業生產受到較大限制。

氰基吡啶水解法

氨氧化法
該法以3-甲基吡啶或MEP為原料,在催化劑床層中與氨和氧氣按一定比例進行氣固相催化氧化,生成3-氰基吡啶,水解純化得到煙酸。該工藝使3-甲基吡啶的單程轉化率提高到99%,3-氰基吡啶水解製備煙酸的選擇性也提高到99%。
氨氧化法原料是吡啶鹼生產過程中產出比例最高的副產物——3-甲基吡啶,價格低廉,來源廣泛,且反應條件相對溫和,在常壓或低壓條件下即可進行,生產安全可靠,現有技術單程轉化率較高,選擇性較好,得到的產品純度高,可實現連續化合成,適合大規模工業化生產,已成為工業上製備煙酸套用最廣泛的方法之一。
生物合成法
腈的酶法水解有著化學方法無可比擬的優越性,具有效率高、選擇性好、反應條件溫和、環境污染小、成本低、產物光學純度高等優點,符合綠色化學的發展方向。瑞士已有公司將酶催化法合成B族維生素煙酸實現工業化生產。日本京都大學山田秀明等以Rhodococcasrhodochrous J1菌生產煙酸。

套用

煙酸有3種商品規格,即食品級、飼料級和醫藥級。煙酸主要作為飼料的營養性添加劑(水溶性維生素),也用於食品、醫藥、染料的中間體,同時用做電鍍液的添加劑和生化試劑。
套用領域
套用情況
煙酸在醫藥合成領域的套用
煙酸作為藥品,可防治皮膚病和類似的維生素缺乏症,具有擴張血管的作用,用於醫治末梢神經痙攣、動脈硬化等病症。煙酸還可以作為醫藥中間體,用於合成具有重要醫藥用途的多種醯胺類和酯類藥物,如煙醯胺可用於治療腸胃病,煙酸羥甲胺是保肝利膽抑菌的良藥,煙醯苯甲胺作為高效滅螺藥物,可用於防治血吸蟲病;煙酸與氨丁三醇可合成用於治療循環系統失調、維生素B缺乏症、舌炎、高血壓等病的藥物;煙酸和二乙胺合成的尼可剎米是中樞神經興奮藥,用於治療中樞神經性呼吸及循環系統衰竭症;煙酸與醇反應生成的煙酸肌醇酯、滅脂靈,是治療高血脂症、冠心病、偏頭痛、末梢血管障礙性疾病等的藥物。
煙酸作為助劑的套用
煙酸是人和動物生長發育不可缺少的食品、飼料添加劑。因此,煙酸被廣泛用作糕點、乳製品、玉米粉等的添加劑;煙酸還可以與維生素合用,代替部分亞硝酸鹽作為肉類製品的去味劑或防腐劑,此外,煙酸還可以作為蔬菜的保鮮劑。由於穀物飼料中,有很大一部分煙酸是以絡合形式存在的,因此不能直接被動物吸收,所以,世界上普遍採用的方法是在飼料中添加入工合成的煙酸。通過飼料餵養試驗證明,人工合成的煙酸可以百分之百地被動物吸收利用,在短期內就能取得明顯的增重效果。根據我國飼養業的情況,我國添加煙酸的標準是:每kg豬飼料(乾基)添加量為9-24mg,每kg雞飼料(乾基)添加量為10-27mg。
食品添加劑
煙酸屬於維生素B族,參與人體的脂質代謝、氧化過程和無氧分解過程。煙酸可以由體內的色氨酸轉化生成,人體一般不易發生煙酸缺乏症,但是當主食不含煙酸,或是主食中存在分解煙酸的物質時,易引發由於缺乏煙酸而造成的粗皮膚病。因此,煙酸被廣泛套用於麵食加工、乳製品和玉米粉的製作。在食品中加入一定量的煙酸可以有效預防缺乏該類病症的發生。
飼料添加劑
煙酸是動物生長發育不可缺少的一種物質,穀物類飼料中的煙酸主要以結合態的形式存在,動物很難將其吸收,所以需要人工向飼料中添加合成煙酸。
向飼料中加入適量的煙酸,餵養仔豬(雞)能使其迅速增加重量。給產蛋雞餵養煙酸類飼料,能提高其產蛋率,並且使雞蛋中也含有一定的煙酸,營養價值有所提高。
活性染料
因為煙酸能使纖維的染色持久、適用範圍廣、均勻性好,所以煙酸在染料行業表現突出,成為多種活性染料的中間體。1984年,日本化藥公司推出了一款弱鹼性的煙酸三嗪活性染料。
日用化學工業品
在日用化學品工業中,煙酸能與其他日用化工原料一起配製成性能優異的產品,如染髮助劑、洗滌劑等。
其他套用
煙酸是重要的化工助劑和緩蝕抑制劑,在感光材料中可以作為抗氧化劑和抗灰霧劑。在電鍍時,煙酸也是極佳的光亮添加劑,在每升電鍍液中只要添加1-10g煙酸就有顯著的效果。
煙酸在感光材料中作抗氧化劑和抗灰霧劑。將0.1%的煙酸水溶液加入感光乳液中,能增加感光材料對光的穩定性;在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的煙酸水溶液,可降低感光材料的灰霧。

食物來源

煙酸在動物肝腎、牛奶、雞蛋、糠麩及新鮮蔬菜中含量較多。
煙酸(尼克酸)

藥典信息

來源

本品為吡啶-3-羧酸,按乾燥品計算,含C6H5NO2應不少於99.0%。

性狀

本品為白色結晶或結晶性粉末,無臭或有微臭。
本品在沸水或沸乙醇中溶解,在水中略溶,在乙醇中微溶,在乙醚中幾乎不溶,在碳酸鈉試液或氫氧化鈉試液中易溶。
吸收係數
取本品,精密稱定,加0.1mol/L氫氧化鈉溶液溶解並定量稀釋製成每1mL中約含20µg的溶液,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在263nm的波長處測定吸光度,吸收係數(E1cm)為248~264。

鑑別

1、取本品約4mg,加2,4-二硝基氯苯8mg,研勻,置試管中,緩緩加熱熔化後,再加熱數秒鐘,放冷,加乙醇制氫氧化鉀試液3mL,即顯紫紅色。
2、取本品約50mg,加水20mL溶解後,滴加0.4%氫氧化鈉溶液至遇石蕊試紙顯中性反應,加硫酸銅試液3mL,即緩緩析出淡藍色沉澱。
3、取本品,加水溶解並稀釋製成每1mL中約含20µg的溶液,照紫外-可見分光光度法(通則0401)測定,在262nm的波長處有最大吸收,在237nm的波長處有最小吸收,237nm波長處的吸光度與262nm波長處的吸光度的比值應為0.35~0.39。
4、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集422圖)一致。

檢查

檢查項目
方法
溶液的顏色
取本品1.0g,加氫氧化鈉試液10mL溶解後,如顯色,與同體積的對照液(取比色用氯化鈷液1.5mL、比色用重鉻酸鉀液17mL與比色用硫酸銅液1.5mL,用水稀釋至1000mL)比較,不得更深。
氯化物
取本品0.25g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
硫酸鹽
取本品0.50g,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液1.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
乾燥失重
取本品,置五氧化二磷乾燥器中,減壓乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(通則0831)。
熾灼殘渣
不得過0.1%(通則0841)。
重金屬
取本品1.0g,加稀鹽酸1.5mL與水使成25mL,緩緩加溫使完全溶解,放冷,依法檢查(通則0821第一法),含重金屬不得過百萬分之二十。

含量測定

取本品約0.3g,精密稱定,加新沸過的冷水50mL溶解後,加酚酞指示液3滴,用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於12.31mg的C6H5NO2

類別

維生素類藥。

貯藏

密封保存。

製劑

1、煙酸片。
2、煙酸注射液。

安全信息

安全術語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
風險術語
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

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